- Aquí cubriremos las características clave de las moléculas orgánicas, como los grupos funcionales.
- Luego trataremos la disposición electrónica de los elementos que intervienen en las moléculas orgánicas.
- Veremos qué son las estructuras de Lewis y cómo dibujarlas.
- Por último, veremos cómo las estructuras esqueléticas de las moléculas orgánicas pueden ayudarnos a representar moléculas 3D en 2D.
Características de las estructuras de moléculas orgánicas
Aquí trataremos algunas características comúnmente recurrentes en las estructuras de las moléculas orgánicas.
Las características más frecuentes que aparecen en las moléculas orgánicas son los grupos funcionales. Aquí veremos un par de grupos funcionales y cómo su estructura influye en la forma de las moléculas orgánicas.
Grupo funcional: conjunto de elementos en una disposición determinada que confieren propiedades físicas y químicas específicas a las moléculas.
Los tipos más comunes de grupos funcionales orgánicos con los que te encontrarás son los alcoholes y los grupos carbonilo. Estos grupos se basan en la incorporación de oxígeno a las moléculas orgánicas.
Recuerda que las moléculas orgánicas tienen un esqueleto de carbono.
Los alcoh oles son un grupo de compuestos que tienen un grupo hidroxilo(-OH) al final de la cadena orgánica. Tienen el sufijo -ol al final del nombre IUPAC de la cadena más larga del compuesto orgánico.
Por otra parte, los grupos funcionales carbonilo se encuentran en los ácidos carboxílicos, las cetonas y los aldehídos. Los ácidos carboxílicos tienen un doble enlace entre el carbono y el oxígeno y un grupo hidroxilo al final de la cadena carbonada(-COOH). Esto los distingue de los aldehídos, que sólo tienen un doble enlace carbono-oxígeno al final de las cadenas de carbono, y de las cetonas, que tienen un doble enlace carbono-oxígeno en medio de la cadena de carbono.
Otros grupos funcionales que incluyen oxígeno son los ésteres y los éteres.
Loséteres se definen por un átomo de oxígeno en medio de la cadena de carbono.
Los ésteres se definen por un oxígeno en la cadena de carbono y un oxígeno de doble enlace en el carbono adyacente después del oxígeno.
Puedes imaginar los ésteres como una combinación de éter y cetona.
Además, existen grupos funcionales estructurales. Están relacionados con la propia estructura de la columna vertebral del carbono, e incluyen alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son los más sencillos, ya que se componen de un esqueleto con enlaces simples entre los átomos de carbono. Los alquenos tienen, como mínimo, un doble enlace entre los átomos de carbono, mientras que los alquinos tienen un triple enlace en su estructura.
Otros grupos funcionales que pueden actuar como características de las moléculas orgánicas son la incorporación de otros elementos, como el azufre para crear tioles, o el nitrógeno para crear aminas y amidas.
Para más información sobre los grupos funcionales, especialmente en lo que se refiere a sus estructuras, ¡echa un vistazo a nuestro artículo sobre Grupos Funcionales!
Estructura de las moléculas y compuestos orgánicos
La estructura de las moléculas orgánicas se basa en la composición global de la molécula, lo que incluye reunir todos los diferentes modelos de la estructura. Esto incluye la estructura electrónica, las estructuras electrónicas de puntos de Lewis y la estructura esquelética para comprender la forma que pueden adoptar las moléculas orgánicas.
A continuación, repasaremos cada una de estas formas de ver la estructura de las moléculas y compuestos orgánicos para dilucidar su forma.
Estructura electrónica de las moléculas orgánicas
La estructura electrónica de las moléculas orgánicas a la disposición de los electrones en el interior de los átomos. La disposición electrónica de los átomos determinará el número de electrones de valencia presentes, que será muy crucial para la determinación de la estructura, por ejemplo mediante las estructuras de Lewis y el enlace.
