La verdad es que la R no es un elemento, sino la abreviatura de una molécula. ¡Sigue leyendo para saber más!
- Este artículo trata sobre los grupos R
- Primero definiremos qué es un grupo R y por qué utilizamos esta notación.
- A continuación, veremos algunos ejemplos de un grupo R
- A continuación, veremos la importancia de los grupos-R para los aminoácidos y conoceremos los distintos tipos.
Definición de grupo R
Empecemos por ver la definición de un grupo R.
Un grupo R es la abreviatura de cualquier grupo que contenga un átomo de carbono e hidrógeno unido a una molécula.
Puedes pensar que "R" significa "Resto de la molécula". Es esencialmente una abreviatura.
Química de los grupos R
Utilizamos los grupos R por dos razones:
Para referirnos a un grupo funcional general sin referirnos a una molécula concreta
Para centrarnos en otra parte de la molécula durante una reacción
Por ejemplo, a continuación se muestra el aspecto de la fórmula general de una cetona:
Figura 1. Forma general de una cetona.
Losgrupos funcionales son clases de moléculas con la misma reactividad y estructura básica. Cuando menciono las cetonas, puede que no quiera referirme a una cetona concreta , por lo que en su lugar escribiría un grupo R. El superíndice es para denotar que se trata de grupos diferentes. Los grupos R también pueden escribirse como R' o R" para marcar que son grupos diferentes.
Como otro ejemplo, echa un vistazo a esta reacción:
Figura 2. La reacción de Hurtley.
En esta reacción, la identidad del grupo R no importa, por eso se abrevia. En su lugar, queremos centrarnos en las partes de la molécula que afectan a su reactividad.
Básicamente, los grupos-R se utilizan cuando la química general/reactividad no importa, por lo que queremos centrarnos en las "estrellas" de la molécula.
Ejemplo de grupo R
Ahora que tenemos una idea general de lo que es un grupo R, veamos un ejemplo de cómo es uno. ¿Recuerdas la cetona de antes? Pues aquí tienes algunos ejemplos de lo que podrían ser esos grupos R:
En rojo está nuestro grupo R1, y en amarillo el grupoR2.
Figura 3. Ejemplos de grupos R para una cetona.
Cuando escribimos moléculas como ésta, cada "punto" representa un Carbono con el número de hidrógenos que necesite para estar equilibrado (es decir, tener un total de cuatro enlaces). Así, en nuestro primer ejemplo, tanto R1 comoR2 son CH3. Aunque sean iguales, las moléculas siguen contando como una cetona. Tener R1 yR2 significa que estos grupos pueden ser diferentes.
Los grupos R y los aminoácidos
Aunque los grupos R no son la "estrella" en muchas moléculas orgánicas, son increíblemente importantes para identificar los aminoácidos.
Losaminoácidos son moléculas que contienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2). Estas moléculas se combinan para formar proteínas
Cada uno de los 20 aminoácidos estándar tiene una cadena lateral específica denominada grupo R, que también está unido al carbono.
En otras moléculas orgánicas, los grupos R son sustitutivos o simplificaciones. En el caso de los aminoácidos, los grupos R son cadenas laterales específicas de cada aminoácido.
Hay muchas formas, tamaños, cargas y reactividades en los grupos R. Esto permite clasificar los aminoácidos en grupos en función de cómo se comportan químicamente sus cadenas laterales. Algunos aminoácidos, como la serina, la treonina y la asparagina, tienen cadenas laterales que son polares y se disuelven en agua. A otros aminoácidos, como la isoleucina, la fenilalanina y la valina, no les gusta el agua y se denominan hidrófobos.
La cadena lateral del aminoácido cisteína es químicamente activa y puede unirse a otra cisteína. Algunos aminoácidos, como la lisina, son básicos, mientras que otros, como el ácido glutámico, son ácidos. Cada proteína puede plegarse en una determinada forma tridimensional y realizar un trabajo biológico debido al orden y las interacciones entre las cadenas laterales de los distintos aminoácidos.
Estructura de los aminoácidos y los grupos R
A continuación se muestra la estructura general de un aminoácido:
Figura 4. Estructura general de un aminoácido.
La estructura general muestra un carbono alfa unido a un grupo amino, un grupo carboxilo y un grupo R.
Un "carbono alfa" es el primer carbono que se une a un grupo funcional. Esto lo separa de otros carbonos, como el del grupo carboxilo.
Tipos de grupos R
Los aminoácidos pueden clasificarse de varias maneras. Por ejemplo, podemos dividirlos en función de la polaridad, los tipos de grupos funcionales y la acidez.
En este caso, vamos a dividir los grupos-R de la siguiente manera:
Cadena lateral con carga positiva
Cadena lateral con carga negativa
Cadena lateral polar, sin carga
Cadena lateralhidrófoba
Casos especiales
Las especieshidrófobas se repelen o no se mezclan con el agua
Las especiespolares son especies con una diferencia de electronegatividad entre los distintos lados del grupo
La electronegatividad es la tendencia de una especie a atraer/ganar electrones
A continuación se muestra una tabla con los aminoácidos de estos diferentes grupos:
Figura 5.Las cadenas laterales de los aminoácidos clasificadas en diferentes grupos
Una cosa que te puede llamar la atención es el "código" de tres letras escrito debajo de los nombres de cada aminoácido. Estos códigos son la abreviatura de la cadena lateral/R-grupo específico que posee cada aminoácido. En lugar de escribir sólo "R", podemos escribir el código de tres letras para indicar la cadena.
A continuación se muestra una tabla con estos códigos:
Código de una letra | Código de tres letras | Nombre del aminoácido |
A | Ala | Alanina |
C | Cys | Cisteína |
D | Asp | Ácido aspártico |
E | Glu | Ácido Glutámico |
F | Phe | Fenilalanina |
G | Gly | Glicina |
H | His | Histidina |
I | Ile | Isoleucina |
K | Lys | Lisina |
L | Leu | Leucina |
M | Met | Metionina |
N | Asn | Asparagina |
P | Pro | Prolina |
Q | Gln | Glutamina |
R | Arg | Arginina |
S | Ser | Serina |
T | Thr | Treonina |
V | Val | Valina |
W | Trp | Triptófano |
Y | Tyr | Tirosina |
Grupos-R - Puntos clave
- Un grupo R es la abreviatura de cualquier grupo que contenga un átomo de carbono e hidrógeno unido a una molécula
- Utilizamos los grupos-R por dos razones
- Para referirnos a un grupo funcional general sin referirnos a una molécula concreta
- Para centrarnos en otra parte de la molécula durante una reacción
- Los distintos grupos R pueden marcarse con un número (R1,R2, etc.) o con apóstrofes (R', R", etc.)
- Los aminoácidos son moléculas que contienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2). Estas moléculas se combinan para formar proteínas
- Cada aminoácido tiene un único grupo R
Referencias
- Fig.2-La reacción de Hurtley (https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/HurtleyReaction.svg/640px-HurtleyReaction.svg.png) por Dissolution (https://commons.wikimedia.org/wiki/User:Dissolution) bajo licencia CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)
- Fig.4-Estructura general de un aminoácido (https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Amino_acid_generic_structure.png/640px-Amino_acid_generic_structure.png) por PJsg1011 en Wikimedia Commons bajo licencia CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/)
- Fig.5-Las cadenas laterales de los aminoácidos clasificadas en diferentes grupos (https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/ProteinogenicAminoAcids.svg/640px-ProteinogenicAminoAcids.svg.png) by TungstenEinsteinium on Wikimedia Commons licensed by CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/)
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