Grupos R

Definición de grupo R

Empecemos por ver la definición de un grupo R.

Puedes pensar que "R" significa "Resto de la molécula". Es esencialmente una abreviatura.

Química de los grupos R

Utilizamos los grupos R por dos razones:

1. Para referirnos a un grupo funcional general sin referirnos a una molécula concreta

2. Para centrarnos en otra parte de la molécula durante una reacción

Por ejemplo, a continuación se muestra el aspecto de la fórmula general de una cetona:

Figura 1. Forma general de una cetona.

Losgrupos funcionales son clases de moléculas con la misma reactividad y estructura básica. Cuando menciono las cetonas, puede que no quiera referirme a una cetona concreta , por lo que en su lugar escribiría un grupo R. El superíndice es para denotar que se trata de grupos diferentes. Los grupos R también pueden escribirse como R' o R" para marcar que son grupos diferentes.

Como otro ejemplo, echa un vistazo a esta reacción:

Figura 2. La reacción de Hurtley.

En esta reacción, la identidad del grupo R no importa, por eso se abrevia. En su lugar, queremos centrarnos en las partes de la molécula que afectan a su reactividad.

Básicamente, los grupos-R se utilizan cuando la química general/reactividad no importa, por lo que queremos centrarnos en las "estrellas" de la molécula.

Ejemplo de grupo R

Ahora que tenemos una idea general de lo que es un grupo R, veamos un ejemplo de cómo es uno. ¿Recuerdas la cetona de antes? Pues aquí tienes algunos ejemplos de lo que podrían ser esos grupos R:

• En rojo está nuestro grupo ^R1, y en amarillo el grupo^R2.

Figura 3. Ejemplos de grupos R para una cetona.

Cuando escribimos moléculas como ésta, cada "punto" representa un Carbono con el número de hidrógenos que necesite para estar equilibrado (es decir, tener un total de cuatro enlaces). Así, en nuestro primer ejemplo, tanto ^R1 como^R2 son _CH3. Aunque sean iguales, las moléculas siguen contando como una cetona. Tener ^R1 y^R2 significa que estos grupos pueden ser diferentes.

Los grupos R y los aminoácidos

Aunque los grupos R no son la "estrella" en muchas moléculas orgánicas, son increíblemente importantes para identificar los aminoácidos.

Cada uno de los 20 aminoácidos estándar tiene una cadena lateral específica denominada grupo R, que también está unido al carbono.

Hay muchas formas, tamaños, cargas y reactividades en los grupos R. Esto permite clasificar los aminoácidos en grupos en función de cómo se comportan químicamente sus cadenas laterales. Algunos aminoácidos, como la serina, la treonina y la asparagina, tienen cadenas laterales que son polares y se disuelven en agua. A otros aminoácidos, como la isoleucina, la fenilalanina y la valina, no les gusta el agua y se denominan hidrófobos.

La cadena lateral del aminoácido cisteína es químicamente activa y puede unirse a otra cisteína. Algunos aminoácidos, como la lisina, son básicos, mientras que otros, como el ácido glutámico, son ácidos. Cada proteína puede plegarse en una determinada forma tridimensional y realizar un trabajo biológico debido al orden y las interacciones entre las cadenas laterales de los distintos aminoácidos.

Estructura de los aminoácidos y los grupos R

A continuación se muestra la estructura general de un aminoácido:

Figura 4. Estructura general de un aminoácido.

La estructura general muestra un carbono alfa unido a un grupo amino, un grupo carboxilo y un grupo R.

Tipos de grupos R

Los aminoácidos pueden clasificarse de varias maneras. Por ejemplo, podemos dividirlos en función de la polaridad, los tipos de grupos funcionales y la acidez.

En este caso, vamos a dividir los grupos-R de la siguiente manera:

1. Cadena lateral con carga positiva

2. Cadena lateral con carga negativa

3. Cadena lateral polar, sin carga

4. Cadena lateralhidrófoba

5. Casos especiales

A continuación se muestra una tabla con los aminoácidos de estos diferentes grupos:

Figura 5.Las cadenas laterales de los aminoácidos clasificadas en diferentes grupos

Una cosa que te puede llamar la atención es el "código" de tres letras escrito debajo de los nombres de cada aminoácido. Estos códigos son la abreviatura de la cadena lateral/R-grupo específico que posee cada aminoácido. En lugar de escribir sólo "R", podemos escribir el código de tres letras para indicar la cadena.

A continuación se muestra una tabla con estos códigos: