Química orgánica

¿Qué es la química orgánica?

¿Qué significa esto realmente? Para profundizar en ello, vamos a definir primero los compuestos orgánicos.

¿Qué son los compuestos orgánicos?

Fig. 1: Ejemplos de algunas moléculas orgánicas, de más sencilla a más compleja.

Observemos detenidamente algunas de las sustancias que hemos mencionado anteriormente.

En el ejemplo anterior, un extremo está compuesto por un átomo de carbono unido a dos átomos de oxígeno, mientras que el resto de la molécula está formada por una larga cadena de hidrocarburos. Probablemente, puedas adivinar por el nombre lo que es: una larga cadena formada por enlaces C-C y C-H. ¡Esto encaja con la definición de compuestos orgánicos que hemos dado anteriormente!

Veamos ahora el ADN: el ADN está formado por un carbohidrato —llamado desoxirribosa—, un grupo fosfato y cuatro bases nitrogenadas diferentes. A continuación, mostramos la estructura de una de estas bases:

Fig. 2: Adenina, una de las bases nitrogenadas del ADN.

Observa la moléculas que van entre los átomos de carbono y nitrógeno: estas simbolizan enlaces covalentes. Cuando las líneas son simples, estas representan enlaces simples; mientras que las líneas duplicadas representan enlaces dobles. Las bases son, por tanto, moléculas orgánicas. De hecho, también lo es el azúcar del ADN: la desoxirribosa.

En química orgánica, verás todo tipo de compuestos orgánicos: desde alcoholes y aminoácidos, hasta petróleo y polímeros. Estudiarás cómo se fabrican, cuál es su estructura y cómo esta influye en sus propiedades y reactividad.

Por ejemplo:

Los fundamentos de la química orgánica

Aunque encontrarás muchos de los siguientes términos en artículos posteriores, conocer los fundamentos de la química orgánica te ayudará a entender lo que surja más adelante. Repasemos, ahora, algunas de estas ideas.

Los átomos, los elementos, las moléculas y los compuestos

Ya debes haberte familiarizado con los siguientes términos; sin embargo, los vamos a recapitular para asegurarnos:

• Los átomos son la unidad más pequeña de la materia ordinaria que forma un elemento químico. Son los componentes básicos fundamentales de la química.
• Un elemento es una sustancia pura que contiene únicamente átomos con el mismo número de protones en su núcleo. Los protones son un tipo de partícula subatómica con la que seguramente habrás topado en tu estudio de la química física.
• Si se juntan dos átomos, se obtiene una molécula. Por eso, una molécula son dos o más átomos unidos químicamente.

• Las moléculas formadas por diferentes elementos se denominan compuestos. Un compuesto es, simplemente, dos o más átomos de elementos diferentes unidos químicamente.

Las series homólogas

También hay algunos términos específicos de la química orgánica que es importante que conozcas, incluyendo la serie homóloga.

Exploremos algunas de estas ideas fundamentales:

• Un grupo funcional es una parte de una molécula o compuesto que determina sus reacciones químicas características.
• Una fórmula general es una fórmula utilizada para representar a todo un grupo de moléculas o compuesto, en donde usamos letras como la n para representar distintos números de átomos.

Como se ha mencionado anteriormente, los compuestos de una serie homóloga tienen las mismas propiedades químicas. Esto significa que reaccionan de forma similar; solo se diferencian por la longitud de sus cadenas de carbono.

Tabla 1: Ejemplos de series homólogas

¿Qué son las fórmulas en química orgánica?

Los tipos de fórmulas incluyen:

• las fórmulas moleculares
• las fórmulas desarrolladas
• las fórmulas estructurales
• las fórmulas esqueletales.

La siguiente tabla ofrece algunos ejemplos de los diferentes tipos de fórmulas para una molécula orgánica, el ácido butanoico:

Tabla 2: Ejemplo de una serie homóloga: alquenos.

A continuación veremos con más detalle algunos de estos tipos de fórmulas.

La nomenclatura de química orgánica

La nomenclatura es el sistema que utilizamos para nombrar los compuestos orgánicos. Por ejemplo, el 2-cloropropano:

• -prop- indica el número de carbonos de la cadena de carbono más larga de la molécula. Es un ejemplo de nombre raíz.

• -ano indica que la molécula es un alcano.

• cloro- indica que contiene un átomo de cloro como grupo funcional.

  En general, los prefijos y sufijos indican los grupos funcionales de la molécula.

• 2- indica la posición del átomo de cloro en la molécula.

• En general, los números muestran la posición de los grupos funcionales en la cadena de carbono.

Fig. 3: 2-cloropropano.

Isomería

Temas de la química orgánica

En la química orgánica estudiarás una variedad de temas. Empezarás por los alcanos —el más simple, pues solo cinco átomos en total—, pasando por los alcoholes y los ácidos carboxílicos, y terminando con las proteínas, que son moléculas compuestos por miles de átomos. Otros temas son el grupo carbonilo, los polímeros y la orgánica biológica.

Los enumeramos todos a continuación:

• Introducción a la química orgánica

• Los alcanos

• Los haloalcanos

• Los alquenos

• Los alcoholes

• El grupo carbonilo

• La química aromática

• Las aminas

• Los polímeros

• La orgánica biológica

• La síntesis orgánica.

