Grupos funcionales

¿Qué son los grupos funcionales?

Los grupos funcionales en la química orgánica y las series homólogas

Los alquenos, los alcoholes y los ácidos carboxílicos son tipos de moléculas orgánicas. En concreto, son ejemplos de series homólogas (también conocidas como familias). Las moléculas de una serie homóloga reaccionan de forma muy similar entre sí, porque todas contienen el mismo conjunto de átomos: su grupo funcional. Los miembros de una serie homóloga pueden tener diferentes longitudes o disposiciones de su cadena de carbono, pero cada uno de ellos presenta el mismo grupo funcional en algún punto de su estructura. Esto significa que participan en las mismas reacciones generales.

Los grupos funcionales son útiles, porque nos permiten predecir las características de una molécula desconocida con solo mirar su estructura. Si identificamos su grupo funcional, podemos compararla con otras moléculas de la misma serie o familia homóloga y hacer conjeturas seguras sobre su reacción.

Tabla de grupos funcionales

Conozcamos los distintos grupos funcionales que encontraremos en química orgánica con la ayuda de una práctica tabla de grupos funcionales. Esta tabla nombra el grupo funcional asociado a determinadas familias orgánicas, junto con la fórmula del grupo funcional y una molécula de ejemplo.

Serie homóloga	Fórmula del grupo funcional	Nombre del grupo	Ejemplo
Ácido carboxílico		Carboxilo	Ácido etanoico (ácido acético)
Éster		Éster	Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Haluro de ácido		Acilo	Cloruro de acetilo
Amida		Amida	Etanamida (acetamida)
Nitrilo		Nitrilo	Acetonitrilo o etanonitrilo
Aldehído		Carboxilo	Propanal
Cetona		Carboxilo	Propanona (acetona)
Alcohol		Hidroxilo	Etanol
Tiol		Mercaptano	Etanotiol (etilmercaptano)
Amina		Amina	Etanoamina
Éter		Oxi	Etoxietano (éter etílico)
Nitroderivados		Nitro	Nitroetano
Haloalcano		Halogeno	Bromoetano
Arenos		Benceno	Clorobenceno
Alquino		Triple enlace	Propino
Alqueno		Doble enlace	Propeno
Alcano		Enlace sencillo	Propano

Tabla 1. Grupos funcionales y ejemplos.

Tipos de grupos funcionales

En la tabla anterior, te hemos proporcionado los nombres de moléculas que son grandes ejemplos de grupos funcionales. Estos grupos funcionales se pueden clasificar de varios métodos; nosotros los vamos a clasificar según el elemento, así:

• Hidrogenados: los grupos funcionales que solo contienen C - H como el enlace simple, doble y triple.
• Arenos oxígenados: aquellos que contienen oxígeno, como alcoholes, éteres, el grupo carbonilo, el grupo carboxilo y el éster.
• Nitrogenados: aquellos que contienen el nitrógeno, como las amidas, aminas y nitrilos.
• Halógenos: aquellos que contienen un halógeno, como el haloareno, haloalcano o el haluro de acilo.

Alcanos, alquenos y alquinos

Fig. 1: Ejemplos de alcanos, alquenos y alquinos, con sus grupos funcionales resaltados. Todas estas moléculas son hidrocarburos.

Esta primera imagen te da ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los alcanos, alquenos y alquinos. Estas tres familias diferentes de moléculas orgánicas son todas hidrocarburos, lo que significa que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. Se caracterizan por su tipo de enlace carbono-carbono: Los alcanos tienen enlaces simples C-C, mientras que los alquenos tienen enlaces dobles C=C y los alquinos tienen enlaces triples C≡C.

El enlace simple C-C, el doble enlace C=C y el triple enlace C≡C son grupos funcionales apolares. Esto se debe a que los dos únicos elementos que intervienen en el grupo (el carbono y el hidrógeno) tienen valores de electronegatividad muy similares.

Alcoholes, haloalcanos y tioles

Fig. 2: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los alcoholes y los halogenoalcanos: el grupo hidroxilo y un átomo de halógeno, respectivamente.

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo. Está formado por un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno que, a su vez, está unido al resto de la molécula. Representamos este grupo con -OH.

El grupo funcional de la familia de los haloalcanos es aún más sencillo: es solo un átomo de halógeno. Normalmente, representamos un átomo de halógeno con X, dando a los haloalcanos el grupo funcional -X.

El grupo funcional mercaptano es muy similar al grupo hidroxilo; pero, con azufre (en vez de oxígeno). Este grupo es muy importante en las proteínas, para formar puentes de disulfuro.

Los átomos de halógeno, oxígeno y azufre son grupos funcionales polares. Su polaridad abre la puerta a diversos tipos de reacciones diferentes, como las reacciones de sustitución nucleofílica. El grupo hidroxilo también puede formar enlaces de hidrógeno y se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, lo que descubrirás en Reacción de alcoholes.

Aldehídos y cetonas

Fig. 3: Ejemplos del grupo funcional que se encuentra en los aldehídos y las cetonas: el grupo carbonilo.

Los miembros de las familias de los aldehídos y las cetonas tienen todos variantes del mismo grupo funcional: el grupo carbonilo, C=O. El grupo carbonilo está formado por un átomo de oxígeno unido a un átomo de carbono con un doble enlace. En el grupo funcional aldehído, el C=O se encuentra al final de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a un grupo R y a un átomo de hidrógeno. En el grupo funcional cetona, el C=O se encuentra en medio de una cadena de carbono. Esto significa que el átomo de carbono está unido a dos grupos R.

Observa cómo la colocación del grupo carbonilo C=O es la única diferencia entre el aldehído propanal (arriba, izquierda) y la cetona propanona (arriba, derecha). Sin embargo, hace que los aldehídos y las cetonas tengan reacciones características diferentes.

Ácidos carboxílicos, cloruros de acilo y ésteres

Fig. 4: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los ácidos carboxílicos, los cloruros de acilo y los ésteres: el grupo carboxilo, el grupo cloruro de acilo y el enlace éster, respectivamente.

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo, -COOH. El nombre de este grupo te da algunas pistas sobre su estructura. En realidad, está formado por dos grupos funcionales que hemos visto antes: el grupo carbonilo (C=O, que se encuentra en los aldehídos y las cetonas) y el grupo hidroxilo (-OH, que se encuentra en los alcoholes). La combinación de ambos grupos hace que los ácidos carboxílicos reaccionen como ácidos típicos; es decir, donando un protón en disolución acuosa.

Los cloruros de acilo y los ésteres son dos tipos de derivados de los ácidos. Los derivados de ácidos son primos cercanos de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidroxilo (-OH) ha sido sustituido por otro grupo electronegativo. En los haluros de acilo, el grupo de sustitución es un átomo de halógeno, que da a los haluros de acilo el grupo funcional -COX (conocido como grupo haluro de acilo). En los ésteres, el grupo de sustitución es un átomo de oxígeno unido a un grupo R adicional. Esto da a los ésteres el grupo funcional -COO- (conocido como enlace éster).

Aminas, amidas y nitrilos

Fig. 5: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en las aminas y las amidas: el grupo amina y el grupo amida, respectivamente. Fuente: StudySmarter Originals.

Es hora de añadir otro elemento a la mezcla: el nitrógeno.

Las amidas también contienen átomos de nitrógeno. Se caracterizan por el grupo funcional amida que, a su vez, está formado por un grupo amina (-NH₂) directamente unido a un grupo carbonilo (C=O). Al igual que las aminas, también forman enlaces de hidrógeno.

El grupo nitrilo es un carbono unido directamente a un carbono, con un enlace triple. Son derivados del cianuro, en los cuales el hidrógeno se sustituye por una cadena orgánica.

Arenos, haloarenos y fenol

Fig. 6: Ejemplos de los grupos funcionales que se encuentran en los arenos, los halogenoarenos y los fenoles. Las tres familias contienen el grupo areno, pero los haloarenos contienen además un átomo de halógeno, mientras que los fenoles contienen además el grupo hidroxilo.

Los tres siguientes ejemplos de familias orgánicas tienen en común un anillo aromático de benceno. Los anillos de benceno también se conocen como grupo funcional areno y pueden representarse con la fórmula C₆H₆. Sin embargo, es mucho más claro dibujar el grupo areno, utilizando un hexágono con un círculo en su interior.

A diferencia de los otros hidrocarburos que hemos considerado antes (como los alcanos, alquenos y alquinos), los anillos de benceno contienen una densidad de electrones pi deslocalizados. Este anillo es fuerte y difícil de romper, lo que significa que los arenos y sus derivados tienden a participar en reacciones de sustitución, en lugar de reacciones de adición.

Los derivados del areno incluyen los haloarenos y los fenoles. En estos derivados, uno o varios de los átomos de hidrógeno del anillo de areno se intercambian por un grupo diferente.

Nomenclatura de los grupos funcionales

Para poder nombrar un compuesto orgánico es necesario:

• Un nombre raíz, para mostrar la longitud de la cadena de carbono más larga de la molécula.
• Ver la prioridad de los grupos funcionales
• Prefijos y sufijos, para indicar los grupos funcionales y las cadenas laterales.
• Números, conocidos como localizadores (o locantes), para indicar la posición de los grupos funcionales y las cadenas laterales.

Ejercicios sobre los grupos funcionales

Ahora que ya conoces los distintos tipos de grupos funcionales, es hora de que pongas a prueba tus conocimientos. Intenta identificar los grupos funcionales en varias moléculas:

Aquí tenemos otro ejercicio:

Aquí tienes un ejercicio diferente: