Enlace fosfodiéster

¿Qué es el enlace fosfodiéster?

Los enlaces fosfodiéster son enlaces bastante comunes en química y en biología. Tienen una gran importancia, sobre todo porque son los enlaces que unen los nucleótidos que forman el ADN y el ARN, que son la base de la vida en la Tierra; aunque, también se dan entre otros compuestos como, por ejemplo, algunas grasas.

¿Cómo se forma el enlace fosfodiéster?

El enlace fosfodiéster se forma por la unión de un grupo fosfato y un grupo hidroxilo. Veamos en profundidad cada uno de los componentes y cómo se forma el enlace.

Grupo fosfato

El grupo fosfato está formado por un átomo de fósforo (P) rodeado por cuatro átomos de oxígeno (O). Los átomos de oxígeno negativos suelen unirse a los átomos de hidrógeno positivos para formar grupos —OH.

En caso de que el grupo fosfato esté libre, tendrá la siguiente estructura:

Fig. 2: Grupo Fosfato libre. Puedes observar que el fósforo (P) está unido a cuatro átomos de oxígeno (O).

Pero, cuando el grupo fosfato se encuentra unido a otra molécula, tiene una estructura diferente:

Fig. 3: Observa que cuando el grupo fosfato se encuentra unido a un radical,

este tiene un grupo hidroxilo unido al fosfato (junto con tres oxígenos), en lugar de cuatro oxígenos.

Grupo hidroxilo

El grupo hidroxilo está formado por un átomo de oxígeno (O) unido a un átomo de hidrógeno (H).

Fig. 4: Grupo hidroxilo. Puedes observar que el átomo de oxígeno (O) está unido a un átomo de hidrógeno (H).

Unión de los grupos fosfato e hidroxilo para formar el enlace fosfodiéster

La unión de los grupos fosfato e hidroxilo forma un enlace fosfodiéster. Veamos esto en forma de reacción:

Fig. 5: Reacción de condensación para la formación de un enlace fosfodiéster. Se libera una molécula de agua.

Observa que el enlace se forma gracias a una reacción de condensación. En esta reacción, en concreto, tenemos un radical (R') unido al grupo fosfato; este compuesto ataca a la molécula formada por el radical (R'') y el grupo hidroxilo. Después de que se produzca el ataque, se forma una molécula con un enlace fosfodiéster y una molécula de agua (H₂O).

¿Cómo es el enlace fosfodiéster entre los nucleótidos?

Antes de profundizar en cómo es el enlace fosfodiéster, veamos qué son los nucleótidos:

Los nucleótidos están formados por tres componentes:

• Un azúcar.
• Un grupo fosfato.
• Una base.

Fig. 6: Nucleótido.

Se puede observar el azúcar en color púrpura, la base en color amarillo y el grupo fosfato en color rojo.

El azúcar en los nucleótidos

Volvamos al nombre del ADN, ácido desoxirribonucleico. La primera parte del nombre, desoxirribosa, se refiere al azúcar que se encuentra en los nucleótidos del ADN: 2-desoxirribosa.

Fig. 7: Comparación de la desoxirribosa y la ribosa. Observa que la ribosa tiene un grupo hidroxilo (OH) en el carbono 2

y la desoxirribosa tiene solo un hidrógeno (H), de ahí el prefijo (“desoxi-”).

La 2-desoxirribosa suele llamarse, simplemente, desoxirribosa y se deriva del azúcar ribosa. La desoxirribosa, como su nombre indica, carece de un átomo de oxígeno en el carbono 2 de su cadena de hidrocarburos.

El grupo fosfato en nucleótidos

Como ya hemos visto antes, el grupo fosfato tiene la siguiente estructura, cuando se encuentra unido a un radical. En este caso, el radical (R) sería un nucleótido.

Fig. 8: Grupo fosfato unido a un radical (R) que, en este caso, es un nucleótido.

Las bases en los nucleótidos

El último componente de los nucleótidos son las bases. Se podría decir que son la parte más importante del ADN, ya que proporcionan las instrucciones para fabricar proteínas. Solo hay cuatro diferentes en todo el ADN del planeta: se conocen como adenina, timina, guanina y citosina; pero, a menudo las llamamos simplemente A, T, G y C, respectivamente. Las cuatro bases son moléculas orgánicas basadas en anillos de hidrocarburos. También presentan átomos de nitrógeno y oxígeno.

Fig. 9: Bases del ADN (adenina, guanina, timina y citosina).

Las bases se unen al carbono 1 de la desoxirribosa que, como recordarás, es el azúcar que se encuentra en el ADN y utiliza uno de sus átomos de nitrógeno. Hemos resaltado en azul cada uno de los nitrógenos responsables. Este es un ejemplo de reacción de condensación.

En este caso, un átomo de hidrógeno de la base y un grupo hidroxilo del azúcar se liberan y reaccionan juntos para formar agua.

Fig. 10: La adenina se une a la desoxirribosa para formar un nucleótido.

¿Cómo se forma el enlace fosfodiéster en los nucleótidos?

Anteriormente, hemos visto la formación del enlace, cuando tanto el grupo hidroxilo como el grupo fosfato se encuentran unidos a un radical (una molécula cualquiera). Veamos ahora cómo se forma el enlace cuando estos dos grupos se encuentran unidos a un nucleótido:

Fig. 11: Dos nucleótidos unidos por un enlace fosfodiéster. Se puede observar, también, que se desprende una molécula de agua

cuando se forma un enlace fosfodiéster.

Para que se forme un enlace fosfodiéster entre nucleótidos, es necesario que se forme el enlace entre el carbono 3' de un nucleótido con el carbono 5' de otro nucleótido. En esta reacción, podemos ver que los dos reactivos se unen para formar un solo compuesto; es decir, los dos nucleótidos llevan a cabo una reacción de condensación para unirse, formar un enlace fosfodiéster y liberar una molécula de agua.

Como puedes ver, en las dos moléculas iniciales hay un enlace y un oxígeno (O) —marcados en rosa— y un grupo hidroxilo (OH) y un hidrógeno (H) —marcados en azul—. Puedes ver que los grupos que están en rosa son los que se unen para formar el enlace y los grupos que están en azul se unen para formar el agua (H₂O).

El enlace fosfodiéster en el ADN

Como ya hemos visto anteriormente, uno de los compuestos en los que podemos encontrar el enlace fosfodiéster es en las hebras de ADN.

En este caso, el enlace fosfodiéster se da cuando un grupo hidroxilo que se encuentra en la posición 3' de un nucleótido reacciona con otro grupo hidroxilo que pertenece al grupo fosfato unido a otro carbono. La molécula formada por este enlace se denomina dinucleótido, ya que está formado por dos nucleótidos unidos.