Exploremos algunos de los temas en mayor profundidad.

Introducción a la química orgánica

Aprender a representar los compuestos orgánicos, sus estructuras y sus reacciones es una parte fundamental de la química orgánica. Anteriormente, hemos visto tres isómeros con la fórmula molecular C₄H₈O₂. Esta fórmula podría representar una serie de moléculas diferentes; así que, ¿cómo sabemos de qué molécula estamos hablando realmente?

En este tema aprenderás las diferentes formas de representar las moléculas, para que podamos ver sus estructuras más claras. Por ejemplo, aprenderás a dibujar fórmulas desarrolladas y fórmulas esqueletales. Al conocer la estructura de una molécula, podemos encontrar sus grupos funcionales y predecir cuáles son las reacciones en las que participará.

Las fórmulas desarrolladas son la manera más fácil de identificar los puntos de interés en una molécula, ya que muestran claramente cada átomo y enlace, ¡incluso todos los enlaces carbono-hidrógeno! Sin embargo, las moléculas más grandes aparecen desordenadas y tardan en dibujarse. Aquí es donde las fórmulas esqueletales resultan útiles. Son una forma mucho más concisa de representar una molécula.

A lo largo de este tema, también aprenderás a nombrar las moléculas, y a dibujar los mecanismos de reacción. Estos muestran el movimiento de los electrones en las reacciones químicas.

Alcanos

Los alcanos son, probablemente, el grupo homólogo más sencillo de los compuestos orgánicos. Como hemos mencionado antes, el alcano más pequeño —el metano— tiene solo cinco átomos en total.

Fig. 4: El metano. Está formado por un átomo de carbono y cuatro de hidrógeno.

Los alcanos se encuentran en todo tipo de productos, pero sobre todo en combustibles como la gasolina y el gasoil. En nuestra explicación Los alcanos no sólo aprenderás de dónde obtenemos estos hidrocarburos, sino también cómo empezamos a convertirlos en otras moléculas con otros grupos funcionales. Verás, los alcanos son relativamente poco reactivos: sus enlaces son bastante fuertes. Pero, mediante un proceso llamado cloración, podemos convertirlos en haloalcanos, que son mucho más reactivos.

Grupos funcionales de la química orgánica: formulación

A continuación, analizarás otros tipos de hidrocarburos y compuestos orgánicos. Aprenderás cómo todos sus diferentes grupos funcionales influyen en sus propiedades y cómo determinan de qué manera reaccionan. Por ejemplo, ¿por qué los alcoholes tienen los puntos de ebullición mucho más altos que los alquenos?. Además, ¿por qué la propilamina tiene un punto de ebullición mucho más alto que la trimetilamina, a pesar de que tienen exactamente la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional?

La siguiente tabla ofrece una visión general de los diferentes hidrocarburos y otros compuestos orgánicos que encontrarás en la química orgánica. Explorarás cada uno de ellos en más detalle en los temas correspondientes. A continuación, practicarás cómo crear rutas sintéticas para pasar de un tipo de compuesto orgánico a otro en el artículo Síntesis orgánica.

Tabla 5: diferentes compuestos orgánicos que descubrirás en la química orgánica.

La tabla de grupos funcionales en la química orgánica

Los compuestos de la tabla 5 solo son algunos de los grupos funcionales que verás en la química orgánica, ¡Pero hay más!

Reconocer el grupo funcional te permitirá predecir las propiedades de la molécula, además de su reactividad, y conocer la tabla de los grupos funcionales te ayudará a nombrarlos y saber qué grupo funcional tiene preferencia.

Tabla 7. Grupos funcionales y ejemplos.

Biología orgánica y polímeros

En todos los temas anteriores habrás tratado sobre todo con las moléculas pequeñas, que contienen solo un puñado de átomos. Pero la química orgánica también se extiende hasta incluir moléculas de miles de átomos. De hecho, ahí es donde se originó el campo. En La biología orgánica estudiarás las proteínas y el ADN, que hemos mencionado antes en este artículo. Ambos son moléculas orgánicas biológicas y son ejemplos de polímeros.

Verás los polímeros, en general, en el tema Los polímeros.

Exploremos un poco más las proteínas. Las proteínas son largas cadenas de moléculas más pequeñas conocidas como aminoácidos. Hay 20 aminoácidos que se encuentran en la naturaleza, y todos se basan en una estructura general:

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Fig. 5: La estructura general de un aminoácido.

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen dos grupos funcionales diferentes: el grupo amina y el grupo carboxilo. Habrás aprendido sobre ellos en Las aminas y Los ácidos carboxílicos, respectivamente. También contienen un grupo R.

Los grupos R de los aminoácidos de una proteína determinan su estructura y su plegado. Esto, a su vez, determina su forma y su función. Todas las proteínas del cuerpo se basan en compuestos orgánicos simples y en sus enlaces de carbono. Asimismo, todo el ADN que codifica para estas proteínas se construye a partir de bases orgánicas.

Por eso, si no fuera por el campo de la química orgánica, no existiríamos. La química orgánica explora cómo el enlace y la estructura de estos compuestos orgánicos afectan a nuestro cuerpo y a nuestra vida.