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- Este artículo trata de las reacciones de polimerización en química orgánica.
- Definiremos polímero antes de examinar más detenidamente los distintos tipos de reacciones de polimerización.
- Esto incluirá explorar la polimerización por adición y condensación.
- En este artículo encontrarás muchos ejemplos de reacciones de polimerización.
¿Qué es un polímero?
Un polímero es una molécula grande formada por unidades repetitivas llamadas monómeros.
Algunos ejemplos de polímeros son las proteínas, el ADN y plásticos como el cloruro de polivinilo (PVC) y el poliestireno. Nos centraremos aquí en estos plásticos, incluidas las poliamidas, los poliésteres y los polímeros de alquenos, y en las reacciones que los forman. Estas reacciones se conocen colectivamente como reacciones de polimerización.
Consulta Bioquímica de las proteínas y estructura del ADN para echar un vistazo a los polímeros de las proteínas y el ADN. Si quieres una visión más centrada en la biología de estas estructuras, puedes encontrar más información en los artículos Proteínas y ADN.
Tipos de reacciones de polimerización
Los polímeros se forman en dos tipos diferentes de reacciones. Éstas dependen de los grupos funcionales del monómero o monómeros utilizados:
- Lospolímeros de adición se forman a partir de monómeros con un doble enlace C=C. Estos monómeros se basan en el eteno y no hay ningún subproducto.
- Los polímeros decondensación se fabrican a partir de monómeros con dos grupos funcionales diferentes. En la reacción se libera una pequeña molécula, normalmente agua.
Exploremos estos tipos más de cerca.
¿Qué es la polimerización por adición?
Lapolimerización por adición es la unión de monómeros con el doble enlace C=C para formar una molécula grande conocida como polímero. Este proceso no produce ningún otro subproducto.
Los alquenos pueden someterse a polimerización por adición para formar polímeros de cadena larga de hidrocarburos conocidos como polialquenos. Los monómeros utilizados pueden ser todos del mismo alqueno o de varios tipos diferentes. El doble enlace C=C de cada monómero se abre y se une al monómero adyacente para formar un esqueleto C-C. Esto se muestra a continuación con el ejemplo del eteno:
Polimerización por adición con eteno. Originales de StudySmarter
Representación de los polímeros de adición
La polimerización por adición puede representarse mediante la siguiente ecuación. Utilizamos -R para representar cualquier grupo alquilo o arilo variable. La letra "n" representa el número de monómeros de alqueno utilizados, que suele ser muy grande:
El eteno se polimeriza para formar poli(eteno), también conocido como polietileno. Originales de StudySmarter
Esto se llama ecuación de polimerización.
Cómo nombrar
Los polímeros de adición se nombran utilizando el prefijo poli- y el nombre de su monómero alqueno, entre paréntesis. Por ejemplo, el cloroeteno se polimeriza para formar poli(cloroeteno). Sin embargo, muchos de estos polímeros tienen nombres comerciales diferentes, y el poli(cloroeteno) también se conoce como cloruro de polivinilo, o PVC.
Del polímero al monómero (parte 1)
Cuando te pidan que encuentres la unidad de repetición de un determinado polímero de adición, debes recordar que cada monómero se basa en un doble enlace C=C. Por lo tanto, cada par de carbonos en el esqueleto C-C del polímero pertenecerá a un monómero diferente. También se puede trabajar con los monómeros identificando el patrón de repetición del polímero, como en el ejemplo siguiente:
Del polímero al monómero. Originales de StudySmarter
La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de monómeros y sus polímeros.
Tabla que muestra diferentes monómeros y sus polímeros. StudySmarter Originales
Polimerización por radicales libres
Polimerización por radicales libres es un tipo de polimerización por adición en la que unradical libre une monómeros no radicales en una cadena, formando un polímero.
Un radical libre es una especie con un electrón de la capa externa no apareado. Los no radicales son, por tanto, especies sin un electrón no apareado de la capa externa.
El radical se inicia por calentamiento o radiación. Esto destruye un enlace homolíticamente, lo que significa que un electrón va a cada una de las dos nuevas moléculas, creando dos radicales libres. A continuación, el radical se añade a un monómero, formando un radical mayor. Esto se muestra en la siguiente ecuación, donde R es un radical libre y M es un monómero:
A continuación, el radical mayor se añade a otro monómero:
El proceso continúa hasta la terminación . La terminación implica que dos radicales reaccionan entre sí para formar un compuesto estable:
La polimerización por radicales libres puede representarse mediante la siguiente ecuación general:
¿Qué es la polimerización por condensación?
La polimerización por condensación es un tipo de reacción de condensación en la que los monómeros se unen para formar un polímero grande, liberando una molécula pequeña en el proceso. Esta pequeña molécula suele denominarse condensado.
Los polímeros de condensación se basan en dos grupos funcionales diferentes. Pueden proceder de dos monómeros únicos o de un monómero que contenga dos grupos funcionales distintos. Para que los monómeros formen una cadena continua, debe haber dos grupos funcionales en cada monómero.
Algunos ejemplos de polímeros de condensación son
- Poliamidas
- Poliésteres
Poliamidas
Las poliamidas se forman en la reacción entre una amina y un ácido carboxílico. Como cada monómero debe tener dos grupos funcionales para formar un polímero, los monómeros suelen ser diaminoalcanos y ácidos dicarboxílicos.
Un ácido dicarboxílico, a la izquierda, y una diamina, a la derecha. Originales de StudySmarter
El condensado liberado es agua, lo que da lugar al grupo funcional amida -NCO- repetido en toda la molécula. Esto puede representarse mediante la siguiente ecuación, en la que las moléculas perdidas aparecen en rojo.
Una reacción de condensación entre una diamina y un ácido dicarboxílico forma una poliamida. Originales de StudySmarter
Por ejemplo, el nailon-6,6 se fabrica a partir de 1,6-diaminohexano y ácido hexano-1,6-dicarboxílico:
Nilón-6,6. StudySmarter Originales
Poliésteres
Los poliésteres se forman a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos. A menudo, los monómeros son dioles y ácidos dicarboxílicos.
Un diol, a la izquierda, y un ácido dicarboxílico, a la derecha. Originales de StudySmarter
De nuevo, el condensado es agua, con lo que el grupo funcional éster -COO- se repite en toda la molécula. La ecuación general se muestra a continuación:
Una reacción de condensación entre un diol y un ácido dicarboxílico forma un poliéster. Originales de StudySmarter
Para más información sobre alcoholes, aminas o ácidos carboxílicos, consulta respectivamente Alcoholes, Aminas y Ácidos Carboxílicos y Ésteres.
Del polímero al monómero (parte 2)
Para identificar los monómeros utilizados de una cadena polimérica, puede ser útil localizar el grupo funcional -COO- o -NCO- que se repite. A continuación, puedes dividir la molécula en sus unidades repetitivas. Por ejemplo, este polímero está formado por 1,2-etanodiol y ácido butano-1,4-dioico:
De polímero a monómero. ¿Puedes identificar el grupo repetido -COO-? Originales de StudySmarter
A veces, sólo se necesita un monómero para una reacción de condensación. Esto ocurre si la molécula contiene dos grupos funcionales adecuados diferentes. Por ejemplo, el ácido 2-hidroxietanoico puede formar un polímero con la siguiente unidad repetida:
A veces, sólo se necesita un monómero para una reacción de condensación. Esto ocurre si la molécula contiene dos grupos funcionales adecuados diferentes. Por ejemplo, el ácido 2-hidroxietanoico puede formar un polímero con la siguiente unidad repetida:
Como esta especie contiene los grupos funcionales -OH y -COOH, no necesita otro tipo de molécula para formar un polímero. Originales de StudySmarter
¿En qué se diferencian la polimerización por adición y la polimerización por condensación?
La siguiente tabla muestra las similitudes y diferencias entre la polimerización por adición y la polimerización por condensación.
Tabla comparativa entre la polimerización por adición y la polimerización por condensación. Originales de StudySmarter
Si quieres saber más sobre los polímeros, visita el artículo del mismo nombre(Polímeros) para leer más. También puedes consultar Polímeros de condensación para saber más sobre los polímeros de condensación en particular.
Reacciones de polimerización - Puntos clave
- Los polímeros son grandes moléculas formadas por unidades repetitivas llamadas monómeros. Se forman en reacciones de polimerización.
- La polimerización por adición une monómeros con un doble enlace C=C. No tiene subproductos adicionales.
- La polimerizaciónpor condensación une monómeros con dos grupos funcionales diferentes, liberando una pequeña molécula en el proceso.
- La polimerización por radicales libres es un tipo de polimerización por adición. Consiste en utilizar radicales para unir monómeros y formar una cadena polimérica.
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