Nitrilos

Significado de nitrilo

Un nitrilo es un grupo funcional específico que se utiliza en química. Este grupo funcional forma parte de la química orgánica debido a su presencia de carbono y a cómo se incorpora a compuestos y moléculas basados en el carbono.

En la literatura encontrarás a menudo este término intercambiable con"ciano". Este prefijo se utiliza ampliamente en diferentes contextos, normalmente para denotar la presencia de un grupo funcional nitrilo en una molécula. Cualquier molécula que tenga este prefijo contiene un nitrilo. Las series homólogas que contienen un grupo nitrilo se denominan nitrilos.

Otro nombre para los compuestos orgánicos que contienen un grupo nitrilo es cianocarbonos.

Curiosamente, los compuestos inorgánicos que contienen un grupo nitrilo no se llaman nitrilos, sino cianuros. El término cianuros procede del prefijo ampliamente utilizado ciano-. La diferencia clave entre nitrilos y cianuros es que los cianuros suelen referirse a cualquier compuesto químico que contenga un grupo nitrilo, mientras que los nitrilos tienen que ser un compuesto orgánico.

En el siguiente apartado hablaremos de la estructura y la fórmula de este grupo funcional.

Fórmula y estructura de los nitrilos

La fórmula de un nitrilo es: -CN.

Pero, ¿qué significa esto? Un nitrilo es un grupo funcional que tiene un nitrógeno unido por triple enlace a un carbono. El carbono, a su vez, estará unido a otro grupo de química orgánica, como un hidrocarburo de serie homóloga. Normalmente, un nitrilo estará conectado al esqueleto de carbono principal del compuesto orgánico.

La estructura del nitrilo constará de un enlace simple entre el carbono (del nitrilo) y el esqueleto de carbono del compuesto orgánico, pero también de un enlace triple entre el carbono y el nitrógeno del nitrilo. Entonces, ¿qué hibridación tendrán los dos átomos en cuestión, el carbono y el nitrógeno?

Al tratarse de un triple enlace entre los dos átomos más del grupo funcional, y puesto que el enlace será un enlace linar, ambos átomos estarán hibridizados sp.

Curiosamente, el carbono tendrá dos orbitales sp hibridizados . El resultado es que uno de los orbitales híbridos sp estará unido al esqueleto de carbono del compuesto orgánico, y el otro orbital híbrido sp estará unido al nitrógeno. En ambos casos se crea un enlace sigma.

El nitrógeno también está hibridado, lo que se utiliza para crear un enlace sigma con el carbono. El enlace sigma crea un enlace único, así que ¿de dónde proceden los otros dos enlaces del triple enlace? Tanto el nitrógeno como el carbono tienen dos orbitales 2p. Estos dos se unen para formar dos enlaces pi. Estos dos orbitales adicionales completan el triple enlace entre el nitrógeno y el carbono en el nitrilo.

Grupo funcional del nitrilo

Aquí trataremos el nitrilo como grupo funcional y cómo se representa su estructura.

A continuación encontrarás un diagrama de un nitrilo.

Fig. 2: Representación del grupo funcional nitrilo, resaltado en azul, StudySmarter Originals

¿Qué nos dice esta representación sobre los nitrilos? Podemos ver los enlaces que se crean entre los átomos sustituyentes.

Lo más importante es que el diagrama muestra el triple enlace entre el carbono y el nitrógeno. Además, se puede ver el enlace simple entre el carbono central y el resto de la molécula (representado por R).

El diagrama muestra la naturaleza lineal del grupo funcional.

Ejemplos de nitrilos

Los nit rilos son una parte importante de la química orgánica, ¡por eso aparecen en todas partes! Aquí veremos algunos de los ejemplos más comunes y dónde se pueden encontrar.

En general, los nitrilos pueden dividirse en dos partes. Cuando se piensa en los nitrilos, suelen venir a la mente connotaciones negativas. Normalmente tienen que ver con el cianuro y sus propiedades venenosas.

La otra vertiente de los nitrilos se refiere a los compuestos útiles. Como es un grupo orgánico funcional, puede encontrarse en muchos contextos orgánicos diferentes de la química.

Algunas aplicaciones cruciales están en los polímeros, como los cauchos y las colas. Los nitrilos se encuentran en el superpegamento, y también en cauchos como el caucho de nitrilo. El caucho de nitrilo es muy importante en muchas industrias, ya que es resistente a los aceites y combustibles. Esto se debe concretamente a que el nitrilo contiene polímeros de cadena larga que son resistentes a distintos compuestos de hidrocarburos orgánicos, como los combustibles. Otro polímero nitrilo puede encontrarse en polímeros específicos que contienen nitrilo y que se utilizan en contextos en los que no se utiliza el látex. A menudo puede ser un sustituto del látex, lo que puede ser crucial para las personas alérgicas al látex y, en última instancia, salvar vidas. Por eso puede encontrarse en guantes médicos y entornos hospitalarios, así como en laboratorios sin látex.

Reacciones del nitrilo

Aquí trataremos las 3 reacciones más importantes que debes conocer en relación con los nitrilos. Repasaremos su importancia y su mecanismo. Dos de ellas se refieren a la creación de un nitrilo, mientras que otra es una reacción que implica un resultado que puede tener un nitrilo.

Los dos primeros procesos se referirán a la creación de un nitrilo, en este caso un nitrilo orgánico o un hidroxinitrilo. El tercer mecanismo tratará sobre cómo puede reaccionar un nitrilo en determinados contextos químicos, en este caso, cómo un nitrilo puede transformarse en una amina.

Cómo crear un nitrilo

Para crear un nitrilo, la reacción más sencilla que puedes llevar a cabo es una simple reacción de sustitución nucle ofílica entre un halogenoalcano y un anión cianuro. Esta reacción puede producirse porque, en muchos contextos químicos, un halógeno de un hidrocarburo puede sustituirse a menudo por otros grupos químicos y grupos funcionales.

En primer lugar, para crear una solución con un anión cianuro se necesita cianuro potásico (KCN). Por eso a veces se habla de esta reacción como aquella en la que se crea un nitrilo a partir de un halogenoalcano y cianuro potásico. El cianuro potásico, al ser un compuesto de naturaleza iónica, se disuelve para crear iones potasio y aniones cianuro.

Entonces, ¿cómo se lleva a cabo esta reacción? Simplemente calienta el halogenoalcano que desees y la solución de KCN a reflujo. Al cabo de un tiempo debería producirse la reacción de sustitución, en la que el halógeno se desplazará de la cadena hidrocarbonada y se creará el nitrilo. Esta reacción producirá una solución de aniones halógenos.

Cómo hacer un hidroxinitrilo

Para crear un hidroxinitrilo, o lo que es lo mismo, las cianohidrinas, necesitas un reactivo orgánico con un grupo carbonilo, como un aldehído o una cetona. El doble enlace oxígeno-carbono permitirá que se produzca la reacción de adición nucleófila.

Esta reacción se produce por la adición de cianuro de hidrógeno (HCN) a estos compuestos orgánicos. Es clave mencionar que este HCN es un gas venenoso que no se utiliza, sino que se utiliza KCN en un entorno ácido.

El compuesto orgánico producido tiene un nitrilo y un grupo hidroxilo unidos al carbono donde estaba el oxígeno del doble enlace.

De nitrilo a amina

Otra reacción clave que pueden sufrir los nitrilos es la conversión en amina. Aquí repasaremos cómo un nitrilo puede convertirse en aminas primarias.

Las aminas primarias pueden formarse mediante un catalizador, que es _LiAlH4. La reacción se produce en un medio acuoso, donde se ataca al nitrilo. Esto crea un anión imina, que se convierte en amina. Esto significa que el triple enlace entre el nitrilo y el carbono del grupo fucnional nitrilo se rompe para que los hidrógenos se unan tanto al nitrógeno como al carbono del nitrilo, produciendo así una amina. Esta reacción está mediada por el ataque del nucleófilo hidruro al carbono electrófilo.

En este artículo, deberías haberte familiarizado con el tema de los nitrilos, principalmente con su estructura, reacciones y usos. ¿Entiendes ahora por qué los nitrilos son a menudo un tema debatido? Su uso tanto industrial como tóxico puede ser a menudo controvertido.