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Lospolímeros de condensación son polímeros que se forman mediante una reacción de condensación entre dos monómeros, liberando una pequeña molécula en el proceso.
- Este artículo trata de los polímeros de condensación en química orgánica.
- Daremos un vistazo general a cómo se forman los polímeros de condensación, antes de explorar algunos ejemplos concretos de polímeros de condensación.
- Podrás practicar dibujando polí meros de condensación y los monómeros que los componen.
- Después veremos las fuerzas intermoleculares que se encuentran entre las cadenas de los polímeros de condensación.
- Terminaremos comparando los polímeros decondensación y los de adición.
Reacciones de condensación de los polímeros
Si un polímero es un compuesto formado por varias unidades repetitivas llamadas monómeros, un polímero de condensación no es más que un polímero que se forma mediante una reacción de condensación. Una reacción de condensación es una reacción química que une dos moléculas eliminando una molécula más pequeña, normalmente agua. Esta molécula pequeña se conoce como condensado.
Los polímeros de condensación están hechos de monómeros más pequeños. Estos monómeros pueden ser exactamente la misma molécula o totalmente diferentes. Sin embargo, cada monómero necesita dos grupos funcionales, uno en cada extremo. Si el monómero tiene dos grupos funcionales distintos, por ejemplo, un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo, perfecto: puede formar un polímero de condensación uniéndose a otras moléculas de sí mismo. Pero si contiene dos del mismo grupo funcional, necesitarás también otro tipo de monómero.
Tipos de polímeros de condensación
Hay unos cuantos tipos importantes de polímeros de condensación.
- Poliamidas
- Poliésteres
- Polipéptidos
Estos polímeros de condensación se crean utilizando diferentes monómeros, y reciben su nombre del tipo de enlace que se forma durante la polimerización. Por ejemplo, las poliamidas tienen enlaces amídicos, los poliésteres tienen enlaces éster y los polipéptidos tienen enlaces peptídicos.
Aquí nos centraremos en estos tres polímeros.
¿Sabías que los almidones y otros polisacáridos también son polímeros de condensación? Se forman en una reacción de condensación entre monosacáridos y se unen mediante un enlace glucosídico. Para más información, consulta Carbohidratos y Tipos de polisacáridos.
Poliamidas
Las poliamidas son polímeros de condensación que contienen el grupo de enlace amida, -NHCO-.
Aquí tienes una molécula. Tiene el grupo funcional amida, -NHCO-. Consiste en un grupo amida unido a un grupo carbonilo, o lo que es lo mismo, un átomo de nitrógeno unido a un C=O.
Grupo funcional amida. Anna Brewer, StudySmarter Original
Las poliamidas son polímeros largos formados por montones de monómeros más pequeños unidos por grupos amida. A estos enlaces los llamamos enlaces amida. Como todos los polímeros de condensación, se fabrican en una reacción de condensación; en este caso, el condensado liberado es agua.
Las poliamidas pueden fabricarse a partir de distintos reactivos.
- Una diamina y un ácido dicarboxílico.
- Una diamina y un cloruro de dioilo.
- Dos ácidos aminocarboxílicos.
- Dos aminoácidos.
He aquí un ejemplo de fabricación de una poliamida a partir de una diamina y un ácido dicarboxílico. Un grupo hidroxilo (-OH) del ácido dicarboxílico reacciona con un átomo de hidrógeno de uno de los grupos amina de la diamina, formando agua. Esto da lugar a un enlace amida entre la diamina y el ácido dicarboxílico. Como ambas moléculas tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo, el proceso se repite. Así se crea una larga cadena polimérica de poliamida.
La reacción de polimerización entre una diamina y un ácido dicarboxílico crea una poliamida y agua. Anna Brewer, StudySmarter Original
Debes tener en cuenta que en este diagrama, y en todos los diagramas de polímeros de condensación de este artículo, hemos mostrado lo que ocurre cuando reaccionan juntos sólo dos monómeros. Pero recuerda que los polímeros son moléculas extremadamente grandes. De hecho, están formados por cientos de monómeros unidos en una larga cadena, no sólo por dos monómeros. Si mostráramos el polímero entero, ¡no cabría en la página!
Poliésteres
Lospoliésteres son polímeros de condensación que contienen el grupo de enlace éster, -COO-.
Veamos otro tipo de molécula. Ésta tiene un grupo funcional éster, -COO-.
El grupo funcional éster. Anna Brewer, StudySmarter Original
Los poliésteres son polímeros largos hechos de muchos monómeros más pequeños en una reacción de condensación, liberando agua. Esto es muy parecido a las poliamidas. Pero a diferencia de las poliamidas, los poliésteres contienen el enlace éster.
Los poliésteres pueden fabricarse a partir de distintos reactivos:
- Un diol y un ácido dicarboxílico.
- Un diol y un cloruro de dioilo.
- Un ácido hidroxicarboxílico.
He aquí un ejemplo de fabricación de un poliéster a partir de un diol y un ácido dicarboxílico. De forma similar a la reacción que produce una poliamida, un grupo hidroxilo (-OH) del ácido dicarboxílico reacciona con un átomo de hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo del diol, formando agua. Esto da lugar a un grupo de enlace éster entre el ácido dicarboxílico y el diol. Como ambas moléculas tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo, el proceso se repite. Así se crea un largo polímero de poliéster.
Polipéptidos
Los polipéptidos son un tipo de poliamida. Son polímeros de condensación que están hechos de aminoácidos y contienen el grupo de enlace amida, -NHCO-.
Lospolipéptidos también son un tipo de poliamida, que contiene el grupo funcional amida. Sin embargo, en lugar de necesitar dos monómeros diferentes, están hechos de un solo tipo de monómero: un aminoácido.
Los aminoácidos son moléculas orgánicas que contienen los grupos funcionales amina (-NH2) y carboxilo (-COOH). Son los componentes básicos de las proteínas.
Un aminoácido. Anna Brewer, StudySmarter Original
Como los aminoácidos contienen tanto el grupo funcional amina como el grupo funcional carboxilo , no necesitan otro tipo de monómero con el que reaccionar: pueden reaccionar entre sí. El grupo amina de un aminoácido reacciona con el grupo carboxilo de otro, uniéndose ambos mediante un grupo de enlace amida. Éste es otro ejemplo de reacción de condensación que libera agua como condensado. Cuando sólo se unen dos aminoácidos, se forma un dipéptido, pero el proceso se repite, formando una larga cadena polimérica conocida como polipéptido. Los polipéptidos también se denominan proteínas.
La reacción de polimerización entre dos aminoácidos crea un polipéptido y agua. Anna Brewer, StudySmarter Original
Para saber más sobre los aminoácidos, visita Aminoácidos. Si te han llamado la atención los polipéptidos, tenemos un par de recursos que querrás leer. Echa un vistazo a Bioquímica de las Proteínas para una visión centrada en la química de estos polímeros, o visita Proteínas para una mirada a través de los ojos de un biólogo.
Ejemplos de polímeros de condensación
Pasemos a ver ejemplos de polímeros de condensación. En concreto, nos centraremos en ejemplos de poliamidas y poliésteres. Entre ellos se incluyen:
- Nilón-6,6
- Kevlar
- Terileno
Nilón-6,6
El nailon-6,6 es un ejemplo de poliamida. Se fabrica en una reacción de condensación entre el 1,6-diaminohexano y el ácido hexano-1,6-dicarboxílico. Esto libera agua.
Producción de nailon-6,6. Anna Brewer, StudySmarter Original
Haciendo reaccionar diferentes diaminas y ácidos dicarboxílicos se producen diferentes tipos de nailon. Por ejemplo, haciendo reaccionar 1,6-diaminohexano y ácido decano-1,10-dicarboxílico se produce nailon-6,10. También puedes producir nailon haciendo reaccionar una diamina con un cloruro de dioilo, como el hexanedioilo. Esto libera ácido clorhídrico en lugar de agua.
El nailon se utiliza no sólo en diversas prendas de vestir y tejidos, desde alfombras y jerseys hasta mantas para caballos, sino también en bridas y mangueras.
Kevlar
El kevlar es otro ejemplo de poliamida. Se fabrica haciendo reaccionar benceno-1,4-diamina con ácido benceno-1,4-dicarboxílico en una reacción de condensación, liberando agua.
Fabricación de Kevlar. Anna Brewer, StudySmarter Original
El kevlar tiene una relación resistencia a la tracción/peso extremadamente alta, lo que lo hace perfecto para chalecos antibalas y velas de carreras. También se utiliza en la industria científica para separar los recipientes sellados al vacío de las zonas sometidas a presión atmosférica normal.
Terileno
El último ejemplo de polímero que veremos hoy es el terileno. El terileno es un poliéster, fabricado a partir de etano-1,2,diol y ácido benceno-1,4-dicarboxílico en una reacción de condensación. Una vez más, esto libera agua como condensado.
Fabricación de terileno. Anna Brewer, StudySmarter Original
El terileno se conoce comúnmente como PET y se utiliza para prendas de vestir, equipos para climas húmedos, envasado de alimentos y toallas de microfibra.
Estructura de los polímeros de condensación
En tu examen, tienes que saber identificar no sólo el polímero de condensación formado por dos monómeros, sino también los monómeros utilizados para hacer un polímero de condensación. Vamos a intentarlo.
Dibuja el polímero de condensación formado a partir de los dos monómeros siguientes:
Predicción del polímero a partir de los monómeros. Anna Brewer, StudySmarter Original
Para hallar el polímero de condensación a partir del monómero, primero tenemos que identificar la molécula pequeña que se pierde en la reacción de condensación. En este caso, estamos haciendo reaccionar un diol con unácido dicarboxílico, por lo que la molécula liberada será agua. A continuación, identificamos exactamente qué átomos se pierden para formar esta molécula pequeña. Aquí perdemos dos átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. A continuación, quitamos estos átomos a los monómeros y los unimos, formando un polímero. Aquí, formamos un poliéster.
También puedes identificar las partes de los monómeros que forman el enlace éster. Cuando los unes, creas el polímero.
Predicción del polímero a partir de los monómeros. Anna Brewer, StudySmarter Original
Para tu examen, no necesitas saber nombrar los polímeros de condensación; basta con dibujar sus estructuras a partir de los monómeros dados.
Intentemos ahora lo contrario: identificar los monómeros que componen un polímero de condensación.
Dibuja y nombra la diamina y el ácido dicarboxílico que forman este polímero de condensación.
Predecir los monómeros del polímero. Anna Brewer, StudySmarter Original
En primer lugar, podemos ver que este polímero contiene el grupo funcional amida. Se trata, por tanto, de una poliamida. Sabemos que las poliamidas pueden formarse de distintas maneras, pero la pregunta nos dice que, en este caso, los monómeros son una diamina y un ácido dicarboxílico.
¿Recuerdas cómo se forman las poliamidas cuando las diaminas y los ácidos dicarboxílicos reaccionan en una reacción de condensación? La diamina pierde un átomo de hidrógeno y el ácido dicarboxílico pierde un grupo hidroxilo, -OH, que reaccionan juntos para formar una molécula de agua. A continuación, la diamina y el ácido dicarboxílico se unen mediante un grupo de enlace amida.
Para romper una poliamida, hacemos lo contrario: añadimos agua. Al añadir agua dividimos el polímero por la mitad del grupo amida, añadiendo un átomo de hidrógeno a la amina y un grupo hidroxilo al ácido carboxílico. Esto nos deja con nuestros monómeros. En este caso, nos quedan el 1,2-diaminoetano y el ácido benceno-1,4-dicarboxílico.
Predicción de los monómeros del polímero. Anna Brewer, StudySmarter Original
Romper un polímero de condensación utilizando agua implica una reacción de hidrólisis. Así es como se descomponen los polímeros de condensación una vez que hemos terminado con ellos. Aprenderás todo sobre esto en Eliminación de polímeros.
Polímeros de condensación y fuerzas intermoleculares
Hemos aprendido cómo se unen las cadenas largas de polímeros de condensación. Por ejemplo, las poliamidas se unen utilizando el grupo de enlace amida, y los poliésteres se unen utilizando el grupo de enlace éster. Pero, ¿qué ocurre con la unión entre cadenas de polímeros de condensación?
Pues bien, tanto el grupo funcional amida como el grupo funcional éster son polares. Esto significa que tanto las poliamidas como los poliésteres experimentan fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre las cadenas poliméricas. Sin embargo, el grupo funcional amida contiene un átomo de nitrógeno unido a un átomo de hidrógeno. Esto significa que las poliamidas también pueden formar enlaces de hidrógeno. Estas fuerzas intermoleculares aumentan la resistencia de las poliamidas y los poliésteres.
Dependiendo de la estructura del resto de monómeros utilizados para fabricar poliésteres, también podrías encontrar enlaces de hidrógeno entre las cadenas de polímeros de poliéster. Por ejemplo, uno de los monómeros podría contener un grupo hidroxilo, -OH. Estos pueden formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, las fuerzas intermoleculares más fuertes que puedes encontrar entre todas las cadenas de poliéster son las fuerzas dipolo-dipolo permanentes.
Polímeros de adición y condensación
Para terminar, comparemos los polímeros de condensación con los polímeros de adición.
¿No estás muy seguro de los polímeros de adición? Para más información, consulta Reacciones de polimerización.
| Polímeros de condensación | Polímeros de adición | |
| Nombre del polímero | Poliamida, poliéster, polipéptido | Poli(alqueno) |
| Número de tipos diferentes de grupos funcionales necesarios | 2 | 1 |
| Grupos funcionales implicados | -COOH, -NH2, -OH | C=C |
| Reacción de polimerización utilizada | Condensación | Adición |
| Se forma un producto adicional | Condensado, a menudo agua | Ninguno |
| Eliminación | Hidrólisis | No se descompone fácilmente |
Ya está.
A estas alturas, ya deberías saber qué son los polímeros de condensación y cómo se forman varios ejemplos. También deberías ser capaz de dibujar el polímero de condensación formado a partir de dos monómeros dados, y de descomponer un polímero en sus monómeros. Por último, debes conocer las fuerzas intermoleculares entre las cadenas de los polímeros de condensación y las diferencias entre los polímeros de adición y los de condensación.
Polímeros de condensación - Puntos clave
- Los polímeros de condensación son polímeros formados en una reacción de condensación entre dos monómeros más pequeños, liberando en el proceso una pequeña molécula llamada condensado.
- Las poliamidas, los poliésteres y los polipéptidos son ejemplos de polímeros de condensación.
- Las poliamidas contienen el grupo de enlace amida y suelen estar formadas por una diamina y un ácido dicarboxílico.
- Los poliésteres contienen el grupo de enlace éster y suelen estar formados por un diol y un ácido dicarboxílico.
- Los polipéptidos son un tipo de poliamida y están formados por aminoácidos.
- Los polímeros de condensación pueden descomponerse en una reacción de hidrólisis.
- Los polímeros de condensación son polares, lo que significa que experimentan fuerzas dipolo-dipolo permanentes entre las cadenas. Las poliamidas también experimentan enlaces de hidrógeno.
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