Resumenes 
Flashcards 
StudySmarter AI 
Apuntes 
Plan de estudios 
Sets de estudio 
Repeticion espaciada 
Exámenes 
Magazine 
Hacer carrera 
Formacion Profesional 
Mobile App 
Saltar a un capítulo clave
Así que, si te interesa conocer las reacciones de la Química Orgánica, ¡sigue leyendo para descubrirlo!
- Este artículo trata sobre las reacciones de la Química Orgánica.
- En primer lugar, conoceremos los distintos tipos de mecanismos de reacción.
- A continuación, veremos algunas reacciones importantes de Química Orgánica en las que intervienen alquenos y alquinos.
- Después, aprenderemos sobre la reacción de reducción en química orgánica.
- Por último, veremos una tabla de reacciones y algunos ejemplos de reacciones de química orgánica.
Mecanismos de las reacciones de la química orgánica
Al tratar la química orgánica, algunos temas importantes son los mecanismos de reacción, la reactividad y el empuje de flechas curvas.
En química orgánica, las flechas curvas se utilizan para mostrar el movimiento de los electrones cuando se rompen y forman enlaces.
Por ejemplo, para mostrar el movimiento de los electrones en una reacción química en la que intervienen OH y HCl, el Mecanismo de Reacción tendría el siguiente aspecto: En primer lugar, se formará un enlace entre el oxígeno y el hidrógeno. Después, se romperá el enlace entre el H y el Cl, y el par de electrones del enlace se convertirá en un nuevo par solitario en el Cl.
Fig.1-Flecha curva empujando en la reacción entre OH y HCl
La flecha curva te indica básicamente de dónde coger un par de electrones (enlace/par solitario), y a dónde moverlos (enlace/par solitario).
Hay tres tipos de mecanismos de reacción en química orgánica con los que debes estar familiarizado:
Mecanismo de reacción bimolecular de sustitución nucleofílica (SN2)
Eliminación, mecanismo de reacción bimolecular (E2)
Mecanismo de reacción unimolecular de sustitución nucleófila (SN1)
Mecanismo de reacciónSN2
Lasreacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se produce el intercambio de un grupo funcional por otro. El mecanismoSN2procede mediante un ataque por la parte posterior (un nucleófilo ataca la parte posterior delgrupo que deja el carbono.
Los buenos grupos salientes suelen ser bases débiles como I-, Br-, Cl-, H2O, AcO-, TsO-.
Los buenos nucleófilos son OH-, CH3O-, H2N-, N3- y HS-.
Un nucleófilo es un donante de pares de electrones. La mayoría de los nucleófilos fuertes tienen carga negativa.
Las reaccionesSN2se consideran bimoleculares, lo que significa que en el paso lento intervienen dos moléculas reactantes. En estas reacciones, los sustratos suelen ser halogenuros de alquilo.
Mecanismo de reacciónSN1
En comparación con las reaccionesSN2, las reaccionesSN1son unimoleculares, por lo que sólo interviene un reactante en el paso lento de la reacción. El intermediario en las reaccionesSN1se llama carbocatión.
Mecanismo de reacción E2
Durante las Reacciones de Eliminación, se produce la pérdida de un grupo saliente del α-carbono y de un hidrógeno del β-carbono, lo que da lugar a la formación de un doble enlace. Las Reacciones de Eliminación requieren una base fuerte y generalmente se favorecen con calor.
Las buenas bases son HO-, CH3O-, H2N-, RO-, R2N-, H- y R-.
Reacciones importantes de la Química Orgánica
Ahora que ya sabes cómo se muestra el movimiento de los electrones en diferentes mecanismos de reacción, echemos un vistazo a algunas reacciones importantes de la química orgánica.
Reacciones de alquenos
Empecemos con algunas reacciones en las que intervienen los alquenos. Se trata de la hidrohalogenación, la hidratación catalizada por ácidos, la dihidroxilación y la oximercuración.
Un alqueno es un hidrocarburo con al menos un doble enlace C-C. Por ejemplo, el propeno es un alqueno.
En la hidrohalogenación de alquenos, se puede utilizar ácido bromhídrico (HBr), ácido clorhídrico (HCl) o HI para convertir los alquenos en haluros de alquilo. La imagen siguiente muestra la adición de H-Br a un alqueno. En este mecanismo, el alqueno ataca al ácido (HBr) y forma un carbocatión. A continuación, el nucleófilo (Br- en este caso) ataca al carbocatión, formando un haluro de alquilo.
Un haluro de alquilo es un grupo alquilo (un grupo hidrocarburo sin enlaces múltiples) unido a un halógeno.
En una reacción de hidratación catalizada por ácido, se utilizan reactivos como el ácido acuoso (H3O+) o H2O/H2SO4 para dar un alcohol como producto.
Fig.6-Hidratación del 1-buteno
A continuación, tenemos la dihidroxilación de alquenos para formar dioles vicinales. En otras palabras, el doble enlace se rompe y se sustituye por 1,2-dioles. Esta reacción se produce en condiciones básicas diluidas y frías, utilizando KMnO4 como reactivo.
Otra importante reacción de química orgánica de los alquenos es la oximerización. En esta reacción, el producto final depende de los reactivos utilizados.
Para convertir alquenos en Alcoholes, primero añadimos Hg(OAc)2, H2Oy después NaBH4. El paso NABH4 elimina el mercurio.
Para convertir los alquenos en éteres, utilizamos Hg(OAc)2, HOCH3 y después NaBH4. Un éter no es más que un átomo de oxígeno flanqueado por dos carbonos. El éter dimetílico (H3C-O-CH3) es un ejemplo común de éter.
Fig.8-Oximerización de alquenos
Reacciones de los alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con al menos un triple enlace C-C. Aunque hay muchas reacciones relacionadas con los alquinos, veamos la eliminación de halogenuros de hidrógeno, la hidrogenación y la cloración.
Durante la eliminación de los halogenuros de hidrógeno, se utiliza la amida sódica (NaNH2) como reactivo de base fuerte para eliminar el HBr y formar un alquino.
La hidro genación de alquinos es una reacción que convierte alquinos en alcanos utilizando catalizadores de hidrogenación como Pd/c, Pt y Ni.
- La hidrogenación también puede utilizarse para convertir alquenos en alcanos.
Ahora bien, la cloración de alquinos, como el mismo nombre indica, es la adición de cloro (Cl2) a un alquino, convirtiéndolo en alqueno y después en alcano.
Estas reacciones son sólo una pequeña parte de todas las diferentes reacciones que intervienen en la química orgánica, ¡y aprenderás más sobre ellas en tu curso universitario de química orgánica!
Reacciones de reducción en Química Orgánica
Las reacciones dereducción también desempeñan un papel importante en la química orgánica y se observan en reacciones de síntesis de alcoholes, reacciones de alquinos y también en reacciones que contienen otros Grupos Funcionales.
Un aldehído es un carbonilo (C=O) unido a un hidrógeno y a otro carbono.
Una cetona es un carbonilo (C=O) flanqueado por dos carbonos.
Un ácido carboxílico es un carbonilo (C=O) adyacente a un hidroxilo (OH) y a un grupo R.
Empecemos por las reacciones de reducción en las que intervienen los Alcoholes. Hay cuatro formas importantes de formar alcoholes mediante reducción.
Utilizando como reactivos el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) y H2Opara reducir Ésteres a alcoholes.
Utilizando hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) y un ácido como reactivos para reducir Ácidos Carboxílicos en alcoholes.
Utilizando borohidruro sódico (NaBH4) o LiAlH4 para convertir aldehídos en alcoholes.
Utilizando NaBH4 para reducir cetonas a alcoholes.
La imagen siguiente muestra ejemplos de estas reacciones de reducción que conducen a la formación de un alcohol:
Las reacciones dereducción también se observan en los alquinos. En este caso, se utiliza Na/NH3 como reactivo para reducir un alquino a un alqueno.
Un reactivo común que puede utilizarse en reacciones de reducción es el DIBAL. El DIBAL es un agente reductor fuerte y voluminoso que se utiliza mucho en la reducción de ésteres a aldehídos, de cetonas a alcoholes secundarios, de aldehídos a alcoholes primarios y de nitrilos a aldehídos.
Conocer los reactivos es muy importante en química orgánica, porque sabiendo cómo funcionan los distintos reactivos, ¡puedes predecir los productos que se formarán en distintas reacciones de química orgánica!
Veamos un ejemplo.
¿Cuál sería el producto de la siguiente reacción de química orgánica?
Fig.14-Ejemplos de reacción de química orgánica con una cetona y NABH4 como reactivo
Cuando veas un problema como éste, lo primero que tienes que hacer es determinar el tipo de reactante y reactivo que tienes. En este caso, tenemos una cetona y le estamos añadiendo NaBH4. Este es un ejemplo de reducción de cetona, que da lugar a la formación de un alcohol secundario.
Fig.15-Reducción de una cetona en un alcohol secundario
Tabla de reacciones de química orgánica
Como hay tantos tipos de reacciones, reactivos y grupos funcionales, los químicos utilizan un diagrama de reacciones (o mapa de reacciones) para saber qué ocurre en una reacción de química orgánica.
La siguiente figura muestra un diagrama de reacciones de química orgánica para reacciones de alcanos, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos y alcoholes.
Ejemplos de reacciones de química orgánica
Ahora que ya conocemos importantes reacciones de química orgánica, ¡vamos a sumergirnos en otro interesante ejemplo de reacciones de química orgánica!
Los reactivos de Grignard son una parte vital de la química orgánica. Pueden utilizarse para convertir muchos grupos funcionales en alcoholes. Los reactivos de Grignard se consideran buenos nucleófilos y bases muy fuertes.
En una reacción en la que interviene un aldehído, la adición de un reactivo de Grignard (y de un ácido en el segundo paso) convierte el aldehído en un alcohol secundario.
Ahora, ¡espero que hayas podido entender un poco mejor las reacciones de la química orgánica!
Reacciones de química orgánica - Puntos clave
- En química orgánica, las flechas curvas se utilizan para mostrar el movimiento de los electrones a medida que se rompen y se forman enlaces.
- Las reacciones de química orgánica en las que intervienen alquenos incluyen la hidrohalogenación, la hidratación catalizada por ácidos, la dihidroxilación y la oximercuración.
- Entre las reacciones importantes de química orgánica de los alquinos se encuentran la liminación de halogenuros de hidrógeno, la hidrogenación y la cloración.
Referencias
- Zumdahl, S. S., Zumdahl, S. A., & Decoste, D. J. (2019). Química. Cengage Learning Asia Pte Ltd.
- Solomons, G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2016). Química orgánica II. John Wiley & Sons, Inc.
- Domina la Química Orgánica - Un Recurso Online de Química Orgánica. (2019). Domina la Química Orgánica. https://www.masterorganicchemistry.com/
- Vídeos de Chad. (s.f.). Chad's Prep -- DAT, MCAT, OAT & Science Prep. Obtenido el 28 de septiembre de 2022, de https://courses.chadsprep.com/courses/take/organic-chemistry-1-and-2
Aprende con 0 tarjetas de Reacciones de Química Orgánica en la aplicación StudySmarter gratis
¿Ya tienes una cuenta? Iniciar sesión
Preguntas frecuentes sobre Reacciones de Química Orgánica
Acerca de StudySmarter
StudySmarter es una compañía de tecnología educativa reconocida a nivel mundial, que ofrece una plataforma de aprendizaje integral diseñada para estudiantes de todas las edades y niveles educativos. Nuestra plataforma proporciona apoyo en el aprendizaje para una amplia gama de asignaturas, incluidas las STEM, Ciencias Sociales e Idiomas, y también ayuda a los estudiantes a dominar con éxito diversos exámenes y pruebas en todo el mundo, como GCSE, A Level, SAT, ACT, Abitur y más. Ofrecemos una extensa biblioteca de materiales de aprendizaje, incluidas tarjetas didácticas interactivas, soluciones completas de libros de texto y explicaciones detalladas. La tecnología avanzada y las herramientas que proporcionamos ayudan a los estudiantes a crear sus propios materiales de aprendizaje. El contenido de StudySmarter no solo es verificado por expertos, sino que también se actualiza regularmente para garantizar su precisión y relevancia.
Aprende más