Fenol

¿Qué es el fenol?

El fenol es un ejemplo de derivado del benceno. Los derivados del benceno se forman cuando tomamos una molécula de benceno y sustituimos uno o varios de sus átomos de hidrógeno por diferentes sustituyentes. Al eliminar un átomo de hidrógeno del benceno se forma el grupo fenilo (_C6H5-); el sustituyente determina la identidad del derivado bencénico. En el fenol, sustituimos el átomo de hidrógeno del benceno por el grupo hidroxilo (-OH).

Como todos los derivados del benceno, el fenol sigue conteniendo el característico anillo de electrones deslocalizados del benceno. El anillo bencénico también se conoce como grupo funcional areno. Esto permite al fenol actuar de forma similar al benceno. Sin embargo, se comporta de forma única gracias a su grupo hidroxilo. Exploraremos esto con más detalle cuando veamos las propiedades y reacciones del fenol

Estructura y fórmula del fenol

Como ya hemos dicho, el fenol está formado por un grupo fenilo (_C6H5- ) unido a un grupo hidroxilo (-OH). Si juntamos ambos, obtenemos la fórmula del fenol: _C6H5OH.

Para mostrar la relación entre el fenol y el benceno, a continuación mostramos sus dos estructuras.

Fig. 1: Las estructuras del benceno (izquierda) y del fenol (derecha), con sus grupos funcionales resaltados.StudySmarter Originals

Propiedades del fenol

Ahora que sabemos qué es el fenol, podemos examinar sus propiedades. Y lo que es más importante, podemos observar las interacciones entre sus dos grupos funcionales (el grupo fenilo y el grupo hidroxilo) y cómo diferencian al fenol de otras moléculas similares.

Punto de fusión y ebullición

Quizá sepas por artículos como Alcoholes que las moléculas con el grupo funcional hidroxilo (-OH) pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí. Esto se debe a la gran diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno. Los enlaces de hidrógeno son el tipo más fuerte de fuerza intermolecular y requieren mucha energía para superarse. Como resultado, las moléculas que experimentan enlaces de hidrógeno tienen puntos de fusión y ebullición elevados.

Por ejemplo, compara el metilbenceno (_C6H5CH3) y el fenol. Ambos tienen el mismo número de electrones pero puntos de ebullición muy diferentes. Esto se debe a que el fenol experimenta el enlace de hidrógeno, gracias a su grupo -OH, mientras que el metilbenceno no.

Solubilidad

Muchas moléculas de cadena corta con el grupo funcional hidroxilo son solubles en agua. Esto se debe a que pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de _H2O. Por ejemplo, el etanol (_C2H5OH) y el propanol (_C3H7OH), ambos ejemplos de alcoholes, forman fácilmente soluciones acuosas. Pero el fenol, como otros alcoholes de cadena más larga, sólo es ligeramente soluble en agua. Esto se debe a que su grupo fenilo no polar interrumpe el enlace de hidrógeno entre su grupo hidroxilo y las moléculas de agua, debilitando la atracción entre ellas.

Acidez

El fenol es débilmente ácido. Pierde un protón de su grupo hidroxilo cuando está en soluciones acuosas, formando un ion fenóxido (^C6H5O-).

Fig. 3: El fenol es débilmente ácido y por eso se ioniza en solución acuosa.StudySmarter Originals

Efectos directores

El fenol, como muchos derivados del benceno, participa en reacciones de sustitución electrofílica. Estas reacciones intercambian uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico aromático del grupo fenilo por un átomo o grupo diferente. Sin embargo, las reacciones de sustitución no son aleatorias, y el grupo hidroxilo interviene en la determinación del átomo de hidrógeno que se sustituye. El grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar determinados átomos de carbono del anillo bencénico; esto se conoce como efecto director.

En concreto, los grupos hidroxilo son grupos donadores de electrones. Si contamos el carbono enlazado C-OH del fenol como el número 1 del anillo carbonado aromático, el grupo hidroxilo anima a los electrófilos a atacar los carbonos 2, 4 y 6. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos carbonos sustituyendo al átomo de hidrógeno. Esto significa que los sustituyentes tienden a unirse a estos carbonos, sustituyendo a un átomo de hidrógeno.

Fig. 5: Los efectos directores del grupo hidroxilo del fenol favorecen la sustitución de los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos 2, 4 y 6.StudySmarter Originals

Producción de fenol

Antes de conocer las reacciones del fenol, conviene saber cómo se produce.

Producción de fenol mediante fenilamina

Para tus exámenes, necesitas saber cómo se produce el fenol a partir de aminas aromáticas. Se trata de un procedimiento de tres pasos, aunque los dos primeros tienen lugar in situ. En pocas palabras, hacemos reaccionar fenilamina (_C6H5NH2) con ácido nitroso (_HNO2 ) para producir una sal de diazonio inestable. A continuación, la sal se descompone en fenol. Ésta es la reacción.

Formación de ácido nitroso

Nuestro segundo reactivo, además de la fenilamina, es el ácido nitroso. El ácido nitroso (_HNO2; también conocido como ácido nítrico(III)) es un ácido muy inestable, por lo que hay que fabricar in situ mezclando nitrito sódico (_NaNO2) con un ácido (normalmente ácido clorhídrico, HCl). Realizamos este paso en un baño de hielo, manteniendo la temperatura por debajo de 10 oC. La reacción también forma una sal, dependiendo del ácido utilizado, pero aquí simplemente hemos representado el ácido utilizando ^H+:

_NaNO2 + ^H+ → _HNO2 + ^Na+

Formación de una sal de diazonio

En el siguiente paso de la reacción, el ácido nitroso reacciona con la fenilamina y un ácido. La reacción se enfría de nuevo por debajo de 10oC utilizando un baño de hielo. En total, se obtiene una sal de diazonio y agua.

$$C_{6}H_{5}NH_{2} + HNO_{3} + H^{+} en flecha recta C_{6}H_{5}N^{+}equiv N + 2H_{2}O$$

Formación de fenol

Las sales de diazonio no son muy estables. Al calentar la disolución que acabamos de formar, la sal de diazonio reacciona con el agua. Se descompone en fenol (_C6H5OH) y nitrógeno (_N2), y regenera el ácido (^H+) utilizado en el paso 2:

$$C_{6}H_{5}N^{+}equiv N + H_{2}O \leftarrow C_{6}H_{5}OH + N_{2} + H^{+}$$

Reacciones del fenol

Concluyamos presentándote las reacciones del fenol. A grandes rasgos, podemos dividirlas en dos categorías:

• Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo (-OH).
• Reacciones en las que interviene el grupo fenilo (_C6H5-).

Reacciones en las que interviene el grupo hidroxilo

El grupo hidroxilo del fenol reacciona de forma muy parecida al grupo hidroxilo del agua o de los alcoholes. Esto es útil para ti como estudiante, ¡porque significa que tienes menos reacciones que aprender!

• El grupo hidroxilo del fenol es débilmente ácido, por lo que reacciona con bases fuertes para producir una sal de fenóxido y agua. Por ejemplo, al reaccionar el fenol con hidróxido sódico (NaOH ) se produce fenoxido sódico (^C6H5O-Na+) y agua. Las sales de fenóxido se disuelven fácilmente en solución acuosa.
• El grupo hidroxilo del fenol también reacciona con el propio sodio o, de hecho, con cualquier otro metal reactivo. Esto forma de nuevo un tipo de sal de fenóxido, pero esta vez el producto adicional es hidrógeno gaseoso (_H2). Por ejemplo, al reaccionar el metal sodio con el fenol se produce fenoxido sódico e hidrógeno.

Reacciones en las que interviene el grupo fenilo

El fenol también participa en algunas de las reacciones típicas del benceno, gracias a su grupo fenilo aromático. Entre ellas se encuentran las reacciones de sustitución electrofílica , como la bromación.

• El fenol reacciona con ácido nítrico diluido (_HNO3) a temperatura ambiente para formar nitrofenol y agua. Al aumentar la concentración del ácido se producen múltiples sustituciones. Éste es un ejemplo de nitración.
• El fenol también reacciona con agua bromada (_Br2) a temperatura ambiente para formar un tribromofenol, en el que tres de los átomos de hidrógeno del fenol se han sustituido por átomos de bromo. Se produce una reacción similar si utilizas cloro o yodo en su lugar. Éste es un ejemplo de halogenación.
• El fenol también reacciona con sales de diazonio en condiciones alcalinas para formar compuestos azoicos.

Aquí tienes un mapa mental que resume las reacciones del fenol.

Fig. 6: Mapa mental de las reacciones del fenol. Hemos resaltado los cambios en la estructura de las moléculas formadas en comparación con el fenol propiamente dicho.StudySmarter Originals