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- Este artículo trata de los hal ogenoalcanos en química orgánica.
- Definiremos halogenoalcano antes de ver la nomenclatura de los halogenoalcanos.
- Luego aprenderemos a clasificar los halogenoalcanos como primarios, secundarios o terciarios.
- Después, nos centraremos en las propiedades de los halogenoalcanos.
- Entonces será el momento de explorar la producción de halogenoalcanos, seguida de su reactividad.
- Para ello aprenderemos las reacciones de sustitución nucleofílica.
- Por último, terminaremos hablando de los usos de los halogenoalcanos.
Definición de halogenoalcano
Los halogenoalcanos son moléculas orgánicas formadas a partir de alcanos, en las que los átomos de halógeno han sustituido a uno o más átomos de hidrógeno.
Los halogenoalcanos también se conocen como haloalcanos o halogenuros de alquilo. En pocas palabras, son alcanos, pero contienen un átomo de halógeno en lugar de uno (¡o más!) de sus átomos de hidrógeno. El átomo de halógeno se denomina X.
Como ya sabrás por Halógenos, los halógenos son elementos que pertenecen al grupo 7 de la tabla periódica. Este grupo también se conoce como grupo 17. Todos los halógenos tienen siete electrones en su envoltura exterior y tienden a tener altas electronegatividades. El flúor es el miembro más pequeño del grupo, mientras que el más grande es el astato. Sin embargo, el astato es radiactivo y de vida corta, por lo que no se utiliza habitualmente.
Fórmula general de los halogenoalcanos
La fórmula molecular general de un halogenoalcano con un solo átomo de halógeno es CnH2n+1X. Algunos ejemplos son el cloroetano, C2H5Cl, y el bromometano, CH3Br.
Nomenclatura de los halogenoalcanos
Los halogenoalcanos se nombran utilizando las reglas de nomenclatura estándar y el prefijo apropiado, como se muestra en la tabla siguiente.
| Halógeno presente | Prefijo |
| Flúor | fluoro- |
| Cloro | cloro- |
| Bromo | bromo- |
| Yodo | yodo- |
Si no estás familiarizado con los fundamentos de la denominación de moléculas orgánicas, echa un vistazo rápido a Compuestos orgánicos. Pero para los que os sintáis seguros, utilicemos algunos ejemplos para practicar la aplicación de nuestros conocimientos de nomenclatura.
Nombra la siguiente molécula:
Un halogenoalcano desconocido. Originales de StudySmarter
Para empezar, podemos ver que esta molécula tiene cuatro átomos de carbono. Por tanto, tiene la raíz -butano. También tiene un átomo de cloro unido a uno de los carbonos, por lo que empezará con el prefijo cloro-. Sabrás que las posiciones de los grupos funcionales en los números de la cadena carbonada se indican con números. Numeramos la cadena de carbonos tanto por la izquierda como por la derecha, e intentamos que el grupo funcional tome el número más bajo posible. Aquí, el cloro está unido al carbono 2 o al 3, según por dónde empieces a contar. El 2 es menor que el 3, así que llamaremos a esta molécula 2-clorobutano.
Nuestro halogenoalcano desconocido, numerado correctamente (verde) e incorrectamente (rojo). Originales de StudySmarter
Numera la cadena de carbonos desde ambas direcciones para que el grupo funcional esté unido al átomo de carbono con el número más bajo.
Aquí tienes otro ejemplo:
Nombra este halogenoalcano:
Un segundo halogenoalcano desconocido. Originales de StudySmarter
Podemos ver que esta molécula tiene cuatro átomos de carbono y dos grupos funcionales: un átomo de flúor y un átomo de cloro. Esto le da el sufijo -butano y los prefijos cloro- y fluoro-. Debes recordar que si hay dos grupos funcionales presentes, los enumeramos por orden alfabético. Sin embargo, la regla de numeración sigue siendo válida: si sumamos los números que preceden a cada grupo funcional, queremos el total más bajo posible. Numeremos ahora la cadena de carbonos.
Nuestro misterioso segundo halogenoalcano desconocido, numerado correctamente (verde) e incorrectamente (rojo). Originales de StudySmarter
Los grupos funcionales están presentes o bien en los carbonos 1 y 3, o bien en los carbonos 2 y 4. 1 + 3 = 4, mientras que 2 + 4 = 6. 4 es un total inferior a 6. Por tanto, en este caso numeraríamos la cadena de carbonos de derecha a izquierda, de modo que los grupos funcionales están unidos a los carbonos 1 y 3. Si juntamos todo esto, obtenemos el nombre 3-cloro-1-fluorobutano.
Enumera los grupos funcionales por orden alfabético.
Halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios
Los halogenoalcanos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios. Esto depende del número de grupos alquilo unidos al carbono enlazado C-X. La clasificación se hace mediante el símbolo de grado (°), como se muestra a continuación. Los grupos alquilo suelen denominarse grupos R cuando se habla de moléculas orgánicas.
- En un halogenoalcano primario (1°), el carbono unido al átomo de halógeno también está unido a cero o a un grupo R.
- En un halogenoalcano secundario (2º), el carbono unido al átomo de halógeno también está unido a dos grupos R.
- Asimismo, en un halogenoalcano terciario (3°), el carbono unido al átomo de halógeno también está unido a tres grupos R.
Aquí tienes algunos ejemplos de halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios. Hemos resaltado el átomo de halógeno en azul y los grupos R en rojo, para ayudarte a identificarlos dentro de la molécula.
Ejemplos de clasificación de los halogenoalcanos. Originales de StudySmarter
Propiedades de los halogenoalcanos
Los halogenoalcanos tienen propiedades ligeramente distintas a las de los alcanos debido a suenlace polar C-X. Todo ello se debe a las diferentes electronegatividades del carbono y de los halógenos, que se muestran en la tabla siguiente.
| Elemento | Electronegatividad |
| Carbono | 2.5 |
| Flúor | 4.0 |
| Cloro | 3.5 |
| Bromo | 2.8 |
| Yodo | 2.6 |
Puedes ver que todos los halógenos son más electronegativos que el carbono. Esto significa que el átomo de halógeno se carga parcialmente de forma negativa y el átomo de carbono parcialmente de forma positiva. Representamos las cargas parciales mediante el símbolo delta (δ), situado encima de cada átomo:
La polaridad del enlace C-X. Originales de StudySmarter
Debido a esta polaridad, los halogenoalcanos experimentan fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre las moléculas. Éstas son más fuertes que las fuerzas de van der Waal y requieren más energía para superarlas, lo que influye en algunas de las propiedades físicas de las moléculas. Explorémoslas ahora.
Echa un vistazo a Fuerzas intermoleculares si no estás seguro de lo que significan los términos fuerzas de van der Waals y fuerzas dipolo-dipolo permanentes.
Puntos de fusión y ebullición
Los halogenoalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de longitud de cadena similar. Esto se debe a dos factores.
- Los halogenoalcanos tienen una masa molecular mayor que sus respectivos alcanos. Por ejemplo, el metano (con una longitud de cadena de un átomo de carbono) tiene una masa molecular de 16,0, pero el clorometano (también con una longitud de cadena de un átomo de carbono) tiene una masa molecular de 50,5. Esto significa que el clorometano contiene más de un átomo de carbono. Esto significa que el clorometano contiene más electrones y puede formar dipolos temporales más grandes, por lo que experimenta mayores fuerzas de van der Waals entre moléculas.
- Como ya se ha explicado, los enlaces C-X son polares y contienen un momento dipolar. Esto significa que los halogenoalcanos experimentan además fuerzas dipolo-dipolo permanentes.
La mayor fuerza de las fuerzas intermoleculares significa que se necesita más energía para separar las moléculas. Por tanto, los halogenoalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos similares.
Recuerda que las fuerzas de van der Waals se dan entre todas las moléculas y están causadas por dipolos temporales, mientras que las fuerzas dipolo-dipolo permanentes sólo se dan entre moléculas polares con dipolos permanentes.
Metano y clorometano. Observa los dipolos permanentes del clorometano y su mayor masa molecular. Originales de StudySmarter
Además, los halogenoalcanos más largos tienen puntos de ebullición más altos que los halogenoalcanos más cortos. Son moléculas más grandes y experimentan una mayor atracción de van der Waals. Por otra parte, un hidrocarburo de cadena ramificada tiene un punto de ebullición más bajo que uno similar no ramificado. Esto se debe a que las moléculas no pueden empaquetarse tan estrechamente, por lo que la atracción entre moléculas es más débil.
Por ejemplo, considera el 1-clorobutano y el 1-clorometilpropano. Ambos tienen la misma masa molecular, pero mientras que el primero es una molécula de cadena recta, el segundo es ramificada. Observa cómo tres moléculas de 1-clorobutano caben en el mismo espacio que dos moléculas de 1-clorometilpropano.
Halogenoalcanos rectos y ramificados. Originales de StudySmarter
El punto de ebullición de los halogenoalcanos también varía en función del halógeno de la molécula. Se ve afectado por dos factores.
- A medida que se desciende en el grupo de la tabla periódica, los átomos de halógeno aumentan su masa atómica. Esto significa que experimentarán fuerzas de van der Waals más fuertes.
- Ya hemos visto que, a medida que se desciende en el grupo, disminuye la electronegatividad del halógeno . Esto hace que el enlace C-X sea menos polar y reduce las fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre moléculas.
Estos dos factores parecen oponerse entre sí, así que ¿cuál es la tendencia de los puntos de ebullición?
Pues bien, los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que se desciende en el grupo 7 de la tabla periódica. Por tanto, el gran aumento del número de electrones es más importante que la reducción de la fuerza del dipolo permanente. Puedes verlo en la tabla siguiente. Aunque el cloro tiene una electronegatividad mayor que el yodo, el 1-yodopropano tiene un punto de ebullición más alto que el 1-cloropropano. Esto se debe a que el 1-yodopropano tiene más electrones y, por tanto, experimenta una atracción de van der Waals más fuerte.
| Nombre | 1-cloropropano | 1-yodopropano |
| Electronegatividad del halógeno | 3.0 | 2.5 |
| Número de electrones | 42 | 78 |
| Punto de ebullición (°C) | 46.6 | 102.6 |
Solubilidad
Los halogenoalcanos son insolubles en agua, a pesar de su polaridad. No son lo bastante polares para formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin embargo, son muy solubles en disolventes orgánicos.
Producción de halogenoalcanos
Podemos producir halogenoalcanos utilizando distintos métodos:
- Sustitución por radicales libres de alcanos, utilizando Cl2 o Br2 en presencia de luz UV.
- Adición electrofílica de alqu enos utilizando un halógeno, X2, o un haluro de hidrógeno, HX.
- Sustitución de alcoholes, utilizando diferentes reactivos y condiciones.
No te preocupes: cubrimos estas reacciones con más detalle en otras partes del curso. Visita Cloración para aprender sobre la sustitución por radicales libres, o dirígete a Reacciones de alquenos si sientes curiosidad por las reacciones de adición electrofílica. También puedes informarte sobre las reacciones de sustitución del alcohol en Reacciones del alcohol.
Reactividad de los halogenoalcanos
Debido a su enlace polar C-X, los halogenoalcanos suelen ser atacados por nucleófilos.
Un nucleófilo es un donante de pares de electrones.
Los nucleófilos son moléculas de carga negativa o parcialmente negativa con al menos un par solitario de electrones. Se sienten atraídos por átomos positivos, o parcialmente positivos, como el carbono del enlace C-X.
Entre las reacciones habituales en las que intervienen los halogenoalcanos se incluyen:
- Sustituciónnucleofílica con :OH- para formar un alcohol.
- Sustituciónnucleófila con amoníaco para formar una amina.
- Sustituciónnucleófila con :CN- para formar un nitrilo.
- Eliminación con :OH- para formar un alqueno.
Análisis de halogenoalcanos
¿Tienes una solución de un halogenoalcano pero no estás seguro de su identidad? Por suerte para ti, hay una prueba sencilla que podemos utilizar para averiguar qué halógeno está presente. Se trata de otra reacción de sustitución nucleófila.
Primero hacemos reaccionar el halogenoalcano con :OH- para formar un alcohol y un ion haluro. Ésta es nuestra reacción de sustitución nucleófila. A continuación, comprobamos el ion haluro utilizando una solución de nitrato de plata (AgNO3), acidificada con ácido nítrico diluido (HNO3). El ión haluro reaccionará formando un precipitado coloreado de AgX, que te indicará la identidad del halógeno. Puedes confirmar aún más tus sospechas añadiendo solución de amoníaco (NH3( aq)). Con un poco de suerte, obtendrás los siguientes resultados:
| Halógeno presente | Reacción con AgNO3 acidificado | Reacción con NH3(aq) | Más detalles |
| Flúor | Ninguna reacción observable | No hay precipitado ya que el AgF es soluble en agua | |
| Cloro | Precipitado blanco | Se disuelve en NH3(aq) diluido | |
| Bromo | Precipitado crema | Se disuelve en NH3(aq ) concentrado | |
| Yodo | Precipitado amarillo | Insoluble en todas las concentraciones de NH3(aq ) |
También podrías omitir el :OH- y, en su lugar, añadir una solución de nitrato de plata directamente al halogenoalcano. En este caso, el agua de la solución actúa como nucleófilo. Sin embargo, esta reacción es mucho más lenta.
Factores que afectan a la reactividad de los halogenoalcanos
Hay dos factores que influyen en la reactividad de los halogenoalcanos:
- La polaridad del enlace.
- La fuerza del enlace.
Polaridad de enlace
Antes hemos aprendido que la electronegatividad del átomo de halógeno disminuye a medida que se desciende en el grupo de la tabla periódica. Esto hace que el enlace C-X sea menos polar. El átomo de carbono, ahora menos cargado positivamente, está menos sujeto al ataque de los nucleófilos, por lo que el enlace es menos reactivo.
Fuerza del enlace
A medida que se desciende en el grupo 7 de la tabla periódica, la entalpía del enlace C-X disminuye. Esto se debe a que el átomo halógeno es más grande y el par de electrones compartido está más alejado de su núcleo. Por tanto, hay una atracción más débil entre los electrones y el núcleo, lo que hace que el enlace sea más fácil de romper y más reactivo.
Te preguntarás qué factor es más importante. Pues bien, los experimentos demuestran que la reactividad aumenta a medida que se desciende en el grupo. Esto significa que la fuerza del enlace es un factor más importante que la polaridad del enlace cuando se trata de reactividad.
Gráfico que muestra la fuerza relativa del enlace C-X. Originales de StudySmarter
Usos de los halogenoalcanos
Por último, dediquemos un momento a considerar algunos de los usos de los halogenoalcanos.
- Al principio de este artículo hablamos de cómo los halogenoalcanos son componentes útiles de muchos fármacos, como el antidepresivofluoxetina y el anestésico isoflurano.
- Los halogenoalcanos también se utilizan como disolventes y fumigantes.
- El revestimiento antiadherente Teflon es un polímero basado en el halogenoalcano tetrafluoroeteno.
- Los clorofluorocarbonos (CFC) saltaron a la fama en el siglo XX como características populares de muchos aerosoles y refrigerantes. Sin embargo, los CFC son extremadamente peligrosos debido a su efecto sobre la capa de ozono. Por ello, ahora están prohibidos en muchos países. Las alternativas son los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) y los hidrofluorocarbonos (HFC).
Puedes explorar cómo los CFC dañan la capa de ozono en el artículo Agotamiento de la capa de ozono.
Halogenoalcanos - Puntos clave
- Los halogenoalcanosson alcanos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un átomo de halógeno, denominado X. También se conocen como haloalcanos o haluros de alquilo.
- Los halogenoalcanos se nombran siguiendo las reglas de la nomenclatura estándar. Llevan el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o yodo-.
- Los halogenoalcanos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios.
- El enlace C-X de los halogenoalcanos es polar debido a las diferentes electronegatividades del carbono y de los átomos de halógeno. Esto significa que experimentan fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre moléculas.
- Los halogenoalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos similares.
- Los halogenoalcanos se preparan a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
- Debido a su enlace polar, los halogenoalcanos son susceptibles al ataque de nucleófilos.
- Los halogenoalcanos se vuelven más reactivos a medida que se desciende en el grupo en la tabla periódica.
- Entre losusos de los halogenoalcanos se incluyen muchos fármacos, polímeros y disolventes.
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