Amidas

¿Qué son las amidas?: El grupo funcional amida

En química orgánica, es posible que te hayas encontrado previamente con las aminas. Son moléculas orgánicas con el grupo funcional amina, -NH₂. Las amidas son moléculas similares a las aminas. Contienen el grupo amina, -NH₂, unido al grupo carbonilo, C=O. Esto se conoce como el grupo funcional amida.

Fórmula general de las amidas

Ahora sabemos que las amidas contienen un grupo carbonilo, C=O, unido a un grupo amina, -NH₂. Esto da a las amidas la fórmula general RCONH₂. Aquí, R representa un grupo orgánico unido al otro lado del grupo carbonilo.

Estructura de las amidas

Utilicemos nuestros nuevos conocimientos sobre las amidas para dibujar su estructura, como la amida de la figura 1.

Fig. 1: Estructura de una amida.

Date cuenta de que a la izquierda tenemos el grupo carbonilo, con su doble enlace C=O, y el grupo amida a la derecha. Como se trata de una amida primaria, el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y a ningún otro grupo R.

La polaridad de las amidas

Podemos ampliar la estructura de las amidas mostrando su polaridad. Es posible que sepas que tanto el grupo carbonilo como el grupo amina son polares. Esto hace que las amidas sean también polares. El átomo de carbono del grupo carbonilo siempre está parcialmente cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente. Por su parte, el átomo de nitrógeno del grupo amina está parcialmente cargado negativamente, mientras que los átomos de hidrógeno están parcialmente cargados positivamente.

Fig. 2: Polaridad de las amidas.

La nomenclatura de las amidas

Las amidas se dividen en amidas primarias, secundarias y terciarias. A continuación vamos a ver cada una con más detalle.

Amidas primarias

Nombrar las amidas primarias es bastante sencillo. Todo depende de qué grupo R está unido al grupo carbonilo. De hecho, es muy similar a la denominación de los ácidos carboxílicos. Veamos un ejemplo.

Amidas secundarias y terciarias

A diferencia de las amidas primarias, las secundarias y terciarias tienen grupos R adicionales unidos a su átomo de nitrógeno. Para indicar estos grupos R, utilizamos prefijos adicionales, indicados por la letra N-. A continuación, te dejamos un ejemplo:

Al igual que el ejemplo anterior, la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto da a la amida el nombre de raíz -propan-. También hay un grupo metilo unido al átomo de nitrógeno. Lo indicamos con el prefijo metil-, precedido de la letra N-. Por tanto, el nombre de esta molécula es N-metilpropanamida.

Producción de amidas

A continuación, vamos a ver la producción de amidas. Es necesario conocer dos reacciones similares:

• La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y el amoníaco.
• La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y una amina primaria.

Amida: cloruro de acilo y amoníaco

La reacción de un cloruro de acilo con amoníaco (NH₃) produce una amida primaria y un cloruro de amonio. Se trata de una reacción nucleófila de adición-eliminación llamada una reacción de condensación, ya que libera una pequeña molécula en el proceso. En este caso, esa pequeña molécula es el ácido clorhídrico (HCl). El ácido clorhídrico reacciona entonces con otra molécula de amoníaco para formar cloruro de amonio (NH₄Cl).

Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de etanoilo (CH₃COCl) con amoníaco (NH₃) se produce etanamida (CH₃CONH₂) y ácido clorhídrico, que a su vez reacciona con otra molécula de amoníaco para formar cloruro de amonio (NH₄Cl).

Fig. 6: Reacción nucleófila para formar cloruro de amonio.

Amida: cloruro de acilo y amina primaria

La reacción de un cloruro de acilo con una amina primaria produce una amida secundaria, también conocida como amida N-sustituida. También se trata de una reacción nucleófila de adición-eliminación llamado una reacción de condensación que libera ácido clorhídrico en el proceso. El ácido clorhídrico reacciona con otra molécula de la amina primaria para formar una sal de amonio.

Por ejemplo, al reaccionar el cloruro de etanoilo (CH₃COCl) con la metilamina (CH₃NH₂) se obtiene la N-metiletanamida (CH₃CONHCH₃) y el cloruro de metilamonio (CH₃NH₃Cl):

Fig. 7: Reacción nucleófila para formar cloruro de metilamonio.

