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- En este artículo aprenderás qué son los halogenarenos, su fórmula general y algunos ejemplos.
- Conocerás las reacciones que se utilizan para preparar halogenarenos.
- Para terminar, aprenderás algunas reacciones básicas de los halogenarenos.
Haluro de arilo: significado
Antes de hablar de los halogenuros de arilo, también conocidos como halogenoarenos, hablemos de los arenos.
Los arenos son hidrocarburos que tienen el benceno como unidad estructural. Los arenos también se denominan hidrocarburos aromáticos.
Así pues, el benceno constituye la base de todos los arenos. El benceno es un hidrocarburo cíclico de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y sencillos alternados entre los átomos de carbono.
La estructura también se puede dibujar como un hexágono con un círculo en su interior para representar la alternancia de dobles enlaces. La fórmula estructural del benceno es C6H6.
El benceno desempeña un papel muy importante en la fabricación industrial. Se utiliza para sintetizar sustancias químicas con las que se fabrican tintes, resinas, plásticos, fibras sintéticas, caucho y detergentes. También se utiliza en la fabricación de medicamentos y pesticidas.
Ahora que sabes lo que son los arenos, probablemente puedas adivinar lo que son los halogenoarenos.
Los hal ogenoarenos se forman cuando un átomo de hidrógeno de un anillo de benceno se sustituye por un átomo de halógeno. Los halogenoarenos también se llaman halogenuros de arilo.
Haluro de arilo: Estructura y fórmula
La fórmula general del haluro de arilo es C6H5X, donde X es un átomo de haluro.
Fig. 2: Fórmula general de los halogenuros de arilo | StudySmarter Originals
Haluro de arilo: Ejemplo
Por ejemplo, la fórmula estructural del cloruro de arilo es C6H5Cl. Otro nombre del cloruro de arilo es clorobenceno. Los nombres de otros halogenuros de arilo son similares.
De izquierda a derecha: fluoruro de arilo, cloruro de arilo, bromuro de arilo y yoduro de arilo | StudySmarter Originals
Haluro de arilo: grupos funcionales
¿Cómo se forman los halogenoarenos?
Los halogenuros de arilo se preparan más comúnmente mediante estos dos métodos
- Halogenación
- Reacción de Sandmeyer
Veámoslos en detalle.
Halogenación
Es el método más sencillo y antiguo de sintetizar halogenuros de arilo. En este proceso, el benceno se hace reaccionar con un gas halógeno en presencia de la sal de aluminio del halógeno. El halógeno sustituye a un átomo de hidrógeno en el anillo bencénico.
Fig. 3: Síntesis del cloruro de arilo mediante halogenación | StudySmarter Originals
Reacción de Sandmeyer
La reacción de Sandmeyer se utiliza para sintetizar halogenoarenos a partir de sales de diazonio. Se hace reaccionar una sal de diazonio con una sal de cobre o una sal de potasio para obtener el halogenuro de arilo con el halógeno deseado.
El primer paso consiste en la formación de una sal de diazonio haciendo reaccionar anilina con ácido nitroso a baja temperatura.
Fig. 4: Formación de cloruro de benzenediazonio por la reacción de la anilina con el ácido nitroso | StudySmarter Originals
Ahora, la sal de diazonio se hace reaccionar con cloruro de cobre (I), o bromuro de cobre (I), o yoduro de potasio. La sal de cobre o de potasio se elige en función del haluro de arilo que se vaya a fabricar. Como subproducto de esta reacción se libera gas nitrógeno.
Reacciones de los halogenuros de arilo
Veamos algunas reacciones típicas de los halogenuros de arilo.
Reacción de Grignard
Cuando reaccionan con magnesio en presencia de éter, los halogenoarenos forman reactivos de Grignard.
Fig. 6: Reacción de Grignard de los halogenuros de arilo | StudySmarter Originals
En el ejemplo anterior, el reactivo de Grignard formado es bromuro de fenilmagnesio.
Reacción de sustitución
En cuanto a las reacciones de sustitución nucleofílica, los halogenuros de arilo son bastante poco reactivos. Hay varias causas para esta falta de reacción.
- Las reaccionesSN2 se venimpedidas por el impedimento estérico provocado por el anillo bencénico del halogeneno.
- Además, como los cationes fenilo son inestables, las reaccionesSN1no son concebibles.
- Los halogenoarenos tienen un enlace carbono-halógeno más corto y, por tanto, más fuerte que los halogenuros de alquilo. En los halogenuros de arilo, el enlace C-X se acorta por dos razones -En primer lugar, la resonancia hace que el enlace C-X presente algunas propiedades de doble enlace.En segundo lugar, a diferencia de los halogenuros de alquilo, que tienen átomos de carbono hibridizados sp3, los halogenuros de arilo tienen átomos de carbono hibridizados sp2.
ReaccionesSNAR
En química orgánica, las reaccionesSNARson reacciones de sustitución aromática nucleofílica. En estas reacciones, un nucleófilo desplaza a un grupo saliente (por ejemplo, un haluro) en un anillo aromático. Cuando los grupos fuertes que retiran electrones(grupos desactivadores) están orto o para al átomo de carbono que está unido al halógeno en los haluros de arilo, pueden sufrir un proceso de sustitución nucleofílica. El átomo de carbono es vulnerable a un ataque nucleófilo debido a esta configuración.
Los dos ejemplos siguientes muestran la sustitución nucleófila en halogenoarenos desactivados.
Fig. 7: Sustitución nucleófila en o-nitroyodobenceno | Cliffs Notes
Fig. 8: Sustitución nucleófila en el 2,4,6-trinitrobromobenceno | Cliffs Notes
Reacciones de Adición-Eliminación
Las reacciones de adición-eliminación son reacciones de dos pasos en las que el primer paso es una reacción de adición y el segundo paso es de eliminación, lo que da un efecto global de sustitución. En general, las reacciones de eliminación-adición no se producen en los haluros de arilo. Sin embargo, se pueden utilizar altas presiones y temperaturas para provocar reacciones de sustitución en los halogenoarenos.
Cuando el clorobenceno reacciona con hidróxido sódico a alta temperatura y presión, sufre una reacción de adición-eliminación y se convierte en fenoxido sódico.
Fig. 9: El clorobenceno sufre una reacción de adición-eliminación a alta temperatura y presión para formar fenóxido de sodio | StudySmarter Originals
Facilidad relativa de hidrólisis de cloruros de acilo, cloruros de alquilo y cloruros de arilo
La hidrólisis es la reacción química de un compuesto con el agua, en la que se produce la descomposición tanto del compuesto como del agua. La facilidad de la hidrólisis difiere en los distintos compuestos. Si comparamos los cloruros de alquilo, los cloruros de acilo y los cloruros de arilo, el orden de facilidad de hidrólisises - Cloruro de acilo > cloruro de alquilo > cloruro de arilo
Los cloruros de arilo no sufren hidrólisis. Esto puede explicarse por la fuerza del enlace carbono-cloro.
Cloruros de acilo
Fig. 10: Haluro de acilo | StudySmarter Originals
Haluros de alquilo
En los halogenuros de alquilo sólo hay un átomo electronegativo, el halógeno, que aleja electrones del átomo de carbono al que está unido. Por tanto, el átomo de carbono no es tan δ+, y el enlace C-X es más fuerte que el de los halogenuros de acilo. Por lo tanto, la hidrólisis de los halogenuros de alquilo necesita calentarse, y también refluir con OH-, que es un nucleófilo más fuerte que el H2O.
Haluros de arilo
El enlace C-X de los halogenuros de arilo es el más fuerte. Esto se debe a que un par solitario de electrones en el átomo de haluro forma parte del enlace 𝜋 deslocalizado. Esto hace que el enlace C-X desarrolle algunas características de doble enlace. Por lo tanto, no se produce la hidrólisis de los haluros de arilo.
Veamos las estructuras de resonancia que presentan los halogenuros de arilo en el ejemplo del cloruro de arilo.
Fig. 12: Estructuras de resonancia del cloruro de arilo | Cliffs Notes
Como puedes ver en el diagrama de las estructuras de resonancia, 3 de las 4 estructuras de resonancia tienen un doble enlace entre el átomo de carbono y el átomo de cloro. Por lo tanto, en la estructura híbrida, hay algunas características de doble enlace en el enlace C-X.
Haluro de arilo - Puntos clave
- Losarenos o hidrocarburos aromáticos son compuestos que tienen el benceno como unidad estructural.
- Los halogenoarenos o halogenuros de arilo se forman cuando un átomo de hidrógeno del anillo bencénico se sustituye por un átomo de halógeno.
- La fórmula general del haluro de arilo es C6H5X, donde X es el átomo de haluro. La fórmula estructural del cloruro de arilo es C6H5Cl
- La halogenación y la reacción de Sandmeyer son dos de los métodos más comunes de sintetizar haluros de arilo.
- En la halogenación, el benceno se hace reaccionar con un gas halógeno en presencia de la sal de aluminio del halógeno.
- En la reacción de Sandmeyer, se hace reaccionar una sal de diazonio con una sal de cobre o de potasio para obtener el haluro de arilo con el halógeno necesario. La sal de diazonio se prepara haciendo reaccionar anilina con ácido nitroso a bajas temperaturas.
- Los halogenuros de arilo forman reactivos de Grignard cuando reaccionan con magnesio en presencia de éter.
- Los haluros de arilo son relativamente poco reactivos en las reacciones de sustitución.
- Los haluros de arilo pueden sufrir reaccionesSNAR cuandohay grupos fuertes que retiran electrones(desactivadores) orto o para- del átomo de carbono unido al átomo de halógeno.
- Los haluros de arilo necesitan condiciones de temperatura y presión elevadas para someterse a la reacción de adición-eliminación.
- Orden de facilidad de hidrólisis - haluro de acilo > haluro de alquilo > haluro de arilo.
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