Adéntrate en el polifacético mundo de la química orgánica con una mirada en profundidad al fenantreno. Este hidrocarburo aromático policíclico esencial, con su intrigante estructura y fascinantes características, constituye la base de innumerables procesos químicos. Lo explorarás todo, desde su definición y significado hasta sus métodos de síntesis y su contraste con el antraceno. El artículo también presenta un análisis detallado de la aromaticidad del fenantreno, sus intrigantes propiedades químicas, multitud de derivados y aplicaciones prácticas en el mundo cotidiano. Adquirir una comprensión profunda del fenantreno te dota de los conocimientos necesarios para descifrar los fenomenales aspectos de la química orgánica.
El fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) formado por tres anillos de seis miembros interconectados. Este compuesto está muy extendido en el medio ambiente y desempeña un papel destacado en numerosas aplicaciones dentro del campo de la química orgánica.
Definición e importancia del fenantreno
Quizá te preguntes qué es el Fenantreno. En términos básicos, el Fenantreno es un compuesto orgánico cristalino blanco que se encuentra en el alquitrán de hulla y otros combustibles fósiles, con la fórmula molecular C14H10.
Aspectos básicos del fenantreno
El fenantreno es una entidad molecular de la química orgánica clave en muchos procesos químicos observados en el medio ambiente. Se caracteriza por su estructura única y su importancia en la ciencia medioambiental, los productos farmacéuticos y la investigación molecular.
Por ejemplo, en productos farmacéuticos, el Fenantreno se utiliza como base de diversos fármacos como la morfina y otros opioides.
¿Por qué es importante el Fenantreno en la Química Orgánica?
Existen múltiples razones por las que el Fenantreno se considera importante en la Química Orgánica. Estas razones incluyen principalmente su presencia en diversos materiales naturales y artificiales, como el alquitrán de hulla, el humo de los cigarrillos y los gases de escape de los automóviles, lo que lo convierte en un compuesto de interés medioambiental.
Estructura y fórmula del fenantreno
Cuando observes el Fenantreno, te darás cuenta de que tiene una formación única, que se caracteriza por tres anillos de benceno interconectados en una disposición lineal.
La fórmula molecular del Fenantreno es \(C_{14}H_{10}\).
Descomposición de la estructura del Fenantreno
Además, la estructura molecular del Fenantreno se representa como sigue:
Los átomos de carbono están dispuestos en tres anillos bencénicos fusionados.
Un vistazo más de cerca a la fórmula del fenantreno
La siguiente tabla ilustra la composición del Fenantreno:
Elemento
Recuento
Carbono (C)
14
Hidrógeno (H)
10
Una propiedad atractiva del Fenantreno es su aromaticidad, que confiere estabilidad a la molécula. La estructura electrónica del Fenantreno puede describirse en términos de \(\pi\) orbitales moleculares resultantes de \(\pi\) enlaces, repartidos por toda la molécula. Esta deslocalización de electrones contribuye a su estabilidad general y prepara el terreno para su interesante reactividad química.
Aquí termina nuestra exploración del rico mundo del Fenantreno, una molécula relativamente sencilla con una gran presencia en el campo de la química orgánica. Recuerda que el dominio de estos conceptos es fundamental para una comprensión más profunda de la química orgánica que nos rodea a todos.
Síntesis del Fenantreno: Métodos y Procesos
La producción o síntesis del Fenantreno representa un segmento profundo e interesante de la química orgánica. Ha sido objeto de numerosos estudios y experimentos, y varios métodos han evolucionado con el tiempo. Todos estos enfoques pretenden construir el sistema tricíclico del fenantreno, ya sea a partir de bloques de construcción más sencillos o mediante la modificación de sustratos ya complejos.
Introducción a la síntesis del fenantreno
Para que tengas una idea básica, la síntesis del Fenantreno incluye los procesos y métodos químicos que producen Fenantreno. Es un proceso que consta de varios pasos, a menudo simbolizados por las etapas de reacción y los compuestos químicos implicados.
Se han desarrollado varios métodos para la síntesis del Fenantreno, impulsados por su importancia en la investigación química, medioambiental y farmacéutica. Algunos métodos comunes son los siguientes
Síntesis de Haworth
Reacción de Gattermann-Koch
Reacción de Pomeranz-Fritsch
Estas estrategias suelen comenzar con precursores pequeños, como el benceno, hasta llegar a sistemas policíclicos más grandes. Aprovechan las reacciones químicas fundamentales, como las sustituciones aromáticas, las condensaciones o los reordenamientos.
Técnicas habituales en la síntesis del fenantreno
La síntesis del Fenantreno varía en complejidad según el método elegido. A continuación se describen las técnicas más comunes:
Sustitución aromática: Esta técnica consiste en sustituir un átomo de una estructura aromática por otro átomo o grupo.
Reacciones de condensación: Estas reacciones implican la unión de dos moléculas con la pérdida de una molécula pequeña, como el agua. A menudo se utilizan en la formación de estructuras complejas.
Formación de Anillos: Las formaciones de anillos o reacciones de ciclización son fundamentales para crear las estructuras cíclicas presentes en el Fenantreno.
Síntesis Haworth del Fenantreno: Un estudio detallado
Entre los diversos métodos, destaca la Síntesis de Haworth. Este método, que debe su nombre al químico británico Sir Norman Haworth, suele implicar la reacción de un compuesto \(\beta)-naftol con un aldehído adecuado en presencia de un ácido fuerte.
\( \beta\)-naftol: Es un compuesto fenólico derivado del naftaleno y actúa como componente inicial de la Síntesis de Haworth.
Comprender los pasos de la Síntesis de Haworth
Desglosemos el proceso de la Síntesis de Haworth:
El primer paso comienza con la condensación de un compuesto \(\beta\)-naftol con un aldehído mediante la eliminación de una molécula de agua.
El segundo paso implica una ciclización, en la que el anillo aromático del naftol ataca al carbonilo recién formado, creando un nuevo anillo de seis miembros.
En el último paso se produce una reacción de deshidratación que elimina los átomos de hidrógeno y oxígeno sobrantes, formando un último anillo aromático y dando lugar a la estructura de fenantreno.
Este compuesto final es ahora el fenantreno, el producto de una cuidadosa orquestación de reacciones orgánicas fundamentales. Descifrar estos mecanismos ofrece una perspectiva más amplia de las maravillas que puede revelar un simple hidrocarburo aromático. Recuerda que esta exploración de la Síntesis del Fenantreno representa una faceta del complejo mundo de la química orgánica, que pone de relieve la fascinante interconexión de cada concepto, desde la molécula más sencilla hasta los mecanismos de reacción más complejos.
Antraceno y Fenantreno: Un estudio comparativo
Dos importantes hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), el antraceno y el fenantreno, acaparan la atención de la química orgánica. Aunque comparten muchas similitudes, existen marcadas diferencias que los diferencian y confieren a cada uno de ellos su papel único en el mundo de la química.
Explorando las diferencias entre el Fenantreno y el Antraceno
La principal diferencia entre el Fenantreno y el Antraceno reside en su estructura molecular y en la disposición de los átomos de carbono e hidrógeno. Junto a esto, sus propiedades químicas y reactividad también son diversas, en gran parte debido a la diferencia en su estructura esquelética.
FenantrenoAntraceno
Fórmula química\
(
C_{14}H_{10}
)
\
(C_{14}H_{10}\)
Peso molecular178
,23 g/mol178
,23 g/mol
Número de
anillos33
Aunque
tanto el antraceno como el fenantreno comparten la misma fórmula química y peso molecular, su estructura y disposición de los anillos de carbono difieren, lo que contribuye a las variaciones de sus propiedades.
El antraceno es un HAP sólido cristalino formado por tres anillos de benceno fusionados linealmente. Además, tiene una estructura planar con enlaces adyacentes que muestran alternativamente enlaces dobles y sencillos carbono-carbono.
El fenantreno, por otra parte, aunque es un HAP, alberga una disposición estructural diferente. Posee dos anillos bencénicos exteriores fusionados con un anillo central de cinco miembros, lo que ofrece un carácter no lineal y no plano a la molécula.
Análisis de las estructuras químicas del antraceno y
el fenantreno Profundizando en el ámbito de estas moléculas, tanto el antraceno como el fenantreno poseen una arquitectura fascinante que da lugar a sus distintas propiedades.