De forma similar, al hacer reaccionar un cloruro de acilo con una amina terciaria se produce una amida con dos sustitutos del N.

Reacciones de amidas

¿Te preguntas cómo reaccionan las amidas? Explorémoslo a continuación. Hay que conocer dos reacciones diferentes.

• La hidrólisis con un ácido acuoso o un álcali.
• La reducción con LiAlH₄.

También hablaremos de su basicidad.

Amida: hidrólisis con ácido acuoso o álcali

En primer lugar, veamos qué ocurre cuando se hace reaccionar una amida con un ácido o un álcali acuoso. En realidad, se produce un ácido carboxílico y amoníaco o una amina, dependiendo de si la amida es primaria, secundaria o terciaria. Se trata de una reacción de hidrólisis y requiere calentamiento. A continuación, el ácido o el álcali reaccionan con los productos formados.

• Si se utiliza un ácido, este reacciona con el amoníaco o la amina formada para producir una sal de amonio.
• Si se utiliza un álcali, este reacciona con el ácido carboxílico formado para producir una sal de carboxilato.

Vamos a ver un par de ejemplos. Al calentar etanamida (CH₃CONH₂) con ácido clorhídrico (HCl) acuoso se produce ácido etanoico (CH₃COOH) y amoníaco (NH₃), que además reacciona para formar cloruro de amonio (NH₄Cl):

Fig. 8: Reacción para formar cloruro de amonio.

El calentamiento de la etanamida con hidróxido de sodio (NaOH) acuoso también produce ácido etanoico y amoníaco. El ácido etanoico reacciona además para formar etanoato de sodio (CH₃COONa):

Fig. 9: Reacción para formar etanoato de sodio.

Amida: reducción con LiAlH₄

A continuación, vamos a ver qué ocurre cuando se reduce una amida utilizando un agente reductor fuerte como el tetrahidridoaluminato de litio, LiAlH₄. La reacción elimina el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la amida y lo sustituye por dos átomos de hidrógeno. Esta reacción tiene lugar a temperatura ambiente en éter seco y también produce agua.

Por ejemplo, la reducción de la metanamida (HCONH₂) con LiAlH₄ produce metilamina (CH₃NH₂) y agua:

Fig. 10: Reacción para formar metilamina.

Amida: basicidad

Es posible que sepas que las aminas actúan como bases débiles. Esto se debe a que el átomo de nitrógeno de su grupo amina es capaz de captar un ion hidrógeno de la disolución utilizando su par de electrones libres. Sin embargo, a pesar de contener un grupo amino, las amidas no son básicas. Esto se debe a que contienen un grupo carbonilo, C=O. El grupo carbonilo es extremadamente electronegativo y atrae la densidad de electrones hacia él, reduciendo la fuerza de atracción del par de electrones solitario del nitrógeno. Por tanto, las amidas no actúan como bases.

Usos de las amidas

Saber qué son las amidas y cómo reaccionan está muy bien, pero ¿Cómo se aplica esto a la vida real? A continuación te dejamos algunos ejemplos de amidas y sus usos.

• Las proteínas, desde la queratina del pelo y las uñas hasta las enzimas que catalizan las reacciones celulares, son todas poliamidas. Están formadas por muchas unidades monoméricas más pequeñas, llamadas aminoácidos, unidas por grupos de enlace amida.
• Los plásticos y las fibras sintéticas, como el nailon y el kevlar, también son tipos de poliamidas. También lo son las fibras naturales como la seda y la lana.
• Desempeñan un papel en la industria farmacéutica: el paracetamol, la penicilina y el LSD son ejemplos de amidas.
• La molécula orgánica urea, un producto de desecho natural que excretamos en la orina, también es una amida. Se produce industrialmente para su uso en fertilizantes y piensos.

Ahora deberías sentirte seguro al definir las amidas y dar su fórmula y estructura generales. Deberías ser capaz de describir cómo se forman y cómo reaccionan. Por último, deberías ser capaz de nombrar algunos ejemplos comunes de amidas.