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Una vez aprendidas todas las teorías de la Química Orgánica, te preguntarás, ¿cómo se utilizan realmente en la vida real? Pues bien, la síntesis orgánica es un área en la que se aplican los principios de la química orgánica. Es un tema que requiere que utilices lo que has aprendido en química orgánica y elabores una solución. Al final de esta serie deberías ser capaz de unir los puntos entre los distintos principios que has tratado en las explicaciones anteriores sobre química orgánica, y comprender realmente cómo se interrelacionan entre sí los distintos grupos funcionales.
Importancia de la síntesis orgánica
Como estudiantes de química, sin duda os preguntaréis por la importancia de la síntesis orgánica. Quizá os preguntéis por qué los científicos se esfuerzan tanto en averiguar cómo pueden fabricarse los compuestos orgánicos.
Ya deberías saber que la mayoría de los compuestos orgánicos proceden de seres vivos. Por ejemplo, el etanol procede de la fermentación de la biomasa. El etanol es un ejemplo de compuesto orgánico simple y abundante, pero hay compuestos orgánicos más complejos que son importantes pero menos comunes en la naturaleza.
Un buen ejemplo es el fármaco aspirina. La aspirina procede de la corteza del sauce. Sin embargo, extraer aspirina de ella lleva demasiado tiempo y es un derroche, ya que la corteza de sauce sólo contiene cantidades muy pequeñas de aspirina.
Por ello, los científicos han desarrollado pasos para sintetizar la aspirina a partir de compuestos de laboratorio como el ácido salicílico. De este modo se puede producir aspirina con un alto rendimiento y bajo coste.
Por tanto, se puede decir que la importancia clave de la síntesis orgánica es producir compuestos orgánicos (por ejemplo, fármacos y pesticidas) de forma eficaz.
Fig. 1 - Síntesis de la aspirina
Diagrama de flujo de la síntesis orgánica
Antes de hablar del diagrama de flujo de la síntesis orgánica, veamos algunos términos clave relacionados con la síntesis orgánica.
La molécula que se va a sintetizar en la síntesis orgánica se denomina compuesto diana. El compuesto diana suele derivarse de un "andamiaje", conocido como material de partida. Como puedes ver en el ejemplo de la aspirina, la aspirina es el compuesto diana, mientras que el ácido salicílico es el material de partida.
La síntesis orgánica del compuesto diana, por tanto, implica averiguar los pasos para convertir la molécula de partida en el compuesto diana. Para ello, se identifican los grupos funcionales tanto del grupo diana como de la molécula de partida. Una vez hecho esto, se calculan los pasos para convertir el grupo funcional de la molécula de partida en el de la molécula diana. Puedes utilizar el diagrama de flujo que se detalla a continuación para ayudarte a identificar los pasos pertinentes.
Fig. 2 - Rutas de síntesis orgánica
La ruta de síntesis orgánica puede ser de un solo paso o requerir múltiples pasos. Un paso corresponde a una única reacción.
Por supuesto, puedes identificar múltiples pasos posibles para convertir el grupo funcional de la molécula de partida en el de la molécula diana. En tales casos, una regla clave es mantener el número de pasos lo más reducido posible para maximizar el rendimiento del producto.
Además, al decidir el paso o pasos de reacción más adecuados, no olvides tener en cuenta los reactivos y las condiciones relativas al paso o pasos que hayas elegido. Si el reactivo es oxidante, reductor o deshidratante, o si se necesita calor y/o un catalizador: éstas son las preguntas que debéis haceros al decidir los pasos de reacción más adecuados. Los científicos también tendrían en cuenta qué moléculas o pasos son más baratos, más seguros y producen menos productos de desecho y un mayor rendimiento, para mantener los costes y los riesgos lo más bajos posible.
Otra opción para decidir cómo producir un determinado compuesto es partir del compuesto final y volver sobre los pasos necesarios para producirlo a partir de otras moléculas (más comunes, baratas y seguras), como material de partida. Esto se llama retrosíntesis.
La retrosíntesis es el proceso de idear una vía de síntesis partiendo de la molécula final (molécula diana) en lugar de la inicial.
Ejemplos de síntesis orgánica
Los dos ejemplos de síntesis orgánica contemplados en el programa de estudios AQA incluyen la síntesis del ácido propanoico a partir del 1-bromopropano y de la propilamina a partir del eteno. Consulta Rutas sintéticas para ver un desglose y una explicación detallados de cada paso sintético.
Esquema de la síntesis del ácido propanoico a partir del 1-bromopropano
A continuación se muestra un diagrama con el mapa de la síntesis del ácido propanoico a partir del 1-bromopropano.
Fig. 3 - La síntesis del ácido propanoico a partir del 1-bromopropano
¿Cómo se traza una ruta sintética?
Éstos son los pasos que hay que seguir para cartografiar una ruta sintética:
A partir del diagrama de flujo de interconversión de grupos funcionales anterior, enumera las posibles moléculas que pueden fabricarse a partir de la molécula de partida y las moléculas que pueden convertirse en la molécula objetivo.
Identifica los intermediarios comunes entre el material de partida y el objetivo. En este caso, el propan-1-ol es el intermediario.
Enumera los pasos de la reacción. En el caso de la síntesis del ácido propanoico a partir del 1-bromopropano, se trata de una reacción en dos etapas que es como sigue:
1-bromopropano → propan-1-ol → ácido propanoico
Esquema de la síntesis de la propilamina a partir del eteno
Asimismo, a continuación se muestra un diagrama que muestra cómo se traza la síntesis de la propilamina a partir del eteno.
Fig. 4 - Síntesis de la propilamina a partir del eteno
La síntesis de la propilamina a partir del eteno es algo más compleja. A continuación se enumeran los pasos relativos a su elaboración:
A partir del diagrama de flujo de interconversión de grupos funcionales anterior, enumera las posibles moléculas que pueden fabricarse a partir de la molécula de partida y las moléculas que pueden convertirse en la molécula objetivo.
Identifica los intermediarios comunes entre el material de partida y el objetivo.
En este caso, no hay ningún intermediario común. Por tanto, tienes que determinar si alguna de las moléculas que pueden fabricarse a partir de la molécula de partida puede convertirse en una de las moléculas derivadas de la molécula diana. En el caso anterior, un haloalcano puede convertirse en propanenitrilo.
Enumera los pasos de la reacción. En el caso de la síntesis de la propilamina a partir del eteno, se trata de una reacción en tres etapas que es como sigue
eteno → haloalcano → propanenitrilo → propilamina
El desarrollo del método de metátesis de olefinassupuso una innovación en el campo de la síntesis orgánica. Este método comprende un conjunto diverso de reacciones de formación y reordenación de dobles enlaces para que los grupos laterales unidos por ellos puedan intercambiarse entre dos moléculas. En este método intervienen catalizadores metálicos. Los investigadores que lo descubrieron, el Dr. Yves Chauvin, el Profesor Robert H. Grubbs y el Profesor Richard R. Schrock, recibieron el Premio Nobel de Química en 2005.
Fig. 5 - Método de metátesis
Síntesis orgánica - Puntos clave
- La síntesisorgánica es el proceso de fabricación de compuestos orgánicos a partir de cero en laboratorios o industrias. La importancia clave de la síntesis orgánica es producir compuestos orgánicos de forma eficiente.
- Los protagonistas de la síntesis orgánica son el material de partida y el compuesto diana. Los pasos (reacciones) para llegar al compuesto objetivo deben planificarse teniendo en cuenta la interconvertibilidad de los grupos de las moléculas implicadas.
- Para planificar la síntesis de un material de partida en un compuesto diana, se identifican los productos intermedios de la reacción y, a continuación, se escriben los pasos de la reacción teniendo en cuenta los reactivos y las condiciones necesarios.
- El mapa de síntesis puede planificarse a partir del material de partida o a partir del compuesto diana(retrosíntesis).
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