Sin embargo, podría haber una solución. Si produjéramos plásticos a partir de una fuente renovable, como los alcoholes, podríamos crear plásticos que no emitieran dióxido de carbono neto. Aquí es donde entran en juego las reacciones de eliminación de los alcoholes.
Una reacción de eliminación es una reacción orgánica en la que se eliminan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, formando una nueva molécula grande y una nueva molécula más pequeña en el proceso.
Las reacciones de eliminación del alcohol producen alquenos, el punto de partida de muchos plásticos. Por ejemplo, si eliminamos etanol producido naturalmente en la fermentación, obtenemos eteno.
Esta podría ser una forma de fabricar plásticos neutros en carbono, ya que el dióxido de carbono liberado al quemar estos plásticos se contrarresta con el dióxido de carbono absorbido al producir el etanol. Las reacciones de eliminación del alcohol son una solución sencilla a un problema frecuente.
- Este artículo trata de las reacciones de eliminación del alcohol en química orgánica.
- Empezaremos dando una visión general de las reacciones de eliminación del alcohol, incluidos los reactantes, las condiciones y los productos.
- A continuación, profundizaremos en sus mecanismos.
- Por último, exploraremos los productos isoméricos producidos en las reacciones de eliminación del alcohol.
Reacciones de eliminación del alcohol: alcohol a alqueno
Como ya hemos explicado, las reacciones de eliminación son reacciones en las que se eliminan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, formando en el proceso una nueva molécula grande y una nueva molécula más pequeña. En las reacciones de eliminación del alcohol, eliminamos un ion hidróxido (OH-) y un ion hidrógeno (H+) de un alcohol. Éstos reaccionan juntos para formar agua. En la molécula restante se forma un doble enlace C=C, produciendo unalqueno . La reacción requiere un catalizador ácido concentrado caliente, como ácido fosfórico (H3PO4) o ácido sulfúrico (H2SO4).
Aquí tienes la ecuación verbal de una reacción de eliminación de alcohol. En conjunto, nuestro reactante es un alcohol y nuestros productos son un alqueno y agua.
alcohol → alqueno + agua
Sin embargo, no cualquier alcohol puede participar en una reacción de eliminación. Tampoco se forma un alqueno cualquiera. Dediquemos algún tiempo a examinar más detenidamente los reactantes y los productos de las reacciones de eliminación del alcohol.
Reactantes
En las reacciones de eliminación de alcohol, el reactante es -lo has adivinado- un alcohol. Sin embargo, no todos los alcoholes son adecuados para la eliminación. Para reaccionar, el alcohol necesita un átomo de hidrógeno en uno de los carbonos adyacentes al carbono enlazado C-OH. Esto se debe a que ese átomo de hidrógeno se pierde del alcohol como ion hidrógeno en la reacción de eliminación. El carbono unido al grupo -OH se conoce como carbono alfa y los carbonos adyacentes se conocen como carbonos beta.
Las letras griegas alfa y beta se refieren a la posición del átomo de carbono respecto al grupo funcional de la molécula. En este caso, el grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH. El carbono alfa es el átomo de carbono unido directamente al grupo funcional. En otras palabras, es el primer carbono de la cadena hidrocarbonada unido al grupo funcional. Probablemente puedas adivinar cuál es el carbono beta: es el segundo carbono de la cadena hidrocarbonada. Seguimos nombrando cada carbono de la cadena sucesivamente, utilizando gamma, delta, épsilon, etc.
Para ver si un alcohol es adecuado para su eliminación, sigue estos pasos:
- Localiza el grupo hidroxilo (-OH) y el átomo de carbono al que está unido. Este átomo de carbono es el carbono alfa.
- Localiza los átomos de carbono adyacentes, puede haber varios. Estos átomos de carbono son carbonos beta.
- Comprueba si alguno de los carbonos beta está unido a un átomo de hidrógeno.
Si uno de los carbonos beta está unido a un átomo de hidrógeno, tu alcohol es apto para la deshidratación. Puedes tener un carbono beta unido a tres átomos de hidrógeno, o dos carbonos beta unidos cada uno a un átomo de hidrógeno; no importa en absoluto. Siempre que al menosuno de los carbonos beta tenga al menos un enlace C-H, ¡podrás deshidratar tu alcohol!
¿Suena confuso? Aquí tienes algunos ejemplos.
Etanol: un ejemplo de alcohol apto para la deshidratación. Originales de StudySmarter
El alcohol de arriba es etanol. Aquí, el grupo hidroxilo aparece en rosa y el carbono alfa en turquesa. El carbono beta, adyacente al carbono alfa y mostrado en azul, forma parte de un grupo -CH3 . Este grupo -CH3 contiene al menos un átomo de hidrógeno; en realidad, contiene tres. Por lo tanto, el etanol es adecuado para la eliminación.
Dimetilpropan-1-ol: un ejemplo de alcohol inadecuado para la deshidratación.StudySmarter Originals
Este segundo alcohol es el dimetilpropan-1-ol. Una vez más, el grupo hidroxilo aparece en rosa, el carbono alfa en turquesa y el carbono beta en azul. Sin embargo, esta vez el carbono beta está unido a tres grupos metilo. No está unido a ningún átomo de hidrógeno. Por tanto, el dimetilpropan-1-ol no es apto para la eliminación.
Productos
Los productos de las reacciones de eliminación de alcoholes son un alqueno y agua.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados con la fórmula general CnH2n. Todos contienen un doble enlace C=C.
Sin embargo, no se fabrica cualquier alqueno. El doble enlace C=C siempre se encuentra entre el carbono alfa y el carbono beta que perdió un ion hidrógeno. A veces esto da lugar a un solo producto alqueno, pero en algunos casos, se pueden formar varios alquenos isoméricos diferentes. El isomerismo suele producirse si el alcohol original es un alcohol secundario o terciario. No te preocupes, más adelante veremos con más detalle por qué es así.
Reacciones de eliminación de alcohol por deshidratación
Las reacciones de eliminación del alcohol eliminan un ion hidróxido y un ion hidrógeno de la molécula de alcohol. Estos iones reaccionan juntos para formaragua . Por ello, las reacciones de eliminación del alcohol se conocen frecuentemente como reacciones de deshidratación. Otros ejemplos de reacciones de deshidratación que encontrarás en química orgánica son la esterificación y la reducción de amidas. Puedes leer sobre ambos procesos en los artículos Reacciones de los ácidos carboxílicos y Amida, respectivamente.
Reacción de eliminación del alcohol por un ácido fuerte
Hemos mencionado que las reacciones de eliminación de alcohol utilizan un catalizador ácido concentrado -normalmente ácido fosfórico (H3PO4) o ácido sulfúrico (H2SO4). No utilizarías ácido clorhídrico (HCl) ni ácido nítrico (HNO3 ) para este fin porque no están suficientemente concentrados. Utilizar un ácido diluido significa que hay agua adicional en el sistema y disminuye las posibilidades de éxito de la reacción de deshidratación. En cambio, es posible obtener ácidos fosfórico y sulfúrico esencialmente puros, lo que los hace mucho más adecuados.
Alternativamente, podemos deshidratar alcoholes vaporizándolos y haciendo pasar después los gases sobre óxido de aluminio caliente (Al2O3). En este caso, el óxido de aluminio actúa como catalizador. Sin embargo, nos centraremos en el método del catalizador ácido cuando estudiemos los mecanismos de las reacciones de eliminación, que veremos a continuación.
Mecanismo de la reacción de eliminación del alcohol
Las reacciones de eliminación del alcohol tienen lugar mediante dos mecanismos diferentes, según el tipo de alcohol de que se trate. Los mecanismos son similares, pero tienen sus diferencias.
- Los alcoholes primarios utilizan algo llamado mecanismo E2. La velocidad del mecanismo E2 depende de la concentración de dos especies: el alcohol y el catalizador ácido.
- Los alcoholessecundarios y terciarios utilizan algo llamado mecanismo E1. La velocidad del mecanismo E1 depende de la concentración de sólo unaespecie : el propio alcohol.
Podemos deducir muchas cosas sobre un mecanismo sólo por su nombre. Por ejemplo, la letra E en E2 nos dice que se trata de una reacción de eliminación, mientras que el número 2 nos dice que la velocidad depende de la concentración de dos especies. El número de especies responsables de la velocidad de una reacción química también se conoce como orden de la reacción. Los órdenes de reacción se estudian con mucha más profundidad en el artículo Ecuaciones de velocidad.
Si necesitas un repaso rápido sobre las diferencias entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, consulta el artículo Alcoholes para obtener más información.
Para tus exámenes, no necesitas conocer el mecanismo exacto de las reacciones de eliminación, simplemente los reactantes, los productos y las condiciones. Sin embargo, hemos incluido el mecanismo a modo de profundización. Aprender exactamente cómo se producen las reacciones químicas suele ayudarte a comprender el tema un poco mejor. Si estás preparado, lo exploraremos ahora.
Primero veremos los mecanismos E1. Recuerda que éste es el mecanismo que utilizan los alcoholes secundarios y terciarios en las reacciones de eliminación de alcoholes. Ahora mostraremos los pasos, utilizando el propan-2-ol como ejemplo. Observa que hemos representado el catalizador ácido utilizando la fórmula general de un ácido (HA).
Ejemplo de mecanismo E1 en la eliminación del alcohol con propan-2-ol. El grupo funcional cambiante de la molécula orgánica se muestra en azul y el ácido en rojo para ayudarte a comprender el proceso.StudySmarter Originals
- En el primer paso, uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo ataca al átomo de hidrógeno del catalizador ácido. El enlace H-A se rompe heterolíticamente y el átomo de oxígeno forma un enlace con el ion hidrógeno positivo resultante. El oxígeno se carga positivamente; decimos que está protonado. También nos queda un ion A- negativo del ácido.
- El oxígeno protonado se separa del alcohol, llevándose el par de electrones de enlace y sus dos hidrógenos enlazados. Se forma así una molécula de agua. El carbono al que estaba unido el oxígeno (el carbono alfa) se convierte ahora en un carbocatión, un átomo de carbono con carga positiva.
- El ion A negativo ataca un enlace C-H en un carbono beta. El enlace se rompe, liberando un ion hidrógeno, y los electrones del enlace se utilizan para crear un doble enlace C=C. El ion A se combina con el ion hidrógeno para regenerar el catalizador ácido.
- Los productos totales son un alqueno y agua. Aquí hemos producido propeno.
Fíjate en el paso 3. Por eso sólo pueden reaccionar determinados alcoholes. Es necesario que haya un átomo de hidrógeno unido al carbono adyacente al carbono alfa para que se produzca una reacción de eliminación. El enlace C-H se rompe y proporciona los electrones que forman el doble enlace C=C, formando un alqueno.
Ahora nos centraremos en el mecanismo E2. Es muy similar al mecanismo E1. Sin embargo, dos de los pasos ocurren simultáneamente. En el mecanismo E1, primero se pierde una molécula de agua del alcohol, dejando un carbocatión, y después se elimina un ion hidrógeno. En el mecanismo E2, estos dos pasos ocurren al mismo tiempo, evitando la necesidad de formar un carbocatión.
Ejemplo de mecanismo E2 en la eliminación de alcohol utilizando etanol. Como antes, el diagrama está codificado por colores para ayudarte a comprender el proceso.StudySmarter Originals
- Un par solitario de electrones del átomo de oxígeno ataca a un ion hidrógeno del catalizador ácido, protonando el oxígeno. Esto es lo mismo que el primer paso del mecanismo E1.
- El ion A ataca un enlace C-H en uno de los carbonos beta del alcohol al mismo tiempo que el oxígeno protonado se desprende de la molécula, llevándose consigo el par de electrones de enlace y sus dos átomos de hidrógeno. Los electrones del enlace C-H roto se utilizan para formar un nuevo enlace C=C, y el ion hidrógeno liberado regenera el catalizador ácido.
- Los productos totales son un alqueno y agua.
Los mecanismos E2 se producen porque utilizar un mecanismo E1 significaría formar un carbocatión primario. Se trata de un carbocatión unido a un solo grupo metilo y es mucho menos estable que un carbocatión secundario o terciario. No vamos a entrar en las razones de la estabilidad de los carbocationes, pero significa que la energía de activación de la reacción es mucho mayor. Un mecanismo E2 es energéticamente más favorable.
Si quieres saber más sobre los carbocationes, consulta Mecanismo de sustitución nucleófila para una explicación más detallada.
Productos isoméricos de las reacciones de eliminación del alcohol
¿Recuerdas que dijimos que las reacciones de eliminación de alcohol pueden formar productos isoméricos? Veamos cómo.
En primer lugar, veamos qué ocurre cuando se deshidrata el butan-1-ol. El 1 del nombre de este alcohol indica que el grupo hidroxilo (-OH) está unido al primer carbono de la cadena. Recuerda que el átomo de carbono con el enlace C-OH es el carbono alfa. Como el carbono alfa es el primer átomo de carbono de la cadena, el butan-1-ol es un ejemplo de alcohol primario : el carbono alfa está unido a otro grupo alquilo. Éste es su aspecto:
Butan-1-ol. StudySmarter Original
El carbono alfa sólo está unido a otro átomo de carbono. Por tanto, sólo hay un carbono beta. Recuerda que en las reacciones de eliminación, el ion hidrógeno siempre se pierde de un carbono beta y que el doble enlace C=C se forma entre el carbono alfa y este carbono beta. Eso significa que en esta molécula, el doble enlace C=C sólo puede formarse en un lugar, produciendo un único alqueno. Aquí se forma el butan-1-eno.
El diagrama siguiente muestra el grupo hidroxilo del butan-1-ol, el carbono alfa, el carbono beta y el doble enlace C=C que se forma en el producto alqueno.
Deshidratación del butan-1-ol para producir but-1-eno.StudySmarter Original
Pero, ¿qué crees que ocurrirá si deshidratas el butan-2-ol? Veámoslo juntos.
En el butan-2-ol, el grupo hidroxilo está unido al segundo átomo de carbono de la cadena. Éste es el carbono alfa. El carbono alfa está unido directamente a otros dos átomos de carbono, por lo que el butan-2-ol es un ejemplo de alcohol secundario. Estos átomos de carbono son los carbonos beta.
Butan-2-ol.StudySmarter Original
Observa cómo en esta molécula, ambos carbonos beta contienen átomos de hidrógeno. El ion hidrógeno eliminado podría proceder de cualquiera de los dos carbonos beta: el primero (a la izquierda) al final de la cadena, o el tercero (a la derecha) en medio de la cadena. Como antes, el doble enlace C=C se forma entre este carbono beta y el carbono alfa. Esto significa que en el butan-2-ol, el doble enlace C=C puede formarse en varios lugares distintos. Formamos una mezcla de tres productos isoméricos diferentes:
- Si el ion hidrógeno procede del carbono beta de la izquierda, producimos butan-1-eno.
- Si el hidrógeno procede del carbono beta de la derecha, producimos E-but-2-eno o Z-but-2-eno.
Los productos isoméricos de la reacción de eliminación del butan-2-ol. Originales de StudySmarter
Todos los alcoholes primarios dan lugar a un único alqueno. Sin embargo, ¡no todas las reacciones de eliminación de alcoholes secundarios y terciarios forman isómeros!
Por ejemplo, la deshidratación del propan-2-ol sólo produce un alqueno distinto: el propeno.Siempre acabas con el mismo producto, independientemente de cuál de sus carbonos beta pierda un ion hidrógeno. Intenta dibujar tú mismo las moléculas para comprobarlo. La forma más fácil de determinar si una reacción de eliminación de un alcohol produce productos isoméricos es dibujar la reacción de esta forma y considerar todas las diferentes colocaciones del doble enlace C=C, y las disposiciones de los átomos a su alrededor. Parece complicado, pero ganarás confianza rápidamente a medida que adquieras más práctica.
Antes de que probemos algunos ejemplos nosotros mismos, asegúrate de que tus conocimientos sobre isómeros están al día echando un vistazo rápido aIsomerismo.
Ejemplos de reacciones de eliminación del alcohol
Por último, veamos algunos ejemplos concretos de reacciones de eliminación de alcoholes utilizando alcoholes con nombre.
En primer lugar, tomemos el metilpropan-1-ol. El metilpropan-1-ol es un alcohol primario, por lo que sólo produce un alqueno.
Al calentar este alcohol con ácido sulfúrico concentrado se produce metilpropeno y agua. Como en los diagramas anteriores, hemos resaltado el grupo hidroxilo, el carbono alfa y el carbono beta.
La reacción de eliminación del metilpropano-1-ol. StudySmarter Original
Otro ejemplo es el pentan-2-ol. El pentan-2-ol es un alcohol secundario, por lo que aquí puedes ver que hay dos carbonos beta. Al calentar este alcohol con un catalizador ácido se obtiene una mezcla de productos isoméricos: pent-1-eno, E-pent-2-eno y Z-pent-2-eno.
La eliminación del pentan-2-ol. Anna Brewer, StudySmarter Original
Reacción de eliminación del alcohol - Puntos clave
- Una reacción de eliminación es una reacción orgánica en la que se eliminan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, formando en el proceso una nueva molécula grande y una nueva molécula más pequeña.
- En las reacciones de eliminación de alcohol, también conocidas como reacciones de deshidratación, se pierden un ion hidrógeno y un ion hidróxido de un alcohol. Los productos totales son un alqueno y agua.
- Sólo algunos alcoholes pueden reaccionar en las reacciones de eliminación.
- Las reacciones de eliminación de alcoholes tienen lugar mediante un mecanismo E1 o E2.
- Las reacciones de eliminación de alcoholes pueden producir una mezcla de alquenos isoméricos.
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