Antraceno: C14H10, como ya se ha mencionado, alberga tres anillos bencénicos alineados. Sin embargo, la belleza central del Antraceno reside en que es un sistema conjugado, lo que significa que existe una disposición alterna de enlaces simples y dobles que da lugar a un sistema de electrones pi deslocalizados repartidos por toda la molécula.
Los electrones de estas moléculas no están asociados a un único enlace o átomo, sino que se extienden por toda la molécula, lo que confiere a la molécula una alta estabilidad única.
Fenantreno: En cuanto al Fenantreno, posee una disposición única. Dos anillos bencénicos en la periferia están fusionados con un anillo central de cinco miembros.
Aunque el Fenantreno presenta conjugación como el Antraceno, tiene estabilidad de resonancia adicional, lo que justifica que el Fenantreno sea ligeramente más estable que el Antraceno
. Analizando más a fondo, la variación estructural entre el Antraceno y el Fenantreno tiene un impacto sustancial en sus propiedades físicas y químicas. El Antraceno presenta una estructura plana debido a su disposición lineal, mientras que el Fenantreno no muestra una naturaleza plana debido a la fusión angular de sus anillos. Estas diferencias estructurales dan lugar a perfiles de reactividad distintos. Por ejemplo, el Antraceno tiende a sufrir reacciones de adición, especialmente en el enlace central, debido a la susceptibilidad del sistema conjugado al ataque electrófilo. Por el contrario, el Fenantreno es más propenso a las reacciones de sustitución aromática electrofílica, normalmente en las posiciones 9 y 10, debido principalmente a la estabilidad de resonancia adicional en estas posiciones. Recuerda, el secreto oculto del comportamiento de estas dos intrigantes moléculas reside bajo sus estructuras únicas. Al pelar las capas, descubrirás cómo el ensamblaje de los átomos de carbono e hidrógeno puede dar lugar a emocionantes variaciones en las propiedades y la reactividad. El mundo de la química orgánica se maravilla ante estos arquetipos moleculares: el antraceno y el fenantreno. La
aromaticidad y las propiedades químicas
del fenantreno Al profundizar en la naturaleza aromática y las propiedades químicas del fenantreno, es importante reconocer el papel esencial que desempeñan estas características en la definición de sus atributos y aplicaciones. La propiedad aromática y los comportamientos químicos del Fenantreno son las razones por las que sirve de referencia en muchos estudios científicos, especialmente en química orgánica, ciencias medioambientales y formulaciones farmacéuticas. Profundizar en la
aromaticidad del
Fenantreno La aromaticidad, en sus términos más sencillos, se refiere a una propiedad de los compuestos cíclicos que les proporciona una estabilidad extraordinaria. En el caso del Fenantreno, comprender su aromaticidad requiere que exploremos su estructura.
El Fenantreno, un hidrocarburo aromático policíclico (HAP), consta de dos anillos exteriores de benceno (de seis miembros) fusionados a un anillo central de cinco miembros. Esta estructura única del Fenantreno le confiere una aromaticidad inherente y la estabilidad molecular que conlleva.
Discutiendo las características aromáticas
del Fenantreno Los compuestos aromáticos como el Fenantreno presentan unas características particulares en línea con la regla de Hückel, una regla establecida en química orgánica que ayuda a determinar la aromaticidad de un compuesto.
La regla de Hückel afirma que para que un anillo sea aromático, debe contener un cierto número de electrones pi -en concreto, 4n+2 electrones pi, donde n es cualquier número entero-.
Entonces, ¿cómo encaja el fenantreno en esto? Bueno, ¡la investigación es fascinante!
En primer lugar, el Fenantreno tiene 14 electrones pi en toda su estructura, lo que confirma la regla de Hückel (poniendo \(n = 3\)).
En segundo lugar, muestra una gran estabilidad de resonancia. La resonancia, como concepto químico directo, puede considerarse como la deslocalización de electrones pi en una molécula. En el fenantreno, los electrones pi no están asociados a un único enlace o átomo, sino que se extienden por toda la molécula, lo que le confiere estabilidad.
Así pues, el Fenantreno cumple las dos condiciones básicas de un compuesto aromático: tiene electrones pi deslocalizados y cumple la regla de Hückel.
Las propiedades
químicas del Fenantreno La presencia del Fenantreno en muchas reacciones orgánicas, varios agentes terapéuticos y reacciones químicas da fe de sus propiedades químicas fundamentales. Presenta propiedades como la estabilidad química, la baja reactividad y características de solubilidad que son específicas de los hidrocarburos aromáticos. El sistema de anillos estable del fenantreno minimiza su reactividad y, como resultado, es menos propenso a las reacciones de adición, una característica primordial de los compuestos aromáticos.
Identificación de los comportamientos químicos del fenantreno
Las propiedades químicas del fenantreno emanan principalmente de su carácter aromático y su estructura específica. He aquí algunos comportamientos críticos:
Estabilidad: Al igual que otros compuestos aromáticos, el Fenantreno presenta una admirable estabilidad química debido a su estructura estabilizada por resonancia.
Reactividad: El Fenantreno tiende a mostrar una baja reactividad debido a su estable sistema conjugado de enlaces pi. Sin embargo, es susceptible a reacciones de sustitución aromática electrofílica en las posiciones 9 y 10.
Solubilidad: Al ser un hidrocarburo aromático policíclico, el Fenantreno es insoluble en agua, pero soluble en muchos disolventes orgánicos. Su naturaleza no polar y la presencia de sólo átomos de carbono e hidrógeno contribuyen a este patrón de solubilidad.
Fluorescencia: Curiosamente, el Fenantreno es fluorescente. Cuando se expone a la luz ultravioleta, el Fenantreno absorbe fotones y pasa a un estado excitado. Finalmente, cuando vuelve al estado básico, emite luz, provocando fluorescencia. Esta propiedad hace que el Fenantreno sea muy útil en la investigación científica.
Aunque inicialmente pueda parecer sorprendente, el misterio que se esconde tras las intrigantes propiedades del Fenantreno reside en la arquitectura molecular del compuesto. Desentrañar estas características implica apreciar las interacciones y uniones de los átomos de carbono e hidrógeno, que dan lugar a esta versátil molécula llamada - Fenantreno. Derivados
y ejemplos
del Fenantreno Profundizando en los derivados del Fenantreno, encontrarás una rica gama de sustancias químicas sintetizadas a partir de la columna vertebral de la estructura del Fenantreno. Estos derivados no sólo conservan el brillo aromático del Fenantreno, sino que tienen diversas propiedades y aplicaciones, lo que los hace indispensables en el ámbito científico.
Diversos tipos de
derivados del Fenantreno El Fenantreno puede modificarse para derivar numerosos compuestos, cada uno de los cuales altera la estructura original de formas únicas y sirve para fines distintos.Fenantridina: La Fenantridina, un derivado del Fenantreno que contiene nitrógeno, también presenta estabilidad aromática junto con la interesante propiedad de ser una base débil. Este compuesto encuentra aplicaciones en química medicinal y en la síntesis de ciertos colorantes.Fenantrenoquinona: Un derivado oxigenado del Fenantreno, la Fenantrenoquinona, posee dos grupos carbonilo en su estructura. Como fuertes grupos que retiran electrones, hacen de la Fenantrenoquinona un excelente agente oxidante, utilizado en campos como la síntesis de colorantes.
A continuación se muestran algunos ejemplos más para su observación:
Metilfenantreno
[
C_{15}H_{12}
\]
Fenantrenoquinona
[
C_{14}H_{8}O_{2} \
]
9,10-dihidrofenantreno
[ C_{14}H_{12} \
]
Perinaftenona
[ C_{14}H_{10}O \
]
¿Cómo se modifica el Fenantreno para convertirlo en sus derivados?
Los derivados del Fenantreno se obtienen principalmente mediante sustituciones o eliminaciones químicas en una o varias posiciones de la molécula de Fenantreno. El proceso de creación de estos derivados implica diversas reacciones orgánicas, cada una de las cuales varía en función del derivado deseado. Por ejemplo, para sintetizar Fenantrenoquinona, una reacción del Fenantreno con ácido crómico o trióxido de cromo en ácido acético da lugar a la adición de grupos carbonilo. Para simplificar esto, ¿qué tal si lo vemos como una modificación de una receta básica de pastel? Un pastel de vainilla (Fenantreno) podría convertirse en un pastel de chocolate de diez capas (Fenantrenoquinona) añadiendo chocolate (ácido crómico) y capas (ácido acético).
Ejemplo de Fenantreno:
Aplicaciones
prácticas ¡Pongámonos prácticos con el Fenantreno! Como compuesto orgánico fundamental, este hidrocarburo aromático es importante no sólo en los laboratorios de química, sino que su influencia se extiende a diversas aplicaciones de la vida cotidiana. En primer lugar, el Fenantreno se utiliza en la producción de colorantes. Su estructura aromática única y su capacidad para formar iones estables lo hacen eficaz en la síntesis de diversos tintes coloridos y vibrantes. El Fenantreno también se utiliza en la producción de fármacos. Varios derivados del Fenantreno, como la morfina, la codeína y la tebaína, presentan una importante actividad biológica, por lo que son componentes esenciales de varios productos farmacéuticos. Además, el Fenantreno también se ha utilizado ampliamente en la investigación química como material de partida o intermedio en la síntesis de estructuras más complejas. Otras aplicaciones incluyen su uso en generadores de humo con fines insecticidas y como material fluorescente gracias a su propiedad única de fluorescencia.
Producción de
tintesLa estructura única del Fenantreno permite la producción de una amplia gama de tintes vibrantes
.
Fabricación de fármacosVarios
fármacos importantes, como la morfina, la codeína y la tebaína, utilizan Fenantreno.
Investigación químicaDebido
a su estructura estable, el Fenantreno es un material fundamental en la investigación
química.
Descubriendo casos reales de uso del FenantrenoSi
miras a tu alrededor, probablemente encontrarás muchos casos en los que se utilizan el Fenantreno y sus derivados, incluso sin que te des cuenta. ¿Te has preguntado alguna vez por qué un tejido concreto presenta un color tan vibrante? Puede que sea porque se ha utilizado Fenantreno o sus derivados en su proceso de teñido. ¿O por qué tu jarabe para la tos funciona tan bien? Gracias a compuestos derivados del Fenantreno. De numerosas formas, a lo largo y ancho del planeta, el Fenantreno está embelleciendo verdaderamente nuestras vidas, extendiendo su brillo molecular más allá de los espacios de laboratorio hasta la riqueza de la vida cotidiana. Es más que seguro decir que, en el dinámico mundo de la química, el Fenantreno y sus derivados tienen sin duda su estrella brillando.
Fenantreno - Aspectos clave
Fenantreno: Un hidrocarburo aromático policíclico con una estructura distinta que presenta dos anillos bencénicos de seis miembros fusionados con un anillo de cinco miembros que le confiere aromaticidad y una estabilidad sustancial.
Síntesis del Fenantreno:
Incluye varios procesos químicos para obtener Fenantreno mediante métodos como la Síntesis de Haworth, la reacción de Gattermann-Koch y la reacción de Pomeranz-Fritsch
.
Síntesis de Haworth del Fenantreno:
Consiste en la reacción de un compuesto β-naftol con un aldehído en presencia de un ácido fuerte, formando el sistema complejo Fen
antreno.
Antraceno y Fenantreno:
Ambos son hidrocarburos aromáticos policíclicos con la misma fórmula molecular, pero difieren en estructura y reactividad debido a la diferente disposición de los anillos (el Antraceno tiene tres anillos bencénicos fusionados dispuestos linealmente, mientras que el Fenantreno tiene dos anillos bencénicos fusionados con un anillo central de cinco miembros).
Aromaticidad del Fenantreno:
Surge del sistema de electrones pi que cumple la regla de Hückel y de la alta estabilidad de resonancia resultante de la deslocalización de los electrones pi en toda la estructura
.
Propiedades químicas del Fenantreno: Incluyen estabilidad, baja reactividad, solubilidad en disolventes orgánicos y fluorescencia.
También es susceptible a reacciones de sustitución aromática electrofílica en las posiciones 9 y 10.
Derivados
del Fenantreno:
Incluyen la Fenantridina, un compuesto que contiene nitrógeno utilizado en química medicinal y síntesis de colorantes, y la Fenantrenoquinona, un derivado del oxígeno utilizado como agente oxidante.
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