La disposición electrónica de las moléculas orgánicas es bastante sencilla, ya que la química orgánica se basa en elementos presentes al principio de la tabla periódica. Se trata de elementos que llegan hasta el número atómico 22. La disposición de los electrones entre las envolturas de estos átomos es muy estructurada y periódica, es decir, no hay valores atípicos en la tendencia general de llenado de las envolturas de electrones.
Las reglas clave para la disposición electrónica de los elementos que intervienen en las moléculas orgánicas son
máximo de 2 electrones en la primera envoltura
máximo de 8 electrones en la segunda envoltura
máximo de 8 electrones en la tercera envoltura
Con estas reglas, puedes calcular la disposición electrónica de los elementos que intervienen en las moléculas orgánicas conociendo el número atómico.
El número atómico dicta el número de protones en el núcleo del elemento, que es indicativo del número de electrones en la forma no iónica del elemento.
Tras determinar la disposición electrónica, conocerás el número de electrones de valencia.
Los electrones de valencia son los electrones de la capa más externa del átomo.
También puedes encontrar los electrones de valencia de un átomo por su número de grupo.
Con esta información, puedes crear diagramas electrónicos para los elementos que intervienen en las moléculas orgánicas. Y lo que es más importante, puedes juntar diferentes estructuras electrónicas para formar estructuras de Lewis y determinar la forma de las moléculas orgánicas.
Estructura de Lewis de las moléculas orgánicas
Aquí veremos qué son las estructuras de Lewis y cómo puedes crear estructuras de Lewis de moléculas para interpretar la forma de las moléculas orgánicas.
Las estructuras de Lewis son estructuras que se basan en la estructura electrónica de las moléculas orgánicas. Representan la disposición de los electrones en las moléculas enlazadas, concretamente cómo se reparten los electrones entre los átomos para crear enlaces específicos.
Dibujar estructuras de Lewis
¿Cómo se dibuja una estructura deLewis de una molécula orgánica?
Algunas reglas básicas que se aplican al dibujo de estructuras de Lewis son que los electrones, normalmente electrones de valencia, se representan como puntos o cruces. Se disponen alrededor del átomo, representado por el símbolo elemental del átomo en la tabla periódica. Además, los pares solitarios de electrones también pueden representarse como líneas en lugar de dos puntos. Estas líneas siguen la forma del átomo en lugar de sobresalir del centro del átomo.
Primero, empieza con tu átomo central y determina el número de electrones de valencia presentes. Representa los electrones de valencia como puntos alrededor del símbolo del átomo.
En segundo lugar, determina los demás átomos implicados en la molécula orgánica que intentas representar y determina sus electrones de valencia. Y lo que es más importante, puedes adivinar cómo se reparten los electrones entre dos átomos cuando tengas representados todos los electrones de valencia. Une diferentes átomos mostrando que comparten electrones.
Por último, donde haya un par de electrones, ya sea un par enlazado o un par solitario de electrones, represéntalo con una línea. Una línea que va de un elemento a otro es representativa de un enlace. Si hay más de un par de electrones compartidos entre dos átomos, como dos pares o tres, dibuja dos o tres líneas para mostrar unenlace doble otriple. Cuando hay un par solitario de electrones, se dibujan como dos puntos uno al lado del otro.
Echa un vistazo al siguiente gráfico para comprender mejor cómo dibujar las estructuras de Lewis.
En las moléculas que tienen carga, ésta se distribuye entre toda la molécula. Por tanto, tienes que poner corchetes alrededor de toda la estructura de Lewis e indicar la carga fuera de los corchetes según corresponda.
Usos de las estructuras de Lewis
Entonces, ¿por qué son útiles las estructuras de Lewis? Son muy útiles para determinar la forma de las moléculas orgánicas.
Lo más importante es que las estructuras deLewis pueden mostrar claramente dos cosas: la cantidad de pares de electrones enlazados y de pares de electrones solitarios. Éstas pueden determinar cuántos dominios de electrones hay alrededor de cada átomo implicado en la estructura orgánica y, por tanto, determinar la estructura de toda la molécula. Esto puede hacerse interpretando la estructura mediante la teoría VSEPR o las estructuras esqueléticas.
Estructura esquelética de las moléculas orgánicas
Aquí veremos cómo la estructura esquelética de las moléculas orgánicas es una representación de la forma de las moléculas orgánicas.
La estructura esquelética de las moléculas orgánicas es una representación 2D de las moléculas orgánicas, dibujada mediante palitos para los enlaces, en la que los vértices representan los átomos de una molécula.
Por tanto, la forma de las moléculas orgánicas en 3D suele ser difícil de representar en un espacio 2D. Así es como pueden ayudar las estructuras esqueléticas.
Las estructuras esqueléticas de las moléculas orgánicas se basan en la disposición en bastones de los compuestos. Cada línea de un diagrama esquelético representa un enlace, de modo que un enlace simple se representa con una línea, un enlace doble con dos líneas y un enlace triple con tres líneas.
Estos enlaces pueden unirse para formar estructuras complejas que dependen de algo más que de las interacciones carbono-carbono. Aunque la vida se basa en la química del carbono, incluye muchos más elementos que éste. Los átomos de carbono se representan como los vértices en las estructuras esqueléticas, lo que significa que son el punto donde dos líneas se encuentran para formar un ángulo.
Enlaces en las estructuras esqueléticas
En las estructuras esqueléticas, te encontrarás con tres tipos de enlaces, o representación de enlaces. Serán una línea recta, una cuña discontinua o una cuña sólida (rellena).
A continuación se indican los significados de estos enlaces:
Líneas continuas: un enlace dentro del plano de la representación 2D
Cuña discontinua: el enlace se extiende por debajo del plano (lejos del espectador)
Cuña sólida: el enlace se extiende por encima del lugar (más cerca del espectador)
He aquí un ejemplo para demostrarlo:
Estructura esquelética del etanol. Fuente: Wikimedia Commons / Dominio Público
¿Te das cuenta de cómo los dos hidrógenos que tienen cada uno una cuña discontinua o sólida van por encima o por debajo del plano de la representación 2D? Es una forma de mostrar la forma tetraédrica de los enlaces del carbono, ya que el carbono está hibridado de esa manera.
La cuña sólida de la estructura anterior muestra el enlace que sale del papel, hacia el lector, mientras que la cuña discontinua representa el enlace que está detrás del papel y, por tanto, apuntando en dirección contraria al lector.
Normalmente, en los diagramas esqueléticos, el ángulo entre dos líneas en el carbono será de 120° para representar la disposición tetraédrica tridimensional de los átomos de carbono.
Otros átomos, como el hidrógeno, el nitrógeno, el azufre y el fósforo, así como cualquier otro elemento que aparezca en la química orgánica y en las moléculas de la vida, se representan colocando el símbolo elemental al final de una línea o en la esquina donde se unen dos líneas. De este modo podemos incluir la complejidad en nuestras estructuras y utilizar diagramas esqueléticos para representar cualquier molécula orgánica con fines químicos.
Una pequeña nota sobre el hidrógeno en las estructuras esqueléticas orgánicas es que el hidrógeno no suele representarse a menos que esté al final de las cadenas. Esto se debe a que se supone que el hidrógeno está presente para satisfacer el enlace entre átomos de carbono.
Estructura de las moléculas orgánicas - Conclusiones clave
- Aquí has aprendido las características recurrentes de las moléculas orgánicas, que son los grupos funcionales.
- También vimos cómo la disposición electrónica de los átomos determina el número de electrones de valencia y, por tanto, las propiedades de enlace de los elementos.
- Vimos cómo los elementos se unen compartiendo electrones, lo que puedes representar mediante estructuras de Lewis.
- Por último, hemos tratado el uso de estructuras esqueléticas para mostrar de forma aproximada la forma 2D de las moléculas orgánicas complejas.
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