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¿Qué es este gas omnipresente, que ni siquiera es utilizado por los pulmones y, sin embargo, es vital para el funcionamiento de nuestros cuerpos animales? y ¿Qué son los nitroderivados; es decir, los compuestos que forma el nitrógeno? Estos compuestos son lo suficientemente importantes como para tener su propio artículo. Sigue leyendo para saber más.
- Este artículo trata sobre los nitroderivados.
- Empezaremos viendo qué es el nitrógeno y cuáles son las sus características.
- Posteriormente, analizaremos la estructura del grupo nitro.
- A continuación, exploraremos los compuestos nitrogenados y veremos una explicación de cada uno de los tipos que existen.
- Luego, estudiaremos la nomenclatura de los nitroderivados y veremos algunos ejemplos.
- Después, aprenderemos qué son los compuestos oxigenados del nitrógeno.
- Para terminar, estudiaremos qué es el butanonitrilo.
¿Qué es el nitrógeno?
El nitrógeno es un elemento químico, el séptimo elemento de la tabla periódica. Está formado por siete protones, siete electrones y siete neutrones.
Ahora que ya sabemos qué es el nitrógeno, analicemos sus características:
Características del nitrógeno
Estas son las características del nitrógeno, nuestro protagonista:
- Su símbolo en la tabla periódica es N.
- El número atómico es 7, lo que significa que tiene siete protones en su núcleo.
- La configuración electrónica es [He] 2s2 2p3.
- Su masa atómica es de 14,0067 uma.
- Es un elemento diatómico; es decir, una molécula de nitrógeno está formada por dos átomos de nitrógeno unidos por tres enlaces covalentes.
- En condiciones normales, es un gas. Es inodoro, insípido, incoloro y no tóxico.
- Es un elemento bastante electronegativo.
- Tiene poca reactividad.
- Tiene dos isótopos y no tiene alótropos.
Fig. 1: Representación atómica del nitrógeno (N). Observa que tiene siete electrones; cinco de ellos en su capa más externa.
Esta es la estructura de Lewis del nitrógeno:
Fig. 2: Estructura de Lewis del nitrógeno (N2).
Fíjate en esta estructura: los átomos de nitrógeno están unidos con enlaces covalentes triples en N2. El nitrógeno tiene la configuración electrónica [He] 2s2 2p3. Esto significa que tiene cinco electrones en su capa más externa. Completa su octeto formando un enlace triple con otro átomo de nitrógeno. Queda un par solitario de electrones que no participa en ningún enlace y que se muestra con dos puntos. Debido a la presencia de triples enlaces, el nitrógeno es relativamente menos reactivo.
El comportamiento del nitrógeno gaseoso se aproxima al de un gas ideal, lo que significa que es relativamente más difícil comprimirlo y licuarlo. Para licuar el nitrógeno, es necesario enfriarlo por debajo de -195,8 °C, que está por debajo del punto de ebullición de otros gases que se encuentran en el aire.
Electronegatividad
El nitrógeno tiene una electronegatividad de 3,04, medida en la escala de Pauling; esto es un valor bastante alto. Normalmente, una electronegatividad alta se corresponde con una reactividad alta, pero en el caso del nitrógeno, la presencia de triples enlaces lo anula y lo hace relativamente menos reactivo.
Recordemos que el elemento más electronegativo, el flúor, tiene una electronegatividad de 3,98.
Reactividad
La baja reactividad del nitrógeno se debe a la presencia de triples enlaces en su molécula. El triple enlace es el enlace covalente más fuerte. El nitrógeno tiene una energía de enlace de +944 kJ·mol-1. Para que el nitrógeno partícipe en reacciones químicas, es necesario romper sus enlaces; eso significa que la reacción tendrá una energía de activación muy alta.
Otro factor que contribuye a la baja reactividad del nitrógeno es que la molécula no es polar. Como la molécula está formada por 2 moléculas similares, no hay polaridad, y la molécula tampoco se polariza fácilmente. Esto hace que los electrófilos y nucleófilos tengan dificultades para reaccionar con el nitrógeno.
Isótopos y alótropos del nitrógeno
Los isótopos son diversas formas de un mismo elemento que contienen el mismo número de protones y electrones, pero distinto número de neutrones.
¿Sabías que el nitrógeno tiene dos isótopos? El nitrógeno se presenta de forma natural como N-14 y N-15. Aunque solamente se habla del N-14 porque es el más abundante de los dos (99,63 %).
Un alótropo es una forma física en la que puede existir puramente un elemento.
El nitrógeno solo existe como N2, por lo que no tiene alótropos.
Aislamiento y purificación del nitrógeno
El nitrógeno tiene muchas aplicaciones industriales, y eso ha requerido el desarrollo de métodos para aislar y purificar el nitrógeno del resto de los componentes del aire. Esto se consigue mediante la destilación fraccionada, que aprovecha el hecho de que los diferentes gases tienen diferentes puntos de ebullición.
La destilación fraccionada funciona de la siguiente manera:
- El aire se enfría a una temperatura inferior al punto de ebullición de todos los gases.
- A continuación, se calienta ligeramente.
- El nitrógeno se evapora primero, ya que tiene un punto de ebullición más bajo que el resto de los gases que se encuentran en el aire.
- El nitrógeno evaporado se captura y se almacena.
Grupo nitro
El grupo nitro es un grupo funcional representado por el símbolo -NO2. Está formado por un átomo de nitrógeno y dos de oxígeno.
Fig. 3: Representación gráfica del grupo nitro.
Observa que este grupo tiene deslocalización electrónica, o deslocalización de cargas, ya que la carga negativa se puede encontrar en cualquiera de los dos oxígenos. Cuando un compuesto contiene este grupo, se denomina nitroderivado. Veremos este tipo de compuestos químicos más adelante.
Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que tienen nitrógeno.
Existen varios tipos de compuestos nitrogenados:
- Aminas: Son compuestos orgánicos derivados del amoníaco, de ahí su nombre.
- Amidas: Son compuestos derivados de los oxácidos, en los que se ha reemplazado el grupo hidroxilo por un grupo amino.
- Nitroderivados: Son compuestos que contienen el grupo funcional -NO2.
- Nitrilos: Son compuestos que tienen el grupo -C≡N, llamado grupo cianuro (derivan de él).
Veamos cada uno en profundidad:
Aminas
Una amina es un derivado orgánico del amoníaco, en el que uno o más de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un grupo hidrocarburo.
El amoníaco es un compuesto formado por nitrógeno e hidrógeno. Es un gas incoloro de olor penetrante y sofocante. Se utiliza habitualmente en fertilizantes, como refrigerante y en soluciones de limpieza doméstica.
Fig. 4: Diagrama de cuñas y líneas de una molécula de amoníaco. Observa que el átomo de nitrógeno está unidos a tres átomos de hidrógeno.
El amoníaco tiene propiedades alcalinas, lo que significa que cuando reacciona con el agua, forma una solución que es básica. Recuerda que el nitrógeno tiene la configuración electrónica de [He] 2s2 2p3. Después de hacer 3 enlaces covalentes con 3 átomos de hidrógeno para formar amoníaco, tiene 1 par de electrones libres. El átomo de nitrógeno es capaz de donar este par libre de electrones a los electrófilos. La naturaleza básica del amoníaco proviene de la capacidad del nitrógeno para aceptar un protón (ion H+) donando un par de electrones. Esto convierte al amoníaco en una base de Brønsted-Lowry (esto significa que es capaz de aceptar un protón).
El grupo funcional amina
El grupo funcional amina se caracteriza por tener un átomo de nitrógeno con un par solitario de electrones, unido covalentemente al menos a un grupo orgánico hidrocarbonado. El grupo orgánico se representa con la letra R. Más adelante lo verás, en el diagrama del grupo funcional.
Los tipos de aminas
- Aminas primarias: se forman cuando un átomo de hidrógeno del amoníaco se sustituye por un grupo alquilo o aromático. Tienen la fórmula general NH2R.
- Ejemplos de alquilaminas primarias son los aminoácidos y la metilamina, mientras que la amina aromática primaria es la anilina.
- Aminas secundarias: son aminas que tienen dos sustituyentes orgánicos, ya sean grupos alquilo, arilo, o ambos. Están unidas al nitrógeno y a un hidrógeno. Tienen la fórmula general NHR2.
- La dimetilamina es un ejemplo común. Del mismo modo, la difenilamina es un ejemplo de amina aromática.
- Aminas terciarias: son aquellas cuyo nitrógeno está formado por tres sustituyentes orgánicos. Tienen la fórmula general NR3.
- Ejemplos de este tipo de aminas son la trimetilamina y el EDTA.
Fig. 5. Nitroderivados:Los distintos tipos de aminas: primarias, secundarias y terciarias.
Además, las aminas también pueden ser alifáticas o aromáticas, dependiendo de si contienen un anillo bencénico:
- En las aminas aromáticas, uno o varios de los grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno tienen un anillo bencénico.
- En las aminas alifáticas, todos los grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno son cadenas alifáticas. No contienen un anillo bencénico.
Amidas
Las amidas son moléculas orgánicas con el grupo funcional amida, -CONH2. Consisten en un grupo carbonilo unido a un grupo amina.
Fórmula general de las amidas
Ahora sabemos que las amidas contienen un grupo carbonilo, C=O, unido a un grupo amina, -NH2. Esto da a las amidas la fórmula general RCONH2. Aquí, R representa un grupo orgánico unido al otro lado del grupo carbonilo.
Estructura de las amidas
Veamos cómo es la estructura general de las amidas:
Observa el grupo carbonilo a la izquierda —con su doble enlace C=O— y el grupo amina a la derecha. Como se trata de una amida primaria, el átomo de nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno y a ningún otro grupo R.
Polaridad de las amidas
Podemos ampliar la estructura de las amidas mostrando su polaridad. Quizá sepas que tanto el grupo carbonilo como el grupo amina son polares; esto hace que las amidas también sean polares. El átomo de carbono del grupo carbonilo siempre está parcialmente cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno está parcialmente cargado negativamente. Por su parte, el átomo de nitrógeno del grupo amina está parcialmente cargado negativamente, mientras que los átomos de hidrógeno están parcialmente cargados positivamente.
Fig. 7: La polaridad de las amidas.
Nomenclatura de amidas primarias
Nombrar las amidas primarias es bastante sencillo. Todo depende del grupo R unido al grupo carbonilo. De hecho, es muy parecido a nombrar los ácidos carboxílicos.
Para nombrar las amidas primarias, seguimos estos pasos:
- Tomando el átomo de carbono del grupo carbonilo como carbono 1, hallamos la longitud de la cadena de carbono más larga. Así obtenemos el nombre raíz de la molécula.
- Indicamos las cadenas laterales o los grupos funcionales adicionales mediante prefijos y números.
- Terminamos con el sufijo -amida.
Veamos un ejemplo:
Nombra la siguiente amida:
Fig. 8: ¿Cuál es el nombre de esta amida?
Aplicando las reglas de nomenclatura, podemos ver que la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto le da el nombre raíz -propan. Si numeramos los átomos de carbono empezando por el carbono del grupo carbonilo, vemos que hay un grupo metilo unido al carbono 2. Esto nos da el nombre de 2-metilpropanol. Lo que nos lleva al nombre final de 2-metilpropanamida. Esta se representaría así:
Fig. 9: 2-metilpropanamida.
Nomenclatura de amidas secundarias y terciarias
Recuerda que las amidas secundarias y terciarias tienen grupos R adicionales unidos a su átomo de nitrógeno. Para indicar estos grupos R, utilizamos prefijos adicionales, indicados por la letra N-.
Veamos un ejemplo:
Nombra la siguiente amida:
Fig. 9: Nombra esta amida.
Una vez más, la cadena de carbono más larga tiene tres átomos de carbono. Esto da a la amida el nombre de raíz -propan-. También hay un grupo metilo unido al átomo de nitrógeno; lo indicamos con el prefijo metil-, precedido de la letra N-. El nombre final de esta molécula es, por tanto, N-metilpropanamida.
Nitrilos
Un nitrilo es un grupo funcional específico que se usa en química. Este grupo funcional forma parte de la química orgánica, debido a su presencia de carbono y a cómo se incorpora a compuestos y moléculas basados en el carbono.
Los nitrilos son compuestos que tienen un grupo cianuro (-C≡N); es decir, un átomo de carbono unido por un triple enlace a un átomo de nitrógeno.
En la bibliografía, el término nitrilo suele intercambiarse con ciano. Este prefijo se utiliza ampliamente en diferentes contextos, normalmente para denotar la presencia de un grupo funcional nitrilo en una molécula. Cualquier molécula que lleve este prefijo contiene un nitrilo. Las series homólogas que contienen un grupo nitrilo se denominan nitrilos. Otro nombre para los compuestos orgánicos que contienen un grupo nitrilo es cianocarbonos.
Grupo funcional nitrilo
Aquí trataremos el nitrilo como grupo funcional y cómo se representa su estructura. A continuación encontrarás un diagrama del grupo funcional nitrilo, que muestra su naturaleza lineal. ¿Qué nos dice esta representación?
Podemos ver los enlaces que se crean entre los átomos sustituyentes. Lo más importante es que el diagrama muestra el triple enlace entre el carbono y el nitrógeno. Además, se puede ver el enlace sencillo entre el carbono central y el resto de la molécula (representado por R).
Ejemplos de nitrilos
Los nitrilos son una parte importante de la química orgánica, por lo que aparecen en todas partes. Aquí veremos algunos de los ejemplos más comunes y dónde pueden encontrarse.
En general, los nitrilos pueden dividirse en dos partes. Sobre una de ellas, suelen venir a la mente connotaciones negativas. Normalmente, tienen que ver con el cianuro y sus propiedades venenosas.
De hecho, el cianuro ha sido un importante producto químico a lo largo de los siglos. Esto se debe a que su producción siempre ha sido demandada para diversos fines. Así es como su importancia en la cultura y los medios de comunicación ha crecido a lo largo de los años. Esto incluye desde la época medieval hasta nuestros días.
La otra vertiente de los nitrilos se refiere a los compuestos útiles. Al tratarse de un grupo orgánico funcional, puede encontrarse en muchos contextos orgánicos diferentes de la química.
Algunas aplicaciones cruciales son en polímeros: los nitrilos se encuentran en los pegamentos extrafuertes y también en cauchos, como el caucho de nitrilo. El caucho de nitrilo es muy importante en muchas industrias, ya que es resistente a aceites y combustibles. Esto se debe, específicamente, a que el nitrilo contiene polímeros de cadena larga que son resistentes a diferentes compuestos de hidrocarburos orgánicos, como los combustibles. También, a menudo, otro polímero de nitrilo puede ser un sustituto del látex, lo que puede ser crucial para las personas alérgicas al látex y, en última instancia, salvar vidas. Por eso puede encontrarse en guantes médicos y entornos hospitalarios, así como en laboratorios sin látex.
Nitroderivados
Los nitroderivados son compuestos que tienen el grupo funcional nitro (-NO2), ya sea una o más veces.
Ya hemos visto la estructura del grupo nitro anteriormente, que es el principal grupo de estos compuestos; veamos ahora cómo se nombran estos compuestos.
Nomenclatura de los nitroderivados
La nomenclatura de los nitroderivados es muy simple: el sustituyente -NO2 se nombra como nitro, usado como prefijo. Veamos un ejemplo para entenderlo mejor:
Nombra los siguientes nitroderivados:
Fig. 12: ¿Cómo se llama este nitroderivado?
Para nombrar este compuesto, tenemos que fijarnos, para empezar, en la cadena a la que está unido el grupo nitro (-NO2). Vemos que el grupo nitro está unido al benceno, por lo que este compuesto se llamará nitrobenceno.
Compuestos oxigenados del nitrógeno
Los principales compuestos oxigenados que forma el nitrógeno son los óxidos de nitrógeno.
Los óxidos de nitrógeno son un grupo de compuestos gaseosos generalmente cuya fórmula general es NOx.
Los principales óxidos de nitrógeno son los siguientes:
- Óxido nítrico (NO).
- Dióxido de nitrógeno (NO2).
- Óxido nitroso (N2O).
- Trióxido de dinitrógeno (N2O3).
- Tetróxido de dinitrógeno (N2O4).
- Pentóxido de dinitrógeno (N2O5).
Los dos primeros, es decir, el óxido nítrico (NO) y el dióxido de nitrógeno (NO2), son, probablemente, los dos compuestos más conocidos y utilizados.
Butanonitrilo
El butanonitrilo es un compuesto orgánico, que se conoce también por nombres como, por ejemplo, butironitrilo, propilcianuro o 1-cianopropano.
Se trata de un nitrilo con una estructura lineal, formada por cuatro átomos de carbono (como indica la raíz de su nombre, but-anonitrilo) y que tiene unido un grupo ciano (-C≡N) en uno de sus extremos.
Fig. 13: Estructura del Butanonitrilo.
Propiedades del butanonitrilo
Veamos ahora cuáles son las propiedades de este compuesto:
- En condiciones normales, es un líquido incoloro.
- Es muy poco denso, ya que tiene una densidad de 0.792 g/cm3.
- Se obtiene a partir de la amoxidación del n-butanol (una amoxidación es una oxidación en presencia de amoníaco). La reacción es la siguiente:
$$C_{3}H_{7}CH_{2}OH + NH_{3} + O_{2} \rightarrow C_{3}H_{7}CN + 3 H_{2}O$$
- Se utiliza, sobre todo, en los laboratorios químicos y biológicos.
Nitroderivados - Puntos clave
- El nitrógeno es un elemento químico cuyo símbolo en la tabla periódica es la letra N. Es el séptimo elemento de la tabla periódica. Su número atómico es 7 y está formado por siete protones, siete electrones y siete neutrones.
- El grupo nitro es un grupo funcional representado por el símbolo -NO2. Está formado por un átomo de nitrógeno y dos de oxígeno.
- Los compuestos nitrogenados son aquellos que tienen nitrógeno.
- Una amina es un derivado orgánico del amoníaco, en el que uno o más de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un grupo hidrocarburo.
- Las amidas son moléculas orgánicas con el grupo funcional amida, -CONH2. Consiste en un grupo carbonilo unido a un grupo amina.
- Los nitroderivados son compuestos que tienen el grupo funcional nitro (-NO2), ya sea una o más veces.
- Los nitrilos son compuestos que tienen un grupo cianuro (-C≡N), es decir, un átomo de carbono unido por un triple enlace a un átomo de nitrógeno.
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Preguntas frecuentes sobre Nitroderivados
¿Cómo se nombran los Nitroderivados?
Los nitroderivados se nombran añadiendo el prefijo nitro- al nombre del compuesto.
¿Cuáles son los compuestos nitro?
Los compuestos que contienen el grupo nitro (-NO2) son los nitroderivados.
¿Cómo se clasifican los Nitrocompuestos?
Los compuestos que contienen nitrógeno se pueden clasificar en cuatro grupos:
- Aminas.
- Amidas.
- Nitroderivados.
- Nitrilos.
¿Cómo se forman los compuestos nitrogenados?
Los compuestos nitrogenados se forman al sustituir uno (o más) átomos de hidrógeno por radicales químicos. Esto se debe a que derivan del amoníaco.
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