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- Este artículo trata sobre las reacciones de los alquenos.
- Primero definiremos el alqueno antes de ver su tipo de reacción más común: las reacciones de adición electrofílica.
- Nos centraremos en cómo reaccionan en las reacciones de adición con halogenuros de hidrógeno, halógenos, hidrógeno y vapor.
- Después exploraremos otras reacciones de los alquenos, incluida su reacción con una solución de manganato(VII).
¿Qué son los alquenos?
Losalquenos, también conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados.
Los alquenos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Se caracterizan por tener uno o varios dobles enlaces carbono-carbono (C=C). La presencia de este doble enlace significa que son insaturados.
Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n. Algunos ejemplos de alquenos son el eteno (C2H4), el buteno(C4H8) y el deceno(C10H20).
El eteno. Originales de StudySmarter
Reacciones de adición electrofílica de alquenos
Los alquenos reaccionan de varias formas distintas, pero lo más habitual es que lo hagan en reacciones de adición electrofílica.
Una reacción de adición es una reacción que une dos moléculas más pequeñas para formar una molécula más grande.
Las reacciones de adición siempre implican la ruptura de un enlace doble o triple, creando dos nuevos enlaces simples.
En las reacciones de adición electrofílica, una de las moléculas pequeñas implicadas es un electrófilo.
Un electrófilo es un aceptor de pares de electrones.
Los electrófilos son deficientes en electrones. Contienen un ion positivo o un átomo parcialmente positivo con un orbital vacante, y se sienten atraídos por zonas de alta densidad electrónica, como un doble enlace C=C.
Ejemplos de electrófilos son:
- El ion hidrógeno, H+.
- Átomos de hidrógeno δ+, como en el ácido sulfúrico, el agua o los haluros de hidrógeno.
- Los cationes de cloro, Cl+.
En resumen, en las reacciones de adición electrofílica, una molécula deficiente en electrones (un electrófilo) es atraída por una zona de alta densidad electrónica en otra molécula orgánica. El electrófilo forma un enlace covalente con la molécula orgánica, formando una molécula global más grande. Durante el proceso, se rompe un enlace covalente doble o triple y se forman dos nuevos enlaces simples.
Como hemos visto antes, todos los alquenos contienen un doble enlace C=C. Éste contiene dos pares de electrones, por lo que es una zona de alta densidad electrónica. Como resultado, los alquenos reaccionan frecuentemente en reacciones de adición electrofílica, incluso con:
- Halogenuros de hidrógeno, HX.
- Halógenos, X2.
- Ácido sulfúrico, H2SO4.
- Vapor, H2O(g).
- Hidrógeno, H2.
Pero antes de ver cada una de estas reacciones con más detalle, aprendamos primero el mecanismo de las reacciones de adición electrofílica de alquenos.
Mecanismo de las reacciones de adición de alquenos
Todas las reacciones de adición electrofílica de alquenos siguen el mismo mecanismo general.
- El electrófilo es atraído por la alta densidad electrónica del doble enlace C=C del alqueno.
- El electrófilo acepta un par de electrones del doble enlace C=C y forma un enlace con el alqueno. Esto rompe heterolíticamente un enlace en el electrófilo. En conjunto, este paso crea un ion carbono positivo, llamado carbocatión, y un ion negativo.
- A continuación, el ion negativo forma un enlace con el carbocatión, neutralizando la molécula.
El mecanismo general de las reacciones de adición electrofílica de alquenos. Originales de StudySmarter
Apliquemos ahora ese mecanismo a reacciones específicas de adición electrofílica de alquenos.
Ejemplos de reacciones de adición de alquenos
En primer lugar: la reacción de los alquenos con los halogenuros de hidrógeno , HX.
Reacción con halogenuros de hidrógeno
Los halogenuros de hidrógeno, como el HBr y el HCl, se suman a través del doble enlace C=C de los alquenos para formar un halogenoalcano. Se trata de una reacción de adición electrofílica conocida como halogenación. Tiene lugar a temperatura ambiente.
Recuerda que los halogenoalcanos son moléculas orgánicas que contienen al menos un enlace carbono-halógeno, representado como C-X. Para más información, consulta Halogenoalcanos.
Como los halógenos son más electronegativos que el hidrógeno, el enlace H-X es polar y el átomo de hidrógeno tiene una carga positiva parcial. Esto le permite actuar como electrófilo.
A continuación se muestra el mecanismo de la reacción entre el bromuro de hidrógeno (HBr) y el eteno (C2H4). Se produce bromoetano (CH3CH2Br).
El mecanismo de la reacción de adición electrofílica entre el bromuro de hidrógeno y el eteno. Originales de StudySmarter
Observa lo siguiente:
- El átomo de H parcialmente positivo del HBr es atraído por el doble enlace C=C del eteno.
- El átomo de H forma un enlace con el eteno, provocando la ruptura del enlace H-Br. En conjunto, se forma un carbocatión positivo y un ion Br- negativo.
- El ion Br- forma un enlace con el carbocatión positivo, dando lugar al bromoetano.
Puede que te hayas dado cuenta de algo. ¿A qué átomo de carbono se une la parte positiva del electrófilo? Con alquenos simétricos como el eteno, en realidad no importa: es tan probable que el electrófilo se una a un átomo de carbono como al otro. Pero las cosas se ponen un poco más complicadas cuando consideramos alquenos más grandes y asimétricos. Más información en Productos de las reacciones de adición electrófila.
Reacción con halógenos
Los alquenos reaccionan con moléculas de halógeno a temperatura ambiente para formar dihalogenoalcanos, en otra forma de halogenación.
Como podrás adivinar por el nombre, un dihalogenoalcanoes simplemente un halogenoalcano con dos átomos de halógeno.
Aunque las moléculas de halógeno no son inicialmente electrófilas, cuando se acercan al enlace C=C rico en electrones del alqueno,se induce un dipolo. El átomo de halógeno más cercano al enlace C=C se carga parcialmente de forma positiva y puede actuar como electrófilo. La reacción sigue entonces el mecanismo general que hemos explorado antes.
Por ejemplo, el bromo(Br2) reacciona con el eteno para formar 1,2-dibromoetano (CH2BrCH2Br), como se muestra a continuación:
El mecanismo de la reacción de adición electrofílica entre el bromo y el eteno.Originales de StudySmarter
Como hemos mencionado en la introducción, esta reacción permite utilizar el bromo como prueba del grupo funcional alqueno. El agua de bromo de color marrón anaranjado se decolorará si se añade a una solución que contenga un alqueno. Esto se debe a que el bromo se añade al doble enlace C=C, formando un dibromoalcano.
Reacción con ácido sulfúrico
Los alquenos reaccionan con ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) a temperatura ambiente en una reacción altamente exotérmica. El electrófilo es uno de los átomos de hidrógeno de la molécula de ácido.
Ácido sulfúrico, mostrado con algunas de sus cargas parciales.commons.wikimedia.org
Si a continuación se añade agua, el producto final es un alcohol y el ácido sulfúrico se reforma. Esto significa que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.
Un catalizador es una sustancia que acelera el ritmo de una reacción, sin consumirse en el proceso.
A continuación se muestra la reacción entre el ácido sulfúrico y el eteno:
El mecanismo de la reacción de adición electrofílica entre el ácido sulfúrico y el eteno.Originales de StudySmarter
Reacción con vapor
Otro ácido, el ácido fosfórico (H, se utiliza habitualmente en la industria como catalizador de la reacción entre el eteno y el vapor para formar etanol (CH3CH2OH). Tiene un mecanismo ligeramente distinto y más complicado. Se trata de una reacción de hidratación y tiene lugar a una presión de 60 atm y una temperatura de 300℃. Ésta es la reacción
La reacción de adición electrofílica entre el eteno y el agua produce etanol.StudySmarter Originals
Puedes encontrar el mecanismo de esta reacción en Producción de etanol. También debes tener en cuenta que aquí hemos mostrado la hidratación del eteno como si se completara. En realidad, se trata de una reacción reversible. En el artículo enlazado más arriba se explican las condiciones que elegimos para maximizar el rendimiento del etanol.
Reacción con hidrógeno
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno en unareacción de hidrogenación para formaralcanos . La reacción se produce a 140℃ en presencia de un catalizador de níquel.
Por ejemplo, el eteno puede hidrogenarse en etano:
El mecanismo de la reacción de adición electrofílica entre el hidrógeno y el eteno.Originales de StudySmarter
La hidrogenación se utiliza habitualmente en la producción de margarina, ya que "endurece" los aceites vegetales, aumentando su punto de fusión para que sean sólidos a temperatura ambiente. En concreto, se trata de una hidrogenación parcial, en la que algunos de los dobles enlaces cis C=C de los aceites se hidrogenan y otros se convierten en enlacestrans (consulta Isomería para saber más sobre la isomería cis/trans). La hidrogenación parcial ayuda a convertir los aceites en un producto suave, cremoso y untable, con una lujosa sensación en la boca.
Aunque las grasas trans son baratas de producir, fáciles de usar y ayudan a dar a algunos alimentos un sabor y una textura deseables, se han relacionado con niveles elevados de colesterol y un mayor riesgo de enfermedades cardiacas, gracias a su impacto en los niveles de "colesterol malo", el LDL. ¿Valen realmente la pena por su sabor?
Otras reacciones de los alquenos
Los alquenos también pueden participar en reacciones de oxidación con solución de manganato(VII) de potasio (KMnO4) y en reacciones de polimerización.
Reacción con la solución de manganato
Los alquenos reaccionan con la solución de manganato(VII ) potásico en una reacción de oxidación, en la que los iones de manganato(VII) actúan como agente oxidante. Se caracteriza por un cambio drástico de color. Los productos exactos varían en función de las condiciones.
Solución ácida diluida fría de manganato
A temperatura ambiente, los alquenos reaccionan con una solución ácida diluida de manganato ( VII) para formar un diol. La reacción también libera iones Mn2+, que vuelven incolora la solución púrpura de manganato.
Por ejemplo, al reaccionar el eteno con una solución ácida diluida y fría de manganato, se forma etano-1,2-diol. Aquí hemos representado el agente oxidante (iones manganato(VII)) como [O].
La reacción entre la solución ácida, diluida y fría de manganato (VII) y el etano.Originales de StudySmarter
Solución alcalina diluida fría de manganato
La reacción anterior tuvo lugar en condiciones ácidas. Sin embargo, si la solución de manganato es en cambio alcalina, obtenemos un resultado ligeramente distinto. Una vez más, el alqueno se oxida a diol, pero esta vez los iones manganato se reducen a iones Mn4+. Estos convierten la solución púrpura en verde oscuro antes de producir un precipitado marrón oscuro.
Aunque estas reacciones producen un cambio de color característico, no son un indicador útil de la presencia de alquenos, ya que el permanganato potásico es capaz de oxidar una gran variedad de moléculas. La adición electrofílica con agua de bromo es una prueba más útil, como se ha explicado anteriormente.
Solución ácida concentrada caliente de manganato
Calentar un alqueno con una solución ácida concentrada de manganato no sólo acaba con un diol. Las duras condiciones hacen que el alcohol se oxide aún más. En esencia, el doble enlace C=C del alqueno se rompe por completo y el alqueno se divide en dos. Cada una de las moléculas divididas por la mitad forma un doble enlace C=O con el agente oxidante. Formamos dióxido de carbono (CO2), un aldehído (RCHO), un ácido carboxílico (RCOOH) o una cetona (RCOR').
¿Cómo sabemos con qué productos acabaremos? Tomamos cada átomo de carbono del doble enlace C=C por separado, y consideramos los dos grupos unidos a ellos.
- Si el átomo de carbono está unido a dos grupos R, formamos una cetona.
- Si el átomo de carbono está unido a un grupo R y a un átomo de hidrógeno, formamos un aldehído, que luego se oxida y se convierte en un ácido carboxílico.
- Si el átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno, formamos dióxido de carbono.
Aquí tienes un diagrama que muestra los tres resultados posibles.
Los posibles productos de la reacción de una solución caliente, concentrada y ácida de manganato(VII) con un alqueno. Originales de StudySmarter
Reacciones de polimerización
Por último, haremos una breve inmersión en las reacciones de polimerización de alquenos. Varios alquenos pueden unirse para formar polímeros de adición.
Los polímeros son grandes moléculas formadas por unidades repetitivas llamadas monómeros. Los polímeros de adición son un tipo particular de polímero que se forma sin crear ningún otro subproducto.
Los polímeros de alqueno, llamados polialquenos, están formados por montones de monómeros de alqueno conectados por enlaces covalentes simples. El doble enlace C=C de cada alqueno se abre y se utiliza para conectarse con el alqueno adyacente, formando una larga cadena polimérica.
Utilizamos polímeros de adición como los polialquenos para fabricar cosas como plásticos, tejidos y materiales de construcción. Se pueden utilizar todo tipo de monómeros, siempre que contengan un doble enlace C=C. Las propiedades exactas de los polímeros dependen del monómero y de su estructura, que puedes explorar en Propiedades de los polímeros.
También existe otro tipo de polimerización: la polimerización por condensación. Utiliza monómeros con dos grupos funcionales diferentes. Más información en Reacciones de polimerización.
Reacciones de los alquenos - Puntos clave
- Losalquenos son hidrocarburos saturados con uno o más dobles enlaces C=C.
- Los alquenos reaccionan en reacciones de adición electrófila. En estas reacciones, un electrófilo se combina con un alqueno para formar una molécula mayor, rompiendo el doble enlace C=C del alqueno.
- Algunos ejemplos de reacciones de adición electrofílica de alquenos son:
- La reacción con halogenuros de hidrógeno para formar halogenoalcanos.
- La reacción con halógenos para formar dihalogenoalcanos.
- La reacción con ácido sulfúrico.
- La reacción con hidrógeno para formar alcanos.
- La reacción con vapor para formar alcoholes.
- Los alquenos también reaccionan con una solución de manganato (VII ) en una reacción de oxidación. Los productos dependen de las condiciones.
- Los alquenos participan en reacciones de polimerización, formando polímeros de adición.
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