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La nucleofilia describe la capacidad de una sustancia química o compuesto para actuar como nucleófilo. La definición de nucleófilo es donante de pares de electrones. Por tanto, en una reacción química, el nucleófilo formaría enlaces covalentes donando un par de electrones a sitios pobres en electrones.
En ambos casos, tanto si una amina actúa como base o como nucleófilo, se formará un enlace entre el par solitario del nitrógeno y otra cosa. Recuerda
- si la amina se une a un ion hidrógeno, entonces actúa como base
- si la amina se une a algo distinto de un ión hidrógeno, actúa como nucleófilo.
¿Por qué las aminas actúan como bases?
Las aminas contienen un par solitario de electrones en el nitrógeno y, por tanto, pueden formar enlaces covalentes dativos (sobre los que puedes aprender más en Enlace covalente). Cuando las aminas se enlazan con iones de hidrógeno, se convierten en "aceptores de protones", lo que permite a las aminas actuar como bases débiles. Para que una molécula actúe como base debe poder reaccionar con ácidos, que son donantes de protones.
Aminas y ácidos conjugados:
Pequeñas aminas y agua:
Aminas e iones de cobre (II): (La solución de Fehling es una solución azul de iones de cobre (II) disueltos en hidróxido de sodio)
¿Qué fuerza tienen las aminas como bases?
Las aminas actúan como bases débiles, lo que significa que sólo se disocian parcialmente en el agua.
Cuando una amina actúa como base, la fuerza de su basicidad depende del tipo de amina: aromática o alifática. El par solitario del nitrógeno confiere a las aminas sus propiedades básicas al "aceptar" protones y unirse a ellos, por lo que la disponibilidad del par solitario del nitrógeno determina la probabilidad de aceptar un protón y, por tanto, la fuerza de la base.
- Si el par solitario está más disponible, la amina es una base más fuerte.
- Si el par solitario está menos disponible, la amina es una base más débil .
Los pares solitarios están más disponibles cuando la densidad electrónica de una amina se concentra alrededor del átomo de nitrógeno. Veamos cómo afecta el tipo de amina a la disponibilidad del par solitario.
Anillo bencénico
Las aminas aromáticas tienen un anillo bencénico unido al nitrógeno. Los anillos bencénicos atraen electrones hacia sí, alejando la densidad electrónica del nitrógeno, y el par solitario del nitrógeno se "deslocaliza parcialmente" en el anillo. Por tanto, el par solitario estará mucho menos disponible, lo que significa que las aminas aromáticas tienen la basicidad más débil.
Grupos alquilo
Las aminas alifáticas tienen al menos un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno. Los grupos alquilo "empujan" electrones hacia el nitrógeno, lo que tiene el efecto contrario al benceno. Al empujar electrones hacia el nitrógeno, hay una mayor densidad de electrones alrededor del nitrógeno, lo que significa que el par solitario estará más disponible. Por tanto, las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aminas aromáticas y el amoníaco.
Amoníaco
El átomo de nitrógeno del amoníaco no experimenta ningún efecto inductivo o deslocalizado sobre sus electrones. Por esta razón, el amoníaco se sitúa entre las aminas aromáticas y las alifáticas en cuanto a su fuerza básica.
Aminas primarias, secundarias y terciarias
La diferencia de fuerza básica entre las aminas primarias, secundarias y terciarias es un poco más complicada. En general, las aminas primarias son siempre más débiles que las aminas secundarias y terciarias, pero la diferencia entre aminas secundarias y terciarias depende también del estado de la materia.
En estado gaseoso, las aminas terciarias son más básicas que las aminas secundarias, pero cuando están en disolución acuosa es al revés; las aminas secundarias son bases más fuertes que las aminas terciarias. (Conocer las razones de esto no es necesario a este nivel).
¿En qué reacciones intervienen las aminas como nucleófilos?
El par solitario de electrones del nitrógeno permite a las aminas actuar como nucleófilos.
Sustitución nucleófila
Las aminas actúan como nucleófilos cuando reaccionan con halogenoalcanos en una reacción de sustitución nucleofílica (para más información, consulta Halogenoalcanos y reacciones de sustitución nucleofílica ). En esta reacción, la amina forma un enlace covalente con un átomo de carbono y sustituye al halógeno enlazado. El resultado de esta reacción es una sal de ion amonio cuaternario y una amina que ha ganado otro grupo orgánico.
Adición-eliminación nucleófila
Las aminas reaccionan con cloruros de acilo o anhídridos de ácido en una reacción de adición-eliminación nucleófila.
- Cuando las aminas reaccionan con cloruros de acilo, forman una amida N-sustituida y cloruro de hidrógeno gaseoso.
- Cuando las aminas reaccionan con anhídridos ácidos, forman una amida N-sustituida y un ácido carboxílico.
Basicidad de las aminas - Puntos clave
- Las aminas actúan como bases formando enlaces covalentes dativos con protones a partir del par solitario de electrones del átomo de nitrógeno.
- Esto puede demostrarse en las reacciones entre aminas y ácidos conjugados, aminas y agua, o aminas e iones cobre (II).
- La fuerza básica de una amina depende de la disponibilidad del par solitario del nitrógeno.
- Las aminas aromáticas son las menos básicas porque la densidad de electrones en el anillo bencénico hace que el par solitario del nitrógeno se deslocalice parcialmente.
- El amoníaco es más básico que las aminas aromáticas porque no hay deslocalización parcial del par solitario del nitrógeno.
- Las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas y el amoníaco porque los grupos alquilo tienen un efecto inductor sobre el par solitario del nitrógeno.
- Las aminas actúan como nucleófilos cuando el par solitario del átomo de nitrógeno ataca a otras moléculas orgánicas con zonas de carga positiva parcial.
- Las reacciones en las que una amina actuará como nucleófilo incluyen reacciones de sustitución nucleofílica con halogenoalcanos, y reacciones de adición-eliminación nucleofílica con cloruros de acilo o anhídridos ácidos